Questões de Concurso sobre Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos.

 
 
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A reação de hidrogenação de alcinos catalisada por metais em presença de gás hidrogênio, quando completa, leva à formação do alcano correspondente. O número de mol de gás hidrogênio necessário para a redução completa de 1 mol de 1-octino e o nome do composto formado são, respectivamente,


A

1 mol e octano.


B

2 mols e octano.


C

3 mols e octano.


D

1 mol e 1-octeno.


E

2 mols e 1-octeno.

No planejamento de uma unidade didática sobre funções orgânicas mais comuns, um professor de Química propõe a análise integrada de estruturas, nomenclatura e aplicações cotidianas de diferentes compostos orgânicos, com o objetivo de promover a aprendizagem conceitual e contextualizada. Para isso, são apresentados aos estudantes os seguintes compostos, identificados por suas fórmulas estruturais simplificadas:


• Composto I: CH₃–CH₂–CH₃

• Composto II: CH₃–CH₂–OH

• Composto III: CH₃–CHO

• Composto IV: CH₃–CO–CH₃

• Composto V: CH₃–COOH

• Composto VI: CH₃–CH₂–NH₂


Considerando os conceitos de funções orgânicas, nomenclatura básica e aplicações, assinale a alternativa que associa corretamente, na ordem, cada composto à sua função orgânica, ao respectivo nome oficial (IUPAC) e a uma aplicação característica.


A

Hidrocarboneto (propano – combustível); álcool (etanol – solvente/combustível); aldeído (etanal – intermediário industrial); cetona (propanona – solvente); ácido carboxílico (ácido etanoico – conservante); amina (etanamina – síntese de fármacos).


B

Hidrocarboneto (propano – solvente); álcool (metanol – combustível); aldeído (metanal – antisséptico); cetona (propanona – combustível); ácido carboxílico (ácido metanoico – aromatizante); amina (metilamina – fertilizantes).


C

Álcool (propanol – combustível); hidrocarboneto (etano – solvente); cetona (etanal – solvente); aldeído (propanona – conservante); ácido carboxílico (ácido etanoico – fertilizante); amina (propanamina – explosivos).


D

Hidrocarboneto (propano – combustível); álcool (etanol – antisséptico); cetona (etanal – solvente); aldeído (propanona – intermediário industrial); ácido carboxílico (ácido metanoico – conservante); amina (etanamina – explosivos).


E

Hidrocarboneto (propano – solvente); álcool (etanol – combustível); aldeído (etanal – combustível); cetona (propanona – aromatizante); ácido carboxílico (ácido etanoico – combustível); amina (etanamina – solvente).

Qual é o principal composto utilizado como padrão na determinação da octanagem da gasolina?


A

Octano.


B

Trimetil-pentano.


C

Dimetil-hexano.


D

Diclooctano.


E

Metil-heptano.

A nomenclatura sistemática IUPAC dos hidrocarbonetos alifáticos de cadeia aberta não ramificada e fórmulas C6H14, C8H16 e C10H18, considerando que, se houver insaturação, esta se encontra em carbono terminal é, respectivamente:


A

Hex-1-ino, oct-1-eno e decano


B

Hexano, oct-2-eno e dec-2-ino


C

Hexano, oct-1-eno e dec-1-ino


D

Hex-2-eno; oct-3-eno e dec-2-ino

Os hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio, formando cadeias que podem ser abertas, fechadas, saturadas ou insaturadas.


C

Certo


E

Errado

Os hidrocarbonetos constituem a base da química orgânica e são classificados conforme o tipo de ligação e a disposição dos átomos de carbono na cadeia. Considerando as propriedades e a nomenclatura de alcanos, alcenos e alcinos, analise as afirmativas a seguir.


I.Os alcanos são hidrocarbonetos saturados que apresentam fórmula geral CnH2n+2, possuindo baixíssima reatividade química devido à estabilidade das ligações sigma.

II.Os alcenos, também chamados de olefinas, apresentam pelo menos uma ligação dupla entre carbonos e seguem a nomenclatura oficial com o sufixo -eno.

III.Os alcinos verdadeiros são hidrocarbonetos que possuem uma ligação tripla localizada no meio da cadeia, impedindo reações de substituição de hidrogênios ácidos.


