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Para o produto etilbenzeno (C6H5CH2CH3), o índice de deficiência de hidrogênio (IDH) é igual a 8.
Certo
Errado
A cafeína, a teobromina e a teofilina são compostos orgânicos que pertencem à mesma classe química. Sobre essas estruturas, assinale a alternativa INCORRETA.

A cafeína possui três grupos metila ligados aos átomos de nitrogênio nas posições 1, 4 e 8; a teobromina possui dois grupos metila nas posições 4 e 8; enquanto a teofilina possui dois grupos metila nas posições 1 e 8.
São alcaloides da classe das xantinas constituídos por um sistema bicíclico fundido, estruturalmente relacionado a anéis do tipo pirimidínico e imidazólico.
Essas metilxantinas apresentam dois anéis heterocíclicos fundidos de forma estruturalmente relacionada ao núcleo purínico.
São alcaloides da classe das xantinas que apresentam um sistema heterocíclico fundido, conjugado e plano, cujo conjunto eletrônico satisfaz a regra de Hückel, caracterizando aromaticidade.
Essas pequenas variações estruturais são suficientes para resultar em diferenças, por exemplo, na solubilidade e na temperatura de fusão.
A nomenclatura oficial e as propriedades funcionais dos compostos orgânicos permitem a identificação de grupos químicos responsáveis por comportamentos ácidos ou básicos. Acerca do assunto, registre V, para as afirmativas verdadeiras, e F, para as falsas:
(__)Os ácidos carboxílicos apresentam o grupo funcional carboxila e possuem caráter ácido devido à estabilização do ânion carboxilato por ressonância.
(__)As cetonas possuem o grupo carbonila localizado obrigatoriamente na extremidade da cadeia carbônica, apresentando reações de oxidação moderada.
(__)Os fenóis possuem o grupo hidroxila ligado diretamente a um anel aromático, apresentando propriedades ácidas superiores às observadas nos álcoois.
(__)Os ésteres são formados pela reação de esterificação entre um ácido carboxílico e um álcool, apresentando aromas característicos de frutas e flores.
Após análise, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta dos itens acima, de cima para baixo:
V, F, V, F.
V, V, F, V.
V, F, V, V.
F, V, V, F.
F, F, V, F.
Qual é a fórmula molecular do 3,3,5-trimetil-4-propil-2- heptanol?
C12H24O
C12H26O
C13H26O
C13H28O
C14H28O
Durante uma aula experimental sobre a identificação de compostos orgânicos por infravermelho, após a realização de testes de caracterização química e espectroscopia de infravermelho (IV), foram observadas as seguintes evidências sobre um composto desconhecido: a presença de uma banda de absorção intensa e aguda em aproximadamente 1715 cm⁻¹, uma banda larga e forte na região de 3300 a 2500 cm⁻¹ e, ao ser submetido ao teste de solubilidade em meio aquoso, apresentou efervescência imediata após a adição de uma solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO₃). Considerando as propriedades químicas descritas e os processos de identificação de funções orgânicas, assinale a alternativa que apresenta corretamente o grupo funcional presente na amostra.
Fenol, devido à banda larga de hidroxila no infravermelho e à capacidade de reagir com bases fracas em relação ao efeito de ressonância do anel aromático.
Éster, uma vez que o sinal em 1715 cm-1 indica a presença de carbonila e a solubilidade em bicarbonato é característica de compostos de baixa polaridade que sofrem hidrólise básica.
Álcool terciário, pois a banda na região de 3300 cm-1 é exclusiva de hidroxilas ligadas a carbonos saturados, justificando a liberação de gás em meio básico.
Ácido carboxílico, visto que a banda de carbonila somada à banda larga de OH por ligação de hidrogênio e a reação com liberação de CO2 em presença de bicarbonato são características dessa função orgânica.
Aldeído, dado que a frequência de estiramento da carbonila em 1715 cm-1 é padrão para essa classe, e a efervescência ocorre pela redução da carbonila a álcool primário.


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O etino (acetileno) é um hidrocarboneto insaturado amplamente empregado em processos industriais e experimentais, cuja elevada reatividade exige controle rigoroso das condições operacionais. Entre suas transformações clássicas, destaca-se a reação de hidratação em meio ácido, catalisada por sais de mercúrio (II). Considerando o mecanismo envolvido e o intermediário inicialmente formado, qual é o produto final obtido?
Eteno.
Ácido acético.
Etanol.
Etanal.
Etóxido.

Gatos parecem conseguir dormir em qualquer lugar, a qualquer hora. O composto representado na figura precedente, isolado do líquido cefalorraquidiano de gatos, parece fazer parte do mecanismo de controle do sono deles. Ele faz com que esses animais, assim como ratos ou humanos, adormeçam imediatamente.
O nome oficial (IUPAC) do composto mencionado no texto apresentado é
(9Z)-octadec-9-enamida.
cis-8-eighteenamina.
trans-8-eighteenamida.
(9Z)-octadec-8-enamida.
(9E)-octadec-9-enamida.
De acordo com as informações do texto 18A1-I, e considerandose o mecanismo de ozonólise de alcenos, em que a reação ocorra a −78 °C e seja conduzida em CH2Cl2, seguida de tratamento com Me2S, é correto afirmar que os produtos obtidos com a reação de ozonólise do ácido oleico são
nonanal e ácido 9-oxononanoico.
ácido hexadecanoico e ácido etanoico.
ácido nonanoico + ácido nonanodioico.
ácido nonanodioico + nonano.
ácido octanodioico + ácido decanoico.
Os álcoois são versáteis tanto em laboratório quanto na indústria, apresentando pontos de ebulição elevados devido à formação de interações intermoleculares fortes. No que tange à classificação dos álcoois e ao comportamento frente a agentes oxidantes, assinale a alternativa correta.
O metanol é um álcool secundário utilizado como solvente industrial, apresentando baixa toxicidade e ausência de riscos ao sistema nervoso central humano.
Álcoois dióis são aqueles que possuem três grupos hidroxila ligados ao mesmo átomo de carbono, o que lhes confere uma geometria piramidal trigonal.
A solubilidade dos álcoois em água aumenta proporcionalmente ao tamanho da cadeia carbônica, devido ao aumento da parte hidrofóbica da molécula orgânica.
Os álcoois primários sofrem oxidação parcial produzindo aldeídos, os quais podem ser posteriormente oxidados a ácidos carboxílicos em meio reacional adequado.
Álcoois terciários reagem rapidamente com soluções ácidas de permanganato de potássio, resultando na formação de éteres cíclicos de alta massa molecular.
O estradiol é um hormônio da classe dos estrogênios, produzido principalmente nos ovários de mulheres e testículos de homens, mas também em outros órgãos. Medicamentos com estradiol são usados para tratar sintomas de deficiência estrogênica e para prevenir a perda óssea em mulheres com alto risco de fraturas.

Acerca da estrutura molecular do estradiol, assinale a opção correta.
Possui cinco centros quirais.
Possui plano de simetria.
Possui seis centros quirais
Possui elevada solubilidade em água em pH neutro.
É insolúvel em acetona.


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Considere a seguinte estrutura de um composto orgânico:

