Questões de Concurso sobre Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação

Em reações orgânicas de substituição, novas espécies químicas podem ser formadas quando compostos químicos como benzeno (C₆H₆) reagem com ácido nítrico (HNO₃) na presença de catalisadores como o ácido sulfúrico (H₂SO₄). Nesse tipo de reação, ocorre a substituição sequencial de átomos de hidrogênio do benzeno por grupos nitro (-NO₂). Verifica-se experimentalmente que a entrada dos grupos nitro no anel aromático do benzeno segue uma ordem estabelecida de dirigência e posição. O primeiro grupo substituinte direciona preferencialmente a entrada e posição do segundo grupo substituinte. Tal característica proporciona a formação majoritária e preferencial de algumas espécies dos possíveis produtos que podem ser obtidos. Baseado nessas características e nas estruturas das espécies químicas, a reação de dinitração do benzeno forma majoritariamente o composto cuja representação é:

Um grupo substituinte presente num anel aromático pode afetar tanto a reatividade do anel frente à reação de substituição eletrofílica como a orientação do grupo de entrada no anel. Sobre a orientação, são exemplos de orientadores meta os grupos:

Os mecanismos de reação em química orgânica descrevem o caminho passo a passo que os elétrons e os átomos seguem durante a transformação de reagentes em produtos. A compreensão desses mecanismos permite prever os produtos de reações inéditas e otimizar processos de síntese. Acerca de alguns mecanismos fundamentais, registre V, para as afirmativas verdadeiras, e F, para as falsas.

(__)Os alcenos, devido à presença de uma ligação pi rica em elétrons, reagem preferencialmente por meio de reações de substituição eletrofílica, nas quais um hidrogênio é substituído por um eletrófilo.

(__)Em um mecanismo de reação, um nucleófilo é uma espécie química rica em elétrons (como uma base de Lewis) que tem afinidade por centros deficientes em elétrons (núcleos ou cargas positivas).

(__)A reação de substituição nucleofílica aromática no anel benzênico é um processo muito rápido e fácil, que ocorre em uma única etapa e não necessita de um catalisador para acontecer.

(__)O mecanismo de substituição nucleofílica bimolecular (conhecido como SN2) é um processo concertado, ocorrendo em uma única etapa em que o ataque do nucleófilo e a saída do grupo abandonador acontecem simultaneamente.

Após análise, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta dos itens acima, de cima para baixo:

As reações orgânicas são classificadas em diferentes tipos com base nas transformações que ocorrem nas moléculas. As reações de substituição, adição e eliminação são fundamentais para a síntese de uma vasta gama de compostos orgânicos, sendo amplamente estudadas e aplicadas em diversos campos da química e da indústria. A compreensão dos mecanismos envolvidos nessas reações é crucial para prever produtos e otimizar rotas sintéticas.

Considerando os princípios e características das reações de substituição, adição e eliminação em química orgânica, a opção que apresenta a afirmação correta é:

Um determinado produto químico é tóxico não inflamável e incompatível com agentes oxidantes. Seus resíduos devem ser armazenados de forma segregada e o seu descarte não deve ser feito diretamente na rede de esgoto. A sua incineração deve ser feita de forma controlada, a temperaturas elevadas, para garantir a não formação de subprodutos tóxicos como dioxinas e furanos.

Essas informações sobre as características, armazenamento e destinação final dos respectivos resíduos referem-se ao seguinte produto químico:

A reação abaixo, entre haloalcanos e um nucleófilo (Nu), depende de fatores como a estrutura dos grupos ligados ao carbono sp³ do haloalcano, as características do solvente, a estabilidade do haleto no solvente, entre outros. Considerando essa reação, avalie as afirmações a seguir.

l. Comparando dois possíveis haloalcanos para essa reação, o (CH₃)H₂C-I é mais suscetível a formar um carbocátion do tipo R₁R₂R₃C⁺ do que o (C₃H₇)₃C-I.

I|. Entre haloalcanos do tipo (CH₃)₃C-X, a tendência de se formar um carbocátion do tipo (CH₃)₃C⁺ em um solvente polar aumenta na ordem (CH₃)₃C-F > (CH₃)₃C-CI > (CH₃)₃C-Br > (CH₃)₃C-I.

III. O carbocátion (C₃H₇)₃C⁺, formado a partir do haloalcano, é suscetível ao ataque de nucleófilo, resultando em enantiômero puro como produto da reação.

Das afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S)

Observe o esquema a seguir que representa a obtenção de um aldeído partindo do metilbenzeno:

Nesse esquema, X possui a função orgânica

Um grupo de químicos industriais observou que, durante o processo contínuo de oxidação catalítica de um contaminante orgânico em meio aquoso, a taxa de conversão caiu drasticamente após as primeiras 24 horas de operação, embora as condições termodinâmicas e estequiométricas permanecessem constantes. A análise espectroscópica revelou o acúmulo de um intermediário reacional fortemