Questões de Concurso sobre Propriedades Químicas dos Compostos Orgânicos: Número de Oxidação do Carbono. Efeitos Eletrônicos. Caráter Ácido-Base.

Os compostos orgânicos podem apresentar acidez ou basicidade em soluções aquosas de acordo com a presença de determinados grupos funcionais em sua estrutura molecular, como em ligações com elementos eletronegativos ou presença de ressonância. Considere as seguintes substâncias e suas respectivas características ácidas e básicas:

• Ácido acético (CH₃COOH)

• Fenol (C₆H₅OH) • Etilamina (C₂H₅NH₂)

• Etanol (C₂H₅OH)

• Nitroetano (CH₃CH₂NO₂)

Os compostos ordenados de forma decrescente em relação ao grau de acidez em solução aquosa são:

Metanol pode ser oxidado para ácido fórmico, por meio de rotas metabólicas com as enzimas ADH e FDH. A oxidação pode ser verificada pela variação no número de oxidação de elementos.

Qual é o número de oxidação do carbono no metanol e no ácido fórmico, respectivamente?

Considerando o uso dos resíduos sólidos urbanos e agrícolas para a biodigestão, a composição ideal de nutrientes dada pela relação Carbono/Nitrogênio (C/N) para os resíduos orgânicos que serão adicionados a um biodigestor é melhor representado pela faixa C/N:

Uma das possibilidades químicas de obtenção de fogo é a reação entre permanganato de potássio (KMnO,) e propan-1,2,3-triol, que libera energia térmica suficiente para gerar uma chama, cuja reação pode ser descrita da seguinte forma:

Sobre os assuntos tratados no texto acima, são feitas as seguintes afirmativas:

|- O propan-1,2,3-triol possui a fórmula molecular C₂H₈O₃.

Il- A reação entre permanganato de potássio e propan-1,2,3-triol é endotérmica.

III- O permanganato de potássio é o agente oxidante da reação.

IV- De acordo com a teoria da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência, a

geometria molecular do dióxido de carbono é linear.

V- O número de oxidação do átomo de manganês no KMnO₄, é +7.

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

A acidez e a basicidade em compostos orgânicos referem-se à capacidade dessas substâncias em doar ou aceitar prótons ou pares de elétrons, isso determina as reações e propriedades desses compostos, influenciando desde a química de biomoléculas até a síntese de medicamentos e materiais poliméricos. Sabe-se que o aumento da força do ácido está associada a maior estabilidade de sua base conjugada, portanto, qual dos ácidos abaixo será o mais forte?

São feitas comparações entre os valores do pK_a de compostos orgânicos, em que K_a é a primeira constante de ionização.

Il. Ácido metanoico > ácido etanodioico.

Il. Ácido propanodioico > ácido etanodioico.

III. Ácido 2-cloro etanoico > ácido 4-cloro butanoico.

IV. Ácido 2-trifluor etanoico > ácido 2-tricloro etanoico.

Assinale a opção que apresenta as comparações CORRETAS.

O somatório dos nºs de oxidação de uma molécula neutra é:

Os organofosforados foram desenvolvidos primeiramente nas décadas de 1930 e 1940 para serem utilizados como armas químicas durante a Segunda Guerra Mundial. São compostos derivados do ácido fosfórico, que podem conter em sua estrutura átomos de carbono (C), hidrogênio (H), oxigênio (O), enxofre (S), nitrogênio (N) e fósforo (P). A toxicidade aguda dos organofosforados é maior que a dos organoclorados, mas os organofosforados são menos persistentes no meio ambiente, ou seja, são degradados mais rapidamente.

BRAIBANTE, M. E. F.; ZAPPR, J. A. Química Nova na Escola, São Paulo, v. 34, n. 1, fev. 2012 (adaptado).

Organoclorados e organofosforados são substâncias utilizadas como armas químicas e praguicidas. A vantagem dos organofosforados, em relação aos organoclorados, consiste em:

Em relação a ácidos e bases em química orgânica, analise as assertivas a seguir:

I. Quanto maior o valor de pKa, mais forte será o ácido.

II. Quanto mais forte o ácido, mais fraca será sua base conjugada.

III. A acidez da acetona e de outros compostos com ligações C = O deve-se ao fato de a base conjugada resultante da perda de H⁺ ser estabilizada por ressonância.

IV. Aminas são compostos orgânicos com caráter básico, pois possuem um par de elétrons livres no nitrogênio.

V. As arilaminas são normalmente mais básicas que as alquilaminas.

Quais estão corretas?

