Questões de Concurso sobre Química Orgânica

 
 
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Durante análise toxicológica, foi detectada morfina no sangue e no conteúdo gástrico de um indivíduo.


A principal preocupação farmacológica associada a esse achado é:


A

Taquicardia grave.


B

Hipertensão severa.


C

Estimulação do SNC.


D

Depressão respiratória.


E

Convulsões por excitação neuronal.

Em um experimento de laboratório, o (S)-2-bromobutano é submetido a uma reação com cianeto de sódio (NaCN) em dimetilsulfóxido (DMSO). Considerando o mecanismo predominante, qual será a configuração absoluta do centro quiral no produto principal?


A

(S)-2-cianobutano.


B

Um racemato de (S)-2-cianobutano e (R)-2-cianobutano.


C

(R)-2-cianobutano.


D

But-2-eno.


E

Butironitrila.

O etanoato de etila — CH3COOCH2CH3 — é considerado um dos éteres mais importantes para a indústria devido a sua estrutura química apresentar baixa polaridade, atuando como um solvente em diversas reações.


C

Certo


E

Errado

Na reação descrita no texto 18A1-II, verifica-se que o processo responsável pela formação do glifosato corresponde a uma transformação orgânica classificada como


A

adição radicalar.


B

substituição eletrofílica.


C

adição nucleofílica.


D

adição eletrofílica.


E

substituição nucleofílica.

Qual é o principal composto utilizado como padrão na determinação da octanagem da gasolina?


A

Octano.


B

Trimetil-pentano.


C

Dimetil-hexano.


D

Diclooctano.


E

Metil-heptano.

Acerca das reações de oxidação sequencial de compostos orgânicos em condições usuais de síntese, assinale a opção que apresenta um composto cuja segunda etapa de oxidação resulta na formação do ácido benzoico.


A

álcool benzílico


B

fenol


C

benzeno


D

nitrobenzeno


E

clorobenzeno

As atividades de estudo, planejamento, projeto e especificações de equipamentos e instalações industriais, na área de química, são privativas dos profissionais com formação em engenharia química.


C

Certo


E

Errado

Um técnico de laboratório recebeu quatro frascos contendo compostos orgânicos diferentes, identificados apenas pelas letras A, B, C e D. As informações fornecidas sobre esses compostos são as seguintes:


• Composto A: possui cheiro característico de vinagre e apresenta caráter ácido.

•Composto B: é um líquido incolor com odor agradável, muito utilizado em perfumes.

•Composto C: é utilizado como solvente e apresenta um grupo hidroxila ligado a um carbono saturado.

• Composto D: é encontrado em bebidas alcoólicas e pode ser obtido pela fermentação de açúcares.


Os compostos acima são, respectivamente:


A

A – ácido carboxílico, B – éster, C – álcool e D – álcool.


B

A – ácido carboxílico, B – éter, C – fenol e D – cetona.


C

A – éster, B – álcool, C – éter e D – álcool.


D

A – ácido carboxílico, B – éster, C – álcool e D – aldeído.


E

A – éster, B – aldeído, C – cetona e D – álcool.

No ensino de Química para o Ensino Médio, é importante que o docente destaque que as substâncias orgânicas possuem papel essencial na vida e na indústria. Dentre as características que distinguem as substâncias orgânicas, destaca-se:


A

A impossibilidade de decomposição térmica.


B

A ausência completa de carbono em sua composição.


C

A estrutura cristalina rígida, comum em compostos metálicos.


D

A presença predominante de carbono em cadeias moleculares, frequentemente associadas a hidrogênio, oxigênio e nitrogênio.

Considere as moléculas a seguir:


Imagem associada para resolução da questão

Os nomes das substâncias orgânicas representadas por essas moléculas são, respectivamente,


A

1,3 – Tetraetileno; Ácido Isobutanoico; Metil – Fenil Cetona; N,N – Dimetil Etilamina.


B

1,3 – Butadieno; Ácido Isobutanoico; Metil – Fenil Cetona; 1,1 – Dimetil Etilamina


C

1,3 – Tetraetileno; Isobutanal; Benzoato de Metila; 1,1 – Dimetil Etilamina.


D

1,3 – Butadieno; Isobutanal; Benzoato de Metila; N,N – Dimetil Etilamina.


E

1,3 – Butadieno; Ácido Isobutanoico; Benzoato de Metila; N,N – Dimetil Etilamina.

No ciclo do carbono, o armazenamento de carbono orgânico por longo prazo ocorre quando:


A

O carbono atmosférico reage com o oxigênio formando dióxido de carbono dissolvido nos oceanos.


B

A matéria orgânica de organismos vivos é enterrada profundamente no subsolo ou afunda no oceano, formando rochas sedimentares.


C

O carbono é fixado diretamente pela fotossíntese e armazenado temporariamente nos tecidos vegetais.


D

O gás carbônico é capturado pelas plantas e armazenado indefinidamente na biomassa vegetal.


E

O carbono é liberado na atmosfera apenas por processos naturais, como a respiração dos seres vivos.

A química orgânica e a química inorgânica são ramos da química que estudam compostos químicos diferentes. A principal característica da química orgânica é a presença indispensável de:


A

ferro


B

carbono


C

plutônio


D

antimônio

Durante a Primeira Guerra Mundial, o avanço da Química foi utilizado com fins destrutivos. Um exemplo marcante foi o processo Haber-Bosch, usado nesse período para a produção de agentes químicos bélicos. Após o conflito mundial, esse mesmo processo passou a ser direcionado para a produção de fertilizantes, sendo crucial no combate à fome e na intensificação da produção agrícola mundial.


