No MS Word 2010, para se inserir um sumário gerado...

possuam todos os caracteres maiúsculos.

estejam em uma linha apenas, precedidos e sucedidos por linhas em branco.

possuam o estilo pré-definido interno Entrada de Sumário.

possuam um estilo qualquer que tenha a opção Nível do Sumário definida.

possuam um dos estilos pré-definidos internos Título 1, Titulo 2, assim sucessivamente.