Assinale a alternativa que apresenta o nome correto desse composto, seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC.
3-etil-1,5-dimetilhex-5-en-1-ol.
5-metil-4-etil-hept-6-en-2-ol.
5-metil-4-etil-hex-5-en-2-ol.
3-metil-4-metilhex-1-en-6-ol.
4-etil-5-metilhept-6-en-2-ol.
O eteno é classificado como um hidrocarboneto da função alceno, pois apresenta uma ligação dupla entre átomos de carbono em sua molécula.
Certo
Errado
No Brasil, o processo de fermentação alcoólica constitui a principal rota industrial de produção de etanol.
Em relação à fermentação alcoólica, constata-se que
a destilação do fermentado obtido nesse processo é realizada após a fermentação, para obter produtos com teor alcoólico elevado.
o monóxido de carbono é o principal subproduto inorgânico obtido nesse processo.
o microrganismo obtém energia através da etapa de fosforilação oxidativa, que faz parte de seu metabolismo celular.
as principais matérias-primas empregadas nesse processo são aminoácidos e proteínas.
os principais microrganismos empregados nesse processo são bactérias.
O tolueno é submetido à reação com cloreto de benzoíla na presença de AlCl₃ anidro, sob atmosfera inerte e temperatura controlada. Após o término da reação e posterior etapa de hidrólise, obtém-se majoritariamente um único produto monossubstituído. Com base no mecanismo envolvido na acilação de Friedel-Crafts, assinale a alternativa correta.
O grupo acila introduzido ativa o anel aromático para novas substituições eletrofílicas e dirige preferencialmente para posições orto e para.
A reação ocorre por mecanismo radicalar, iniciado pela clivagem homolítica do cloreto de acetila catalisada pelo AlCl₃.
O grupo acila introduzido no anel aumenta sua densidade eletrônica por ressonância, favorecendo reações subsequentes de substituição eletrofílica.
A espécie eletrofílica gerada é estabilizada por ressonância, não sofre rearranjo e, após introduzida, torna o anel menos reativo que o substrato inicial.
O AlCl₃ atua como base de Brønsted, abstraindo próton do anel aromático para formar diretamente o complexo σ.
O espectro de infravermelho de uma molécula orgânica fornece informações sobre os modos vibracionais de grupos funcionais, sendo a região de "impressão digital" (abaixo de 1.200 cm−1) útil para a identificação inequívoca de compostos específicos.
Certo
Errado


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Sobre as propriedades ácidas-básicas dos compostos orgânicos, analise as afirmativas e assinale a alternativa CORRETA:
I. Os fenóis possuem baixo pKa quando comparado ao etanol, visto que o hidrogênio ácido das suas estruturas estão todos ligados ao mesmo heteroátomo, o oxigênio.
II. A anilina é uma base mais forte que as aminas alifáticas, pois o par não ligante do átomo de nitrogênio conjuga com o anel aromático.
III. Os efeitos indutivos do tipo elétron-receptor de grupos eletronegativos diminuem a acidez do ácido tricloro-acético quando comparado ao ácido etanóico.
Apenas I é correta.
Apenas II é correta.
Apenas I e III são corretas.
Apenas I e II são corretas.
I, II e III são corretas.
A alantoína, composto orgânico empregado no tratamento de queimaduras, é representada pela seguinte fórmula estrutural:

A fórmula molecular desse composto é:
C4 H5 N4 O3
C4 H6 N4 O3
C5 H5 N4 O3
C5 H6 N4 O3
A adrenalina (epinefrina) é um hormônio e neurotransmissor amplamente utilizado em situações de emergência médica, atuando no aumento da frequência cardíaca, na dilatação dos brônquios e na regulação da pressão arterial. Considere a estrutura molecular da adrenalina, representada a seguir:

Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Adrenalina.
A partir da análise da fórmula estrutural apresentada, assinale a alternativa que identifica corretamente todas as funções orgânicas presentes na molécula.
Álcool, éter e amida.
Fenol, álcool, aldeído e amina.
Fenol, álcool e amina.
Fenol, cetona e amina.
Ácido carboxílico, álcool e amina.
Sobre a nomenclatura IUPAC de aromáticos polissubstituídos, como deve ser nomeado o composto que apresenta um anel benzênico com um grupo hidroxila, um grupo cloro e um grupo etila no carbono?

1-hidroxi-2-cloro-4-etilbenzeno.
2-cloro-4-etilfenol.
3-cloro-1-etil-4-hidroxibenzeno.
4-etil-2-clorofenol.
o-cloro-p-etilfenol.
A Demanda Bioquímica de Oxigênio (DBО) indica a quantidade de oxigênio necessária para a:
oxidação química total.
decomposição térmica.
oxidação biológica da matéria orgânica.
evaporação da água.
dissolução de sais minerais.