Os ésteres são substâncias orgânicas comumente encontradas na natureza e possuem diversas aplicações na indústria. Muitos ésteres simples são líquidos de odor agradável, responsáveis pela fragrância de flores e frutos. Os ésteres são sintetizados através de reações de esterificação e sofrem alguns tipos de reações importantes, como a hidrólise catalisada por ácido, hidrólise promovida por base (saponificação), reação de aminólise, transesterificação, entre outras. A reação química a seguir exibe um éster submetido a hidrólise com solução aquosa de NaOH.
A partir da análise desta reação e de seus conhecimentos sobre reações de ésteres, podese afirmar que
O sal orgânico formado é um exemplo de sabão.
O álcool formado é classificado como álcool secundário.
No mecanismo para a reação apresentada ocorre uma adição nucleofílica do íon hidróxido ao carbono da carbonila do éster
Quando o etanoato de etila está marcado isotopicamente com 18O no oxigênio do tipo éter do éster. Todos os oxigênios marcados com 18O aparecem no etanoato de sódio e nenhum 18O aparece no etanol.
A reação apresentada é facilmente reversível, pois o íon carboxilato é muito reativo frente à substituição nucleofílica, pois ele é carregado negativamente.