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Um laboratório de análise estrutural utilizou cromatografia...

Um laboratório de análise estrutural utilizou cromatografia gasosa acoplada à espectrometria de massa (CG-EM) para identificar o produto principal de uma reação de adição de HBr ao composto CH3 –CH=CH–CH3, conduzida em meio anidro e na ausência de radicais livres. A amostra resultante foi analisada por CG-EM, gerando o espectro apresentado a seguir:


Imagem associada para resolução da questão

Fonte: NIST Chemistry WebBook. https://webbook.nist.gov/

chemistry. Acesso em 28/03/2025.


Considerando a técnica analítica empregada, o mecanismo da reação envolvida e os padrões de fragmentação observados, assinale a alternativa que corresponde corretamente ao produto principal formado.


A

1-bromobutano.


B

2-cloro-2-metilpropano.


C

1-bromo-2-metilpropano.


D

2-bromobutano.


E

2-bromo-2-metilbutano.