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O tolueno é submetido à reação com cloreto de benzoíla na presença de AlCl₃ anidro, sob...
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Q4582797
Teclas de Atalhos
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Ano:
2026
Banca:
Instituto AOCP
O tolueno é submetido à reação com cloreto de benzoíla na presença de AlCl₃ anidro, sob atmosfera inerte e temperatura controlada. Após o término da reação e posterior etapa de hidrólise, obtém-se majoritariamente um único produto monossubstituído. Com base no mecanismo envolvido na acilação de Friedel-Crafts, assinale a alternativa correta.
A
O grupo acila introduzido ativa o anel aromático para novas substituições eletrofílicas e dirige preferencialmente para posições orto e para.
B
A reação ocorre por mecanismo radicalar, iniciado pela clivagem homolítica do cloreto de acetila catalisada pelo AlCl₃.
C
O grupo acila introduzido no anel aumenta sua densidade eletrônica por ressonância, favorecendo reações subsequentes de substituição eletrofílica.
D
A espécie eletrofílica gerada é estabilizada por ressonância, não sofre rearranjo e, após introduzida, torna o anel menos reativo que o substrato inicial.
E
O AlCl₃ atua como base de Brønsted, abstraindo próton do anel aromático para formar diretamente o complexo σ.