Questões de Concurso sobre Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Álcool, Fenol e Enol.

 
 
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Sobre a nomenclatura IUPAC de aromáticos polissubstituídos, como deve ser nomeado o composto que apresenta um anel benzênico com um grupo hidroxila, um grupo cloro e um grupo etila no carbono?


Imagem associada para resolução da questão


A

1-hidroxi-2-cloro-4-etilbenzeno.


B

2-cloro-4-etilfenol.


C

3-cloro-1-etil-4-hidroxibenzeno.


D

4-etil-2-clorofenol.


E

o-cloro-p-etilfenol.

A Demanda Bioquímica de Oxigênio (DBО) indica a quantidade de oxigênio necessária para a:


A

oxidação química total.


B

decomposição térmica.


C

oxidação biológica da matéria orgânica.


D

evaporação da água.


E

dissolução de sais minerais.

Considere os seguintes álcoois:


I. etanol;

II. propan-2-ol;

III. 2-metilbutan-2-ol;

IV. petan-3-ol.


Em condições normais de práticas em laboratório químico, o álcool que pode ser oxidado até formar um ácido carboxílico e aquele não ramificado que possui a maior temperatura de ebulição são, correta e respectivamente,


A

II e IV.


B

II e III.


C

I e III.


D

I e IV.


E

III e II.

A facilidade em sofrer desidratação é maior em álcoois terciários, depois em álcoois secundários e, por último, em álcoois primários.


C

Certo


E

Errado

Ácido lático apresenta a seguinte fórmula molecular:


Imagem associada para resolução da questão


Assinale a alternativa correta.


A

Ele possui um carbono quiral apresentando atividade óptica.


B

Ele é um composto orgânico que tem como função aldeído.


C

O nome oficial IUPAC é ácido propanóico.


D

Ele tem função mista de álcool e cetona.

Em análises de qualidade de água e efluentes, a Demanda Bioquímica de Oxigênio (DBO) e a Demanda Química de Oxigênio (DQO) são parâmetros fundamentais para avaliar o potencial poluidor. Sobre suas diferenças conceituais, marque a alternativa correta.


A

A DBO mede o oxigênio consumido na oxidação química da matéria orgânica, enquanto a DQO mede o oxigênio consumido na oxidação biológica por microrganismos.


B

A DBO e a DQO são parâmetros equivalentes, diferenciando-se apenas pelo tempo de análise e pelos equipamentos utilizados em laboratório.


C

A DBO representa a fração biodegradável da matéria orgânica oxidada por microrganismos, enquanto a DQO representa a matéria orgânica total oxidada por agentes químicos.


D

A DBO é sempre superior à DQO, pois os microrganismos degradam a matéria orgânica de forma mais completa que os oxidantes químicos.

Em um frasco, foram misturados 2-metilpropan-2-ol, ácido clorídrico e etanol. Acerca da reação principal esperada, é correto afirmar que


A

segue um mecanismo de substituição nucleofílica bimolecular (SN2), com ataque direto do íon cloreto ao carbono ligado à hidroxila.


B

ocorre via formação de um carbocátion terciário estável, caracterizando um mecanismo de substituição nucleofílica monomolecular (SN1).


C

o principal produto formado é o etanoato de propila, resultante de uma reação de condensação com catálise ácida.


D

o etanol atua como nucleófilo competitivo, podendo gerar 2,2-dimetilbutan-1-ol como subproduto da reação.


E

ocorre uma reação de desidratação catalisada pelo ácido, formando propanal como produto principal.

No planejamento de um ensaio cinético, preparou-se uma solução binária de água e etanol. A especificação técnica da mistura final determinou uma concentração em quantidade de matéria de etanol igual a . Sabendo que a densidade dessa solução resultante a é de , assinale a alternativa que apresenta a correta fração molar do etanol na mistura. Considere as seguintes massas molares: ; e .


A

0,10.


B

0,20.


C

0,25.


D

0,40.

Cetonas podem ser obtidas através da oxidação de álcoois, conforme mostra o esquema de reação abaixo.


Imagem associada para resolução da questão


Sobre o uso da espectroscopia na região do infravermelho, é CORRETO afirmar que:


A

no espectro da estrutura I, do reagente álcool, quando feito de forma pura, observa-se uma banda de intensidade muito baixa, que corresponde à oxidrila (O-H) alcoólica, na região de 3400 – 3200 cm-1. Isso é justificado pela ausência de ligações de hidrogênio.


B

no espectro da estrutura II, no intervalo de 1925 – 1300 cm-1, teremos uma banda de absorção alargada, de intensidade muito baixa e de difícil caracterização, que corresponde ao grupo funcional carbonila (C=O).


C

a espectroscopia na região do infravermelho não constitui uma boa ferramenta para a caracterização de álcoois e cetonas, pois a presença de átomos de oxigênio com dois pares de elétrons não compartilhados causa fortes perturbações no momento dipolar das moléculas. Tanto o espectro da estrutura I quanto o da estrutura II serão de difícil interpretação, devido à baixa nitidez.