Está correto o que se afirma em:


A

II apenas.


B

I, II e III.


C

III apenas.


D

I e II apenas.


E

I e III apenas.

Com relação à estrutura química da hidrazona, se R for um grupo metila, então a hidrazona seria constituída por um nitrogênio com hibridização sp2, um nitrogênio com hibridização sp3, sete carbonos com geometria trigonal planar e um carbono com geometria tetraédrica.


C

Certo


E

Errado

As reações de substituições em haletos de alquila ocorrem por meio de dois mecanismos fundamentais: Substituição Nucleofílica Unimolecular (SN1) e Substituição Nucleofílica Bimolecular (SN2). Dependendo dos reagentes utilizados, um ou outro desses mecanismos é favorecido.


Nesse contexto, a substituição que ocorre segundo o mecanismo SN1 emprega preferencialmente como reagente o iodeto de


A

etila


B

metila


C

isopropila


D

pentila


E

tercbutila

Observe a molécula abaixo.


Imagem associada para resolução da questão


Assinale a opção que apresenta o nome IUPAC dessa molécula.


A

2-bromo-2-metil-1-fenilpentano.


B

4-bromo-4-metil-5-fenilpentano.


C

2-bromo-2-benzil-pentano.


D

bromo-metil-propil-tolueno.


E

1-bromo-1-metil-1-toluil-butano.

Com relação aos hidrocarbonetos e suas reações, assinale a opção correta.


A

A ligação TT-carbono-carbono é mais forte que a ligação Imagem associada para resolução da questão, fato que justifica a reação de adição ser a reação química mais característica de um alqueno.


B

A reação na qual dois grupos ou dois átomos em carbonos vizinhos são removidos e deixam uma ligação dupla é chamada de reação de adição.


C

A adição do cloreto de hidrogênio para gerar o cloroetano é uma reação de hidro-halogenação.


D

O mecanismo da substituição em um anel benzeno é a eliminação eletrofílica, que é o ataque nucleofílico em um átomo por outro átomo ou grupo de átomos.


E

As ligações químicas C-C e C-H são ligações fracas, fato que justifica a baixa reatividade dos alcanos.

Analisa as afirmativas abaixo sobre espectrometria de massas.


I - Os espectros de massas da maioria dos hidrocarbonetos aromáticos mostram picos de íon molecular pouco intensos, devido à baixa energia de fragmentação requerida.

II - Nos picos correspondentes ao íon molecular, as intensidades dos picos isotópicos M+1, M+2 etc. devem ser consistentes com a fórmula química proposta.

III - Espectros de massa de isômeros de alceno podem ser praticamente idênticos, com algumas diferenças de intensidade entre os fragmentos.

IV - O pico do íon molecular sempre deve ser aquele com o menor valor de m/z.


Está(ão) CORRETA(S) a(s) afirmativa(s):


A

I, II e III apenas.


B

II e III apenas.


C

I, II e IV apenas.


D

I, III e IV apenas.


E

II apenas.

O carbono é um elemento presente na grande maioria do material que compõe o planeta Terra, seja nas massas fluidas (atmosfera e oceano), seja nas sólidas (rochas e solos). Além disso, carbono também é um elemento-base do qual se constituem todas as moléculas orgânicas. O carbono possui capacidade de realizar quatro ligações químicas ao mesmo tempo com outros átomos de carbono ou com outros elementos. Dessa forma, ele é capaz de permitir:


A

a regulação do fluxo solo e atmosfera.


B

a formação de moléculas bastante complexas em combinações virtualmente infinitas.


C

a sua fixação biológica predomine nos ecossistemas terrestres, sendo mínima nos oceanos.


D

que os rios sejam o principal meio de fluxo, levando toneladas do elemento aos oceanos.

Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPA) constituem uma classe de compostos orgânicos associados à poluição ambiental, sendo caracterizados pela presença de dois ou mais anéis aromáticos condensados. Em relação a esses compostos, pode- se afirmar que:


A

o naftaleno (C10H8) e o antraceno (C14H10) são isômeros


B

a pressão de vapor eleva-se com o aumento da massa molecular


C

são oriundos da queima incompleta de materiais contendo sulfato (SO4 –2 )


D

os HPAs com mais de quatro anéis aromáticos tendem a se concentrar no material particulado

 
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