Questões de Concurso sobre Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base.

Considere o funcionamento de um motor de combustão interna operando em condições ideais, com mistura adequada de combustível hidrocarboneto e ar, garantindo oxigênio suficiente para a reação. Nessas condições, os produtos formados refletem o tipo de combustão predominante e influenciam diretamente a eficiência do sistema e os impactos ambientais. Com base nesse exemplo e nos conceitos sobre os produtos da combustão, marque a alternativa correta.

Considere os compostos orgânicos de I a VI a seguir:

Tendo em vista a natureza das ligações e as propriedades químicas das estruturas apresentadas, assinale a alternativa correta.

Durante a rotina em uma cozinha industrial, um técnico em alimentos observou que, após a manipulação de peixes, permanecia nas mãos dos cozinheiros um odor forte e desagradável. Sabe-se que esse cheiro está associado à presença de aminas orgânicas voláteis, substâncias nitrogenadas que apresentam caráter básico e odor característico. Um procedimento tradicional adotado para reduzir ou eliminar esse odor consiste em lavar as mãos com suco de limão, rico em ácido cítrico, logo após o manuseio do peixe.

Considerando os conceitos de funções orgânicas e de reações ácido-base, assinale a alternativa que explica correta e quimicamente a redução do odor.

Sobre as propriedades físico-químicas do ácido acético (CH₃COOH, 𝐾_𝑎 = 1,75 10⁻⁵) e do ácido cloroacético (ClCH₂COOH, 𝐾_𝑎 = 1,36 × 10^⁻3), analise as assertivas abaixo:

I. A maior acidez do ácido cloroacético se deve ao efeito indutivo retirador de elétrons exercido pelo átomo de cloro.

II. O ponto de ebulição do ácido cloroacético é maior que o do ácido acético, principalmente devido ao aumento da massa molar e da polarizabilidade, apesar de ambos terem interações de hidrogênio.

III. A estabilidade da base conjugada do ácido cloroacético é maior, pois o átomo de cloro estabiliza a carga negativa por efeito indutivo.

IV. Considerando soluções aquosas 10⁻²mol 𝐿⁻¹ dos ácidos fracos em estudo, a expressão geral $[H^{+}]=\frac{K_a{C}_A}{[H^{+}]+K_a}+\frac{K_w}{[H^{+}]}$ pode ser simplificada para $[H^{+}]=\sqrt{K_a{C}_A}$ em que $C_A$ é a concentração analítica do ácido e 𝐾_𝑎 é a constante de acidez, resultando em boa aproximação apenas para o ácido acético.

Quais estão corretas?

A indústria química emprega bactérias para obter substâncias como o etanol, o butanol, a acetona, etc. Nos grandes centros urbanos, as bactérias adquirem destaque como agentes decompositores de matéria orgânica dos esgotos domésticos e do lixo. Com relação à produção de etanol, qual é o processo metabólico utilizado pelas bactérias que permite a obtenção de tal produto?

Um estudante deseja dar nomes para alguns compostos organometálicos. Para realizar a nomenclatura corretamente, ele deve considerar que

A respeito das reações dos compostos organometálicos, é correto afirmar que

Quanto às diferentes classes de compostos organometálicos, relacione as colunas e assinale a alternativa com a sequência correta.

1. Complexos com átomo de hidrogênio ligado ao metal de transição.

2. Compostos que contêm uma ou mais ligações metal-alquil.

3. Composto que tem apenas monóxido de carbono como ligante.

4. Complexos com dienos conjugados, em que os pares de elétrons π estão deslocalizados.

( ) Carbonila homoléptica.

( ) Metaloceno.

( ) Complexo hidreto.

( ) Alquil-metais.

“Uma técnica usada nos laboratórios químicos modernos é a determinação das fórmulas empíricas pela análise por combustão. Queima-se a amostra em um tubo por onde passa um fluxo abundante de oxigênio. O excesso de oxigênio assegura que o reagente limitante é a amostra. Todo o hidrogênio do composto converte-se em água e todo o carbono converte-se em dióxido de carbono.”

ATKINS, P. W.; JONES, Loretta; LAVERMAN, Leroy. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 7. ed. Porto Alegre, RS: Bookman, 2018. p.F101.

Determinada amostra de 9,0 g de um composto, constituído apenas por C, H e O, foi completamente queimada. Após a combustão, foram obtidos 5,4 g de água e 13,2 g de dióxido de carbono. Com base nos dados apresentados, é CORRETO afirmar que a fórmula mínima do composto orgânico é:

Dados: Massas molares em g.mol^-1 (H = 1,0. C = 12,0. O = 16,0).

“O ácido tartárico é um composto orgânico frequentemente usado como acidulante em bebidas com sabor de uva e limão, sobremesas de gelatina, geleias e doces ácidos.”

Disponível em: https://www.sciencedirect.com/topics/biochemistry-genetics-and-molecular-biology/tartaric-acid. Acesso em: 03 fev.2026.

Esse ácido possui, em sua composição em massa, 32% de carbono, 4% de hidrogênio e 64% de oxigênio. Com base nessas informações, podemos afirmar que a fórmula empírica do ácido tartárico é:

Dados: Massas molares em g mol⁻¹ (H = 1,0. C = 12,0. O = 16,0).