INSTRUÇÃO: Analise a estrutura geral das bifenilas policloradas, substâncias com alta resistência à degradação, apresentada a seguir.

Figura: Estrutura química dos PCB. As posições possíveis dos átomos de Cloro. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Bifenilpoliclorado. Acesso em: 15 abr. 2023.

Em relação a esse grupo, é CORRETO afirmar que:

O gás butano (C₄H₁₀) é um dos gases presentes no gás de cozinha. A seguir está representada a reação de combustão completa desse gás.

2 C₄H₁₀ (g) + 13 O₂(g) → 8 CO₂(g) + 10 H₂O(g)

Nessa reação, a variação do número de oxidação do átomo de oxigênio é

Com os uniformes cobertos de barro, os militares bombeiros estavam por todos os lados no mar de lama e detritos que arrasou a cidade de Brumadinho devido ao acidente da barragem ocorrido no ano de 2019. A lama de rejeito provocou um rastro de destruição ao longo do Rio Paraopeba. Segundo especialistas, em toda a extensão percorrida, a água do rio não tinha condições para o consumo humano e animal. Dentre vários contaminantes, encontraram-se metais em altas concentrações como ferro, cobre, manganês e cromo.

Sobre os metais citados no texto, aquele que, quando o átomo se encontra ionizado no estado de oxidação +2 apresentará a configuração eletrônica 1s² 2s² 2p⁶ 3s² 3p⁶ 3d⁵ é o:

As águas subterrâneas têm sido contaminadas pelo uso de pesticidas na agricultura. Entre as várias substâncias usualmente encontradas, algumas são apresentadas na figura. A distinção dessas substâncias pode ser feita por meio de uma análise química qualitativa, ou seja, determinando sua presença mediante a adição de um reagente específico. O hidróxido de sódio é capaz de identificar a presença de um desses pesticidas pela reação ácido-base de Brônsted-Lowry.

O teste positivo será observado com o pesticida

Devido à facilidade de determinação, a Demanda Química de Oxigênio (DQO) passou a ser um parâmetro muito difundido tanto para a caracterização de efluentes com para o monitoramento de estações de tratamento. Assinale a alternativa que corresponde a uma desvantagem da DQO:

Os possíveis catalisadores de uma esterificação estão indicados a seguir:

Em uma reação de esterificação, o pKa do catalisador é um fator muito importante para o melhor rendimento do produto de interesse. Dentre os compostos apresentados, a ordem crescente de pKa é:

A respeito das propriedades ácido-base de compostos orgânicos, segundo Brøwnsted-Lowry, observe as seguintes estruturas e seus respectivos valores de pKa.

Sobre o tema, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.

( ) Comparando os compostos (B) e (D), o composto (D) é mais ácido devido à distribuição de carga elétrica, fazendo o oxigênio do grupo -OH ficar mais positivo, portanto o próton é mantido com uma força menor.

( ) Em uma reação de (D) com NaHCO3 aquoso, ocorre a remoção de um próton do composto (D), formando um produto derivado de (D) solúvel em água.

( ) A maior acidez do composto (D) quando comparada à do (B) pode ser atribuída às estruturas dos híbridos de ressonância daquele composto apresentarem cargas nas posições meta em relação à hidroxila, tornando o oxigênio mais positivo.

( ) O composto (C) é mais ácido do que (A) devido ao efeito substituinte provocado pelo átomo de Cl.

Assinale a sequência correta.

Em química de coordenação, o estado de oxidação do metal pode ser inferido através da carga total do complexo e da carga dos ligantes.

A partir disso, o número de oxidação do metal, nos complexos apresentados, é

Sobre as teorias ácido-base pode-se afirmar que:

Considere os álcoois etanol, 2-propanol e 2-metil-2-propanol e analise as afirmativas a seguir com relação à acidez e à basicidade.

I. Em meio aquoso, a ordem crescente de acidez é 2-metil-2-propanol < 2-propanol < etanol.

II. A acidez dos álcoois em meio aquoso está correlacionada ao efeito de solvatação da base conjugada.

III. A ordem de acidez em meio aquoso é idêntica à ordem de acidez em meio gasoso.

IV. A acidez dos álcoois é avaliada pela estabilização de sua base conjugada tanto em meio aquoso quanto em meio gasoso.

V. A base conjugada de um ácido é estabilizada apenas por efeitos eletrônicos.

Assinale a alternativa que apresenta apenas as afirmativas corretas.

A respeito de basicidade, assinale a opção ERRADA.