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A acidez de um composto orgânico, quantificada pelo seu pKa, é profundamente influencia...

Ano: 2025
Banca: Fundação de Apoio à Educação e ao desenvolvimento Tecnológico do RN - FUNCERN
Prova: FUNCERN - IFPE - Professor - Área: Química - 2025

A acidez de um composto orgânico, quantificada pelo seu pKa, é profundamente influenciada por efeitos eletrônicos que estabilizam sua base conjugada. O efeito indutivo, resultante da polarização de ligações σ por grupos eletronegativos e o efeito de ressonância, que deslocaliza a carga negativa através de um sistema π, são determinantes. Considere os quatro ácidos carboxílicos a seguir, cujas estruturas são bem estabelecidas na literatura química.


Compostos:

I. Ácido acético (CH₃COOH)

II. Ácido cloroacético (ClCH₂COOH)

III. Ácido tricloroacético (Cl₃CCOOH)

IV. Ácido benzóico (C₆H₅COOH)


A ordem crescente de acidez para estes compostos, justificada pela análise dos efeitos eletrônicos que atuam sobre a estabilidade de suas respectivas bases conjugadas, é:

A

IV < I < II < III

B

I < II < III < IV

C

I < IV < II < III

D

III < II < I < IV

E

IV < III < II < I

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