D

no espectro da estrutura II, a presença do grupo funcional carbonila (C=O) é observado no intervalo de 2597 – 2000 cm-1, com uma banda de absorção muito forte e alargada. Isso ocorre porque o grupo funcional carbonila possui um momento dipolar muito fraco.


E

no espectro da estrutura II, no intervalo de 1725 – 1705 cm-1, teremos uma banda de intensidade forte que confirma a obtenção da cetona, pois o grupo funcional carbonila (C=O) possui um momento dipolar intenso.

A vitamina C apresenta, em sua fórmula estrutural, os grupos funcionais correspondentes às funções álcool e éster cíclico.


C

Certo


E

Errado

Um técnico de laboratório realizou um experimento para testar a reatividade de diferentes compostos orgânicos. Durante o teste, ele observou que um determinado composto apresentava as seguintes características:


  1. Possui cheiro adocicado.
  2. É pouco solúvel em água.
  3. Quando reagiu com uma base forte, formou um sal e liberou um álcool como subproduto.


Com base nessas informações, qual é a função orgânica desse composto?


A

Álcool.


B

Aldeído.


C

Amida.


D

Cetona.


E

Éster.

Alguns tipos de compostos são usados em diversas indústrias como solvente, na produção de tintas, vernizes, resinas, adesivos e produtos de limpeza.


Um solvente muito utilizado é representado pela seguinte estrutura:


Imagem associada para resolução da questão


A estrutura desse solvente recebe os seguintes nomes:


A

Butan-1-ol, Álcool n-butílico e n-Butanol.


B

Butan-2-ol, Álcool sec-butílico e sec-Butanol.


C

2-Metilpropan-2-ol, Álcool terc-butílico e terc-Butanol.


D

2-Metilpropan-1-ol, Álccol isobutílico e Isobutílico.


E

Propan-1-ol, Álcool n-proprílico e n-Propanol.

A utilidade diagnóstica da medida das enzimas plasmáticas reside no fato que as alterações em suas atividades fornecem indicadores sensíveis de lesão ou proliferação celular. Analise as assertivas abaixo.


I. O aumento da lactato desidrogenase é uma das dosagens séricas mais específicas, visto que a presença dessa enzima é exclusiva do tecido hepático e vias biliares.

II. As transaminases ALT (GTP) e AST (GOT) são igualmente abundantes no tecido hepático, já no músculo cardíaco a AST (GOT) apresenta concentração 20 vezes maior que a ALT (GTP).

III. A fosfatase alcalina pode estar elevada em desordens do trato biliar e enfermidades ósseas, nesta última, devido a hiperatividade osteoblástica.

IV. Apesar da atividade enzimática da γ-glutamiltransferase (γ-GT) ser maior no rim, a enzima presente no soro é de origem, principalmente, do sistema hepatobiliar.

V. A diminuição da amilase e lipase sérica pode indicar o diagnóstico de pancreatite aguda.


É correto o que se afirma em:


A

II, III e IV.


B

I, II, III e IV.


C

I, II e V.


D

I, III, IV e V.


E

II, IV e V.

Um professor distribui uma folha de atividades para ser realizada em sala de aula e pede aos estudantes que selecionem, na tabela abaixo, os compostos que são álcoois:


Imagem associada para resolução da questão


Um estudante seleciona os compostos 1, 2, 4 e 7. O professor percebe que outros estudantes da turma deram a mesma resposta.


A principal dificuldade demonstrada pelos estudantes e uma estratégia adequada para promover a compreensão correta do conceito de álcool são expressas corretamente em qual alternativa?


A

Os estudantes confundem álcoois com compostos iônicos por causa do grupo -OH; o professor deve reforçar a definição correta lendo a explicação do livro em voz alta.


B

Os estudantes confundem a função álcool com qualquer grupo que contenha oxigênio; o professor deve apresentar uma tabela de funções com exemplos resolvidos.


C

Os estudantes associam o grupo -OH diretamente à função álcool, sem considerar sua ligação ao carbono saturado; o professor deve propor uma atividade de comparação entre álcoois, fenóis, ácidos orgânicos e inorgânicos, e hidróxidos metálicos.


D

Os estudantes confundem álcoois com hidrocarbonetos oxigenados; o professor deve utilizar modelos moleculares para reforçar a estrutura dos compostos corretos.


E

Os estudantes não entenderam a nomenclatura dos compostos; o professor deve aplicar uma lista de exercícios para treino individual.

Em relação às enzimas hepáticas comumente utilizadas na prática laboratorial para avaliação da função hepática, indique a alternativa que apresenta a correta associação entre enzima e condição clínica predominante.


A

GGT elevada isoladamente indica colestase intra-hepática benigna.