Com base nesse contexto histórico e no uso ético da ciência, o composto químico cuja produção foi central nesse processo é


A

a ureia.


B

o ácido fosfórico.


C

o fosfato de potássio.


D

o ácido nítrico.


E

a amônia.

Que tipo de transição molecular é observada principalmente na espectroscopia UV-Vis de moléculas orgânicas?


A

π → π*


B

σ → σ*


C

Rotacional


D

Ionização


E

Spin nuclear

Antigamente, quando poucos compostos orgânicos eram conhecidos, os novos compostos recebiam um nome escolhido por seu descobridor. Assim, a uréia (CH4N2O) é uma substância cristalina isolada da urina. Com o desenvolvimento da química orgânica no século 19, o número de compostos orgânicos conhecidos também aumentou progressivamente e houve a necessidade de um método sistemático para nomeá-los, sendo então adotado um padrão segundo a IUPAC. O nome dos compostos orgânicos é constituído de três partes, de acordo com o sistema de nomenclatura da IUPAC: prefixo (composto principal), infixo (ligações simples, duplas ou triplas) e sufixo (função orgânica). De acordo com sistema da IUPAC, o nome do composto abaixo, está corretamente descrito no item:


Imagem associada para resolução da questão


A

3,8-dibromo-4-noneno.


B

2,7-dibromo-6-noneno.


C

3,8-dibromo-5-noneno.


D

2,7-dibromo-4-noneno.


E

2,7-dibromo-5-noneno.

Considere a fórmula estrutural da molécula orgânica a seguir:


Imagem associada para resolução da questão


Com base nessa estrutura, assinale a alternativa que apresenta o nome oficial correto da molécula de acordo com as regras da IUPAC.


A

7-bromo-4-vinil-heptano.


B

6-bromo-3-propil-1-hexeno.


C

1-bromo-4-vinil-heptano.


D

1-bromo-4-propil-5-hexeno.


E

6-bromo-3-butil-1-hexeno.

A síntese da ureia, realizada por Friedrich Wöhler em 1828, é considerada um marco histórico da síntese artificial de substâncias orgânicas. Essa síntese ocorreu com o aquecimento de cianato de amônio. Hoje é possível compreender que esse feito contradizia vários aspectos das possíveis concepções vitalistas da época, como a de que as transformações químicas que produziam substâncias orgânicas eram conduzidas por forças diferentes das que produziam compostos inorgânicos. No entanto, o próprio Wöhler não especulou a respeito da influência de seu trabalho sobre a crença na força vital. Isso porque o texto de Wöhler tem foco nas possíveis contribuições de seu experimento para o isomerismo, tema que ocupava a atenção dos químicos no início do século XIX, pois acreditava ter sintetizado uma substância com propriedades idênticas às da ureia.


VIDAL, P. H.; PORTO, P. A. Algumas contribuições do episódio histórico da síntese artificial da ureia para o ensino de Química. História da Ciência e Ensino: construindo interfaces, v. 4, 2011 (adaptado).


Tendo em vista a importância de integrar os conhecimentos históricos sobre a síntese da ureia aos conteúdos da Química Orgânica, uma proposta didática para estudantes do Ensino Médio, com base nesse texto, deve


A

destacar a importância do trabalho de Wöhler para a definição de substâncias inorgânicas, mesmo que o próprio autor do experimento não tenha percebido sua importância.


B

evidenciar que esse experimento é historicamente importante para a Química Orgânica, mesmo não auxiliando a descartar ou derrubar o vitalismo naquele momento histórico.


C

reforçar o contexto teórico da definição de isomeria na Química Orgânica, levando em consideração que o próprio autor destacou essa contribuição do trabalho.


D

apontar que o experimento poderia explicar transformações orgânicas e inorgânicas pelo vitalismo, apesar de não contribuir, de fato, para o conhecimento sobre isomeria.

Considera o pico de m/z 106 presente no espectro de massa da butirofenona e assinala a alternativa que apresenta a estrutura CORRETA do fragmento responsável por esse pico.


A

Imagem associada para resolução da questão


B

Imagem associada para resolução da questão


C

Imagem associada para resolução da questão


D

Imagem associada para resolução da questão


E

Imagem associada para resolução da questão

Qual das seguintes substâncias orgânicas NÃO apresenta átomo de carbono assimétrico?


A

4-octanol.


B

2-bromobutano.


C

2-bromo-2-metilbutano.


D

2,4-dimetil-hexano.


E

3-cloro-3-metil-hexano.

A Química Orgânica estuda os compostos de carbono e suas diversas propriedades estruturais. Um aspecto fundamental é a hibridização do carbono, que determina a geometria molecular e influencia a reatividade dos compostos. Considere um composto orgânico cuja estrutura apresenta um carbono com geometria trigonal plana, outro carbono com geometria tetraédrica e um terceiro com geometria linear.


Com base nessas informações, assinale a alternativa que indica corretamente os estados de hibridização desses carbonos, respectivamente.


A

sp3 ,sp2 ,sp


B

sp2 ,sp3 ,sp


C

sp3 ,sp,sp2


D

sp2 ,sp,sp3


E

sp,sp3 ,sp2

 
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