Questões de Concurso sobre Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação

A síntese de Williamson é um método clássico de substituição nucleofílica, particularmente útil para produzir compostos assimétricos. A rota sintética inicia, usualmente, com a reação entre um álcool e uma base forte (NaH é uma das bases mais usadas). O produto formado é usado na reação com um haleto de alquila.

Dadas as afirmativas relacionadas ao método mencionado,

I. O produto final da síntese de Williamson é um éter.

II. A espécie formada na reação, primeira reação descrita, é um hidróxido.

III. O haleto de alquila atua como nucleófilo.

IV. Haletos de alquila terciários reagem, preferencialmente, por mecanismo de eliminação e não por substituição nucleofílica.

verifica-se que estão corretas apenas

Na produção de margarina, óleos vegetais insaturados passam por um processo de hidrogenação catalítica. Nesse processo, ocorre uma reação de adição, pois:

Em um experimento didático, um técnico acompanha uma reação orgânica na qual ocorre a formação de um alceno a partir de um haleto orgânico, com liberação de uma molécula pequena e formação de ligação dupla. Considerando os conceitos de mecanismos de reação, assinale a alternativa correta.

A reação de hidrogenação catalítica do eteno (C₂H₄), conduzida na presença de um catalisador metálico, resulta na formação de etano (C₂H₆).

Com base nas informações do texto 18A1-III, e considerando-se o catalisador de Lindlar (Pd/CaCO₃, Pb(OAc)₂), o catalisador de Adams (PtO₂), o paládio sobre carbono (Pd/C) e o catalisador de Wilkinson (Rh[(C₆ H₅)₃P]₃Cl), bem como a reação de hidrogenação de alcenos, é correto afirmar que, para a transformação de colesterol em colestanol,

Durante a etapa de funcionalização de uma anilina em um derivado halogenado no anel, foi utilizado um procedimento envolvendo tratamento inicial com nitrito de sódio (NaNO₂) em meio ácido a 0–5 °C, seguido da adição de iodeto de potássio (KI). Considerando os mecanismos envolvidos e as condições experimentais, assinale a alternativa correta.

Qual é a massa de Fe₂O₃ necessária para produzir 16 g de ferro ao ser reduzida por monóxido de carbono ao metal ferro e ao gás carbônico?

Dados:

Massa molar Fe = 56 g/mol; e

Massa molar Fe₂O₃ = 160 g/mol.

A redução do benzoato de mentila com LiAlH₄, seguida de hidrólise, conduz à formação de benzaldeído e mentol, uma vez que ocorre a redução parcial do grupo éster até aldeído.

A química participa de decisões técnicas que impactam a saúde pública, o consumo de recursos e a geração de resíduos.

Em um laboratório universitário, uma equipe precisa justificar a substituição de um solvente orgânico volátil por outro com menor toxicidade e maior possibilidade de recuperação por destilação.

A justificativa deve relacionar desempenho analítico, segurança ocupacional e efeito ambiental, sem perder de vista o ciclo de vida do insumo e o destino do resíduo gerado.

Nesse cenário, a alternativa que apresenta uma justificativa tecnicamente adequada é:

A Air Products, empresa global que fornece hidrogênio para setores como refino de petróleo, indústria química e alimentos, atua em processos que utilizam H₂ em larga escala. Um exemplo é a hidrogenação de óleos vegetais, na qual o hidrogênio é inserido nas duplas ligações dos ácidos graxos insaturados, resultando na produção de margarinas e gorduras sólidas amplamente utilizadas pela indústria alimentícia. A reação química envolvida nesse processo é classificada como

Observe a reação abaixo.

Respectivamente, indique o mecanismo de reação e os produtos X, Y e Z esperados.

Durante o estudo de mecanismos de substituição nucleofílica, o técnico deve compreender como fatores estruturais e de meio reacional influenciam a velocidade e o mecanismo da reação. Considerando as reações do tipo SN1 e SN2, assinale a alternativa correta.

Ao reagir o p-nitroclorobenzeno com uma solução aquosa de NaOH sob refluxo e acidificar a mistura resultante, obtém-se um produto específico. Nesse contexto, assinale a alternativa que descreve corretamente esse produto.

A ozonólise é um tipo de reação química empregado em alguns processos industriais. Em laboratório, ela é realizada com um alceno na presença de oxônio e zinco em meio ácido, resultando na quebra da ligação dupla e formando compostos carbonílicos. Com base nessas informações e na imagem abaixo, assinale a alternativa que apresenta os produtos formados em uma ozonólise do bisaboleno.

No que se refere à síntese da alanina, é correto afirmar que se trata de uma reação de eliminação.

A reação orgânica de Friedel-Crafts, que envolve a acilação de um anel aromático, é realizada eficientemente com o auxílio de um catalisador inorgânico específico, como o tricloreto de alumínio, AlCl₃, que tem como característica ser

Em reações orgânicas de substituição, novas espécies químicas podem ser formadas quando compostos químicos como benzeno (C₆H₆) reagem com ácido nítrico (HNO₃) na presença de catalisadores como o ácido sulfúrico (H₂SO₄). Nesse tipo de reação, ocorre a substituição sequencial de átomos de hidrogênio do benzeno por grupos nitro (-NO₂). Verifica-se experimentalmente que a entrada dos grupos nitro no anel aromático do benzeno segue uma ordem estabelecida de dirigência e posição. O primeiro grupo substituinte direciona preferencialmente a entrada e posição do segundo grupo substituinte. Tal característica proporciona a formação majoritária e preferencial de algumas espécies dos possíveis produtos que podem ser obtidos. Baseado nessas características e nas estruturas das espécies químicas, a reação de dinitração do benzeno forma majoritariamente o composto cuja representação é:

Um grupo substituinte presente num anel aromático pode afetar tanto a reatividade do anel frente à reação de substituição eletrofílica como a orientação do grupo de entrada no anel. Sobre a orientação, são exemplos de orientadores meta os grupos:

Um determinado produto químico é tóxico não inflamável e incompatível com agentes oxidantes. Seus resíduos devem ser armazenados de forma segregada e o seu descarte não deve ser feito diretamente na rede de esgoto. A sua incineração deve ser feita de forma controlada, a temperaturas elevadas, para garantir a não formação de subprodutos tóxicos como dioxinas e furanos.

Essas informações sobre as características, armazenamento e destinação final dos respectivos resíduos referem-se ao seguinte produto químico:

A reação abaixo, entre haloalcanos e um nucleófilo (Nu), depende de fatores como a estrutura dos grupos ligados ao carbono sp³ do haloalcano, as características do solvente, a estabilidade do haleto no solvente, entre outros. Considerando essa reação, avalie as afirmações a seguir.

l. Comparando dois possíveis haloalcanos para essa reação, o (CH₃)H₂C-I é mais suscetível a formar um carbocátion do tipo R₁R₂R₃C⁺ do que o (C₃H₇)₃C-I.

I|. Entre haloalcanos do tipo (CH₃)₃C-X, a tendência de se formar um carbocátion do tipo (CH₃)₃C⁺ em um solvente polar aumenta na ordem (CH₃)₃C-F > (CH₃)₃C-CI > (CH₃)₃C-Br > (CH₃)₃C-I.

III. O carbocátion (C₃H₇)₃C⁺, formado a partir do haloalcano, é suscetível ao ataque de nucleófilo, resultando em enantiômero puro como produto da reação.

Das afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S)