B

ALT aumentada reflete tipicamente condições renais como glomerulonefrite.


C

A elevação de AST e ALT é característica de lesão hepatocelular, como na hepatite viral aguda.


D

A ALP é indicadora específica e exclusiva de cirrose hepática alcoólica.

A produção de etanol, a partir da cana-de-açúcar, envolve a fermentação alcoólica da glicose, de acordo com a reação C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2. Supondo que uma usina sucroalcoleira processa cerca de 5000 t de cana-de-açúcar por dia e admitindo um teor médio de glicose de 14,4% em seus lotes de cana, a massa, em toneladas, de etanol produzido em 2 dias de atividade é de


A

736.


B

368.


C

720.


D

920.

Um dos eventos mais importantes da história da Terra foi a modificação de sua atmosfera primitiva, originalmente pobre em oxigênio. Estudos geológicos e registros fósseis de estromatólitos permitiram aos cientistas concluir que organismos procariontes, ancestrais das cianobactérias, foram responsáveis pela liberação de oxigênio na atmosfera primitiva por meio da fotossíntese, alterando profundamente as condições do planeta.


Fonte: MUNFORD, Danusa; FRANCO, Luiz; MATOS, Santer. Ciência viva: Biologia: área de Ciências da Natureza e suas Tecnologias: volume único: Ensino médio. 1. ed. São Paulo: Scipione, 2024.


Com base nessas informações, assinale a alternativa CORRETA.


A

As primeiras formas de vida responsáveis pela produção de oxigênio eram organismos eucariontes complexos, adaptados à respiração aeróbica.


B

O acúmulo de oxigênio na atmosfera ocorreu antes do surgimento dos seres fotossintetizantes, sendo consequência de reações químicas espontâneas nos oceanos primitivos.


C

O aumento do oxigênio atmosférico ocorreu devido à atividade vulcânica intensa e à liberação de gases como o dióxido de carbono (CO2).


D

O surgimento do oxigênio atmosférico resultou da fotossíntese realizada por organismos procariontes, o que possibilitou transformações químicas e o surgimento de novas formas de vida aeróbias.

testosterona é um hormônio esteroide fundamental, principalmente conhecido como o principal hormônio masculino, embora também esteja presente em mulheres em níveis mais baixos. É crucial para o desenvolvimento das características sexuais secundárias masculinas, como aumento da massa muscular, pelos faciais e corporais e profundidade da voz. Contribui para a densidade óssea, distribuição de gordura, produção de glóbulos vermelhos e libido. A progesterona é um hormônio esteroide importante, especialmente relacionado à reprodução e à saúde feminina. Em mulheres é produzida principalmente pelos ovários, especialmente após a ovulação, e pela placenta durante a gravidez. Abaixo são representadas as respectivas estruturas, figura 4.


Imagem associada para resolução da questão



Figura 4. Hormônios esteroides masculino e feminino. Disponível em: https://pt.wikipedia.org/wiki/Testosterona/Progesterona. Acessado em: setembro.2024


Nas alternativas descritas, assinale corretamente qual delas indica as funções orgânicas presentes nas duas substâncias.


A

Testosterona: função fenol e cetona; e na progesterona, função cetona.


B

Testosterona: função ácido e cetona; e na progesterona, função aldeído.


C

Testosterona: função álcool e cetona; e na progesterona, função aldeído.


D

Testosterona: função álcool e cetona; e na progesterona, função cetona.


E

Testosterona: função fenol e cetona; e na progesterona, função ácido.

No grupo de funções orgânicas oxigenadas, o manitol é um tipo de açúcar que é utilizado em várias aplicações na indústria alimentícia, farmacêutica e médica. Dente elas, o manitol é frequentemente utilizado como um adoçante em produtos dietéticos e sem açúcar, devido ao seu baixo índice glicêmico, também atua como um agente de textura e conservante. Na medicina, o manitol é utilizado como um diurético osmótico, ajudando a reduzir a pressão intracraniana e a pressão ocular. É frequentemente utilizado em emergências, como em pacientes com edema cerebral ou glaucoma. Pode ser encontrado naturalmente em algumas plantas, como em frutas (por exemplo, maçãs e peras) e em algas. Sua fórmula estrutura é apresentada na figura 3 a seguir.


Imagem associada para resolução da questão

Figura 3. Fórmula estrutural do manitol. Disponível em https://pt. dreamstime.com/manitol-mannite-ou-f%C3%B3rmula-qu%C3%ADmica-do-a%C3%A7%C3%BAcar-manna-e-estrutura-esquel%C3%AStica-de-manga-is%C3%B4mero-sorbitol-utilizado-como-image209330436. Acesso em: setembro.2024.


Qual o nome oficial segundo o International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) desse açúcar?


A

Hexanol.


B

Hexanodiol-1,6.


C

1,2,3-hexanotriol.


D

1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano.


E

1,2,3,4,5,6-hexano-hexol.

   
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