Álcoois primários, secundários e terciários sofrem reações de substituição nucleofílica com HI, HBr e HCl para formar haletos de alquila. O mecanismo da reação de substituição depende da estrutura do álcool. A seguir, temos o mecanismo de substituição SN1 da reação do álcool terc-butílico com o ácido clorídrico aquoso (H3O+, Cl- ).
Considerando as reações de substituição nucleofílica de álcoois e/ou o mecanismo mostrado, é correto afirmar que
Um ácido sempre reage com uma molécula orgânica da mesma forma, protonando o átomo mais ácido no reagente..
O grupo hidroxila de um álcool é um grupo fortemente básico, portanto, é um excelente grupo de saída.
A etapa 3 do mecanismo, na qual ocorre a reação do carbocátion com o íon haleto, é a etapa determinante da velocidade da reação.
Álcoois terciários sofrem reações de substituição com haletos de hidrogênio mais rapidamente do que álcoois secundários, porque os carbocátions terciários se formam mais facilmente do que os carbocátions secundários.
Álcoois primários sofrem reações SN1, porque os carbocátions primários são muito estáveis e se formam com facilidade.