O conhecimento da acidez e basicidade de compostos orgânicos é importante para definir a solubilidade em diferentes meios e para a eficiência de extrações líquido-líquido. Considere um procedimento de separação por partição em que uma mistura contendo fenol, ácido benzoico, anilina e cicloexanol precisa ser fracionada.

Durante o preparo das soluções extratoras, deve-se escolher o reagente adequado para desprotonar seletivamente apenas um dos componentes ácidos, permitindo sua separação para a fase aquosa como sal, sem contaminar a extração com os demais componentes. Nesse contexto, assinale a alternativa que apresenta a estratégia correta e o fundamento químico correspondente.

Entre etanol e acetona, o etanol é mais ácido.

A palavra ácido vem do latim acidus, que significa azedo; por outro lado, as bases têm sabor amargo e a palavra base tem origem no inglês arcaico debase. Os ácidos e bases podem ser classificados de acordo com as teorias de Arrhenius, Brɸnsted-Lowry e Lewis. Dentre as substâncias abaixo, assinale a que é um ácido de Lewis.

Um composto orgânico contendo apenas carbono, hidrogênio e oxigênio foi analisado por reação de combustão completa em excesso de O₂. A queima de 0,050 mol do composto gerou 0,80 mol de CO₂ e 0,30 mol de H₂O. A partir do balanço de massas, determinou-se que a amostra continha 3,2 g de átomos de oxigênio (O).

A massa molar desse composto orgânico é

Com relação à estrutura molecular de um ácido e sua força, é correto afirmar que:

Existem algumas formas para medir indiretamente o estresse biótico de uma planta quando submetida ao ataque de pragas ou à aplicação de um defensivo agrícola. Uma forma interessante é a avaliação da atividade de enzima peroxidase em um extrato vegetal dessa planta. Conhecendo essa atividade, sabe-se que quanto maior ela for, maior é a existência de combate às chamadas formas reativas de oxigênio, e, portanto, maior o estresse biótico devido ao combate à radicais livres que prejudicam a saúde da planta. Uma das formas de quantificar a atividade de peroxidase é pela reação do guaiacol com peróxido de hidrogênio (H₂O₂), catalisada pela enzima peroxidase do extrato vegetal, formando o tetrahidroguaiacol (guaiacol.4H₂O), cuja coloração castanha pode ser monitorada em espectrofotômetro a 470 nm, e é diretamente proporcional ao aumento de absorbância. Um ensaio foi realizado em cubeta de quartzo com volume igual a 5,0 ml por um período de 120 segundos, com o resultado sendo apresentado na tabela a seguir:

Reação:

Equação:

Tabela do Resultado do Ensaio

Com base na reação, na equação, e na tabela, determine a atividade aproximada de peroxidase observada no ensaio, em (µmol de tetrahidroguaiacol gerado.min^-1).

Ácido acetilsalicílico é um anti-inflamatório não esteroide indicado para dor de dente, dor de cabeça, febre, artrite reumatoide, artrose ou para reduzir o risco de infarto agudo do miocárdio e do AVC, pois tem ação anti-inflamatória, antitérmica, analgésica e anticoagulante. Sua fórmula estrutural é:

As funções orgânicas presentes nesse composto são

A gestão de resíduos agrícolas e agroindustriais de forma adequada traz benefícios relacionados à prevenção da poluição de cursos de água e do solo, à diminuição de foco de doenças para as lavouras e à produção de adubos orgânicos para uso agrícola.

Sobre o tema, avalie as afirmativas a seguir.

I. No processo de compostagem, a ação microbiológica é intensa e as bactérias formam o grupo mais ativo no processo inicial da compostagem e em toda fase termofílica. Açúcares e outros carboidratos tendem a ser completamente biodegradados na compostagem enquanto lipídios, celulose e hemicelulose podem ser reduzidos em 60 a 75% num período aproximado de 60 dias de compostagem.

II. A compostagem permite a redução do volume e peso do material original, algo importante considerando o tratamento de resíduos orgânicos. A perda de carbono, por meio da formação do CaCO₃, e a intensa perda de umidade é responsável por reduções de 25 a 50% no volume e de 40 a 80% no peso total.

III. Durante o processo de compostagem, a decomposição de moléculas orgânicas mineraliza nutrientes resultando em fosfato (PO₄ ^3- ), íon potássio (K⁺ ), amônio (NH₄ + ) e nitrato (NO₃ ^- ). Enquanto o nitrogênio e o fósforo são imobilizados por bactérias, o potássio resultante de decomposição de tecidos vegetais continua em sua forma iônica, sujeito à lixiviação.

Está correto o que se afirma em

Na determinação da DQO, o dicromato de potássio em meio ácido atua como:

A acidez de um composto orgânico, quantificada pelo seu pKa, é profundamente influenciada por efeitos eletrônicos que estabilizam sua base conjugada. O efeito indutivo, resultante da polarização de ligações σ por grupos eletronegativos e o efeito de ressonância, que deslocaliza a carga negativa através de um sistema π, são determinantes. Considere os quatro ácidos carboxílicos a seguir, cujas estruturas são bem estabelecidas na literatura química.

Compostos:

I. Ácido acético (CH₃COOH)

II. Ácido cloroacético (ClCH₂COOH)

III. Ácido tricloroacético (Cl₃CCOOH)

IV. Ácido benzóico (C₆H₅COOH)

A ordem crescente de acidez para estes compostos, justificada pela análise dos efeitos eletrônicos que atuam sobre a estabilidade de suas respectivas bases conjugadas, é: