Questões de Concurso sobre Principais Funções Orgânicas: Hidrocarbonetos: Alcano, Alceno, Alcino, Alcadieno, Ciclos Alcano e Alceno, Aromáticos. Haletos.

 
 
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A adrenalina é uma substância secretada em nosso organismo em momentos de tensão, medo e pânico, e tem a capacidade de aumentar a pressão sanguínea, a contração cardíaca e a pulsação. A figura a seguir mostra uma representação da estrutura molecular da adrenalina.


Imagem associada para resolução da questão


Com base nessa figura, verifica-se que as funções orgânicas presentes na molécula de adrenalina são:


A

amina, éster e álcool.


B

fenol, álcool e amina.


C

álcool, amida e aldeído.


D

aldeído, cetona e amina.


E

fenol, ácido carboxílico e amida.

De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.


Imagem associada para resolução da questão


SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009 (adaptado).


A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de


A

ramificações.


B

insaturações.


C

anel benzênico.


D

átomos de oxigênio.


E

carbonos assimétricos.

Sobre os alcanos e cicloalcanos, marque a opção correta.


A

Alcanos são geralmente mais densos do que a água e apresentam pontos de fusão e de ebulição que tendem a aumentar com o peso molecular.


B

Alcanos e cicloalcanos são compostos não polares usados como solventes para outras substâncias não polares e sais complexos.


C

A temperatura ambiente, 1 mol de butano reage com 1 mol de hidróxido de sódio gerando 80g de C4H9Na e 18g de água.


D

Cicloalcanos são hidrocarbonetos saturados de cadeia fechada em anéis e têm fórmula geral CnH2n−1, sendo cada carbono ligado tetraedricamente a dois outros carbonos e a dois hidrogênios.


E

Os cicloalcanos são não reativos, com exceção do ciclopropano e ciclobutano, que tendem a sofrer reações resultando na abertura da cadeia carbônica.

A ozonólise é uma das reações que pode ser usada nas indústrias de papel e de celulose para o processo de branqueamento da polpa de celulose. Essa reação ocorre entre alcenos e ozônio (O3) e água, utilizando o zinco metálico como catalisador. A ozonólise do 2-metil-but-2-eno produzirá moléculas de


A

ácido carboxílico e álcool.


B

alcanos e peróxido de oxigênio.


C

água e gás carbônico.


D

aldeído, cetona e peróxido de oxigênio.


E

éster e água.

Durante a aula de Ciências, uma aluna fez as seguintes anotações:


I. Uma função química é caracterizada por um grupo de substâncias que apresentam propriedades semelhantes devido a presença de um ou mais átomos em comum, envolvendo também características como a acidez, basicidade, solubilidade em água e reatividade.

II. As funções inorgânicas incluem os ácidos, bases, sais e óxidos. A água é considerada um óxido pois apresenta os elementos oxigênio e hidrogênio em sua composição, o que caracteriza esse grupo.

III. Ácidos carboxílicos, alcanos, cetonas, ésteres e fenóis são exemplos de funções orgânicas oxigenadas.


Analisando as anotações da aluna, podemos afirmar que:


A

Apenas a anotação III está correta.


B

Todas as anotações estão erradas.


C

As anotações II e III estão erradas.


D

As anotações I e II estão corretas.

“O correr da vida embrulha tudo. A vida é assim: esquenta e esfria, aperta e daí afrouxa, sossega e depois desinquieta. O que ela quer da gente é coragem.” Essa é uma citação de Guimarães Rosa no clássico Grande Sertão Veredas e que muitas vezes não é seguida. Na vida agitada, um elevado número de pessoas acaba acumulando uma quantidade preocupante de cortisol, o hormônio do estresse (I), no sangue.

Imagem associada para resolução da questão

Na fórmula estrutural da substância citada, observam-se as funções orgânicas:


A

ácido carboxílico e álcool


B

álcool e cetona


C

cetona e éster


D

enol e fenol

Um hidrocarboneto é um composto constituído por átomos de carbono e de nitrogênio unidos tetraedricamente por ligação covalente, como ocorre em todos os compostos orgânicos, ou seja, hidrocarbonetos são compostos binários de carbono e nitrogênio.


C

Certo


E

Errado

O hipertireoidismo é caracterizado por um aumento na produção dos hormônios da tireoide – a tri-iodotironia (T3) e a tiroxina (T4). Esse aumento acelera o metabolismo e causa diferentes sintomas, afetando os batimentos cardíacos e o funcionamento do sistema nervoso. Com o aumento da quantidade dos hormônios T3 e T4, na corrente sanguínea, o hipertireoidismo provoca uma aceleração em todo o organismo. O coração, por exemplo, fica agitado e bate mais rápido, o que favorece episódios de taquicardia. A sobrecarga hormonal também mexe com o cérebro e promove quadros de ansiedade, insônia e nervosismo. A doença ainda pode desregular a digestão e causar intolerância ao calor.


Um dos hormônios responsáveis pelo hipertireoidismo é a tiroxina (T4), cuja estrutura química é representada a seguir.

Imagem associada para resolução da questão



Com base na representação da estrutura química da tiroxina, constata-se que as cinco funções orgânicas presentes nela são:


A

fenol, haleto orgânico, éter, amina e ácido carboxílico.


B

álcool, haleto orgânico, éster, amina e aldeído.


C

aldeído, hidrocarboneto, éter, amida e éster.


D

fenol, éter, amina, éster e ácido carboxílico.


E

álcool, haleto orgânico, éter, amida e éster.

Sobre os hidrocarbonetos alifáticos, analise os itens, abaixo:


I - são aqueles que não apresentam anel de benzeno, em sua cadeia.

II - podem ser cíclicos, quando não possuem um anel em sua estrutura. Podem ser acíclicos, quando apresentam anéis.

III - podem ser saturados e insaturados. Os saturados possuem apenas ligações simples, e os insaturados apresentam ao menos uma insaturação (ligação dupla ou tripla).


Está correto o que se afirma em:


A

I e II, apenas.


B

I e III, apenas.


C

II e III, apenas.


D

Todos os itens.

Embora exista uma ampla variedade de proteínas, todas elas apresentam basicamente a mesma estrutura: são cadeias de aminoácidos. Como o próprio nome indica, um aminoácido é um composto orgânico que contém um grupo amina e um grupo carboxila. Os químicos orgânicos podem sintetizar milhares de aminoácidos, mas a natureza é muito mais restrita e emprega 20 aminoácidos comuns para montar as proteínas. Considerando os aminoácidos, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.


( ) Os valores dos pKa para os aminoácidos dependem do ambiente e podem mudar significativamente quando eles se encontram nas proteínas.

( ) Os aminoácidos fenilalanina, triptofano e histidina têm anéis aromáticos em suas cadeias laterais.

( ) Os aminoácidos incomuns são derivados dos aminoácidos comuns e produzidos pela modificação dos aminoácidos comuns após a proteína ter sido sintetizada pelo organismo em um processo chamado modificação pós-traducional.

( ) As cadeias laterais dos 20 aminoácidos comuns apresentam diferenças que determinam o restante das propriedades físicas e químicas das proteínas. Dentre estas propriedades, o comportamento ácido-base é um dos mais importantes.


A sequência está correta em


A

V, V, F, F.


B

F, V, F, V.


C

F, F, V, V.


D

V, F, V, V.

Considere as seguintes proposições a respeito da química de compostos de carbono:


I. Penteno e ciclopentano não são isômeros estruturais, enquanto butano e ciclobutano são.

II. Cloroeteno pode sofrer polimerização por adição, enquanto o tetrafluoretano não.

III. 2-Bromopropano é opticamente ativo, enquanto 1,2-dicloropentano não é.

IV. Sob exposição à luz, a reação entre cloro e metano ocorre por substituição. Por outro lado, na ausência de luz, a reação entre bromo e eteno ocorre por adição.

V. A desidratação intramolecular de álcoois orgânicos forma alcenos.


Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas


A

I, II, III e V.


B

I e IV.


C

II, III e V.


D

II, IV e V.


E

III e IV.

Os hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (HPA) são moléculas reconhecidamente carcinogênicas, pois ao serem metabolizados no fígado resultam em compostos que são capazes de reagir com o DNA, conforme figura a seguir.


Imagem associada para resolução da questão


Com base nas informações acima, assinale a opção correta.


A

Os HPA não são moléculas diretamente tóxicas. Elas tornam-se carcinogênicas após sua ativação por enzimas hepáticas, formando fenóis altamente reativos.


B

A ativação dos HPA ocorre por epoxidação do anel aromático, formando um eletrófilo altamente reativo.


C

O epóxido reage com sítios eletrofílicos das bases nitrogenadas do DNA,alquilando-as.


D

A reação enzimática de ativação que ocorre com os HPA é semelhante às reações de fase 2 do metabolismo de fármacos, quando há hidroxilação dos anéis aromáticos no fígado.


E

Uma das formas de o organismo humano proteger suas macromoléculas celulares de xenobióticos tóxicos, como os HPA, é a conjugação dos epóxidos com a glutationa. A glutationa é uma molécula relativamente polar, com um grupamento extremamente eletrofílico, capaz de promover a abertura do anel epóxido.

Analisando-se as propriedades dos halogênios e seus compostos, marque a opção correta.


A

A eletronegatividade de Pauling do átomo de bromo é menor que a eletronegatividade de Pauling do átomo de iodo.


B

A entalpia de dissociação da ligação da molécula F2 é menor que a entalpia de dissociação da ligação da molécula Cl2.


C

À pressão atmosférica, o HCI possui ponto de ebulição maior que o HBr.


D

O HF dissocia-se quase completamente em solução aquosa, ao contrário do HCI.


E

É possível a síntese de moléculas de inter-halogênios diatômicos, mas não é possível a síntese de moléculas de inter-halogênios com mais de dois átomos.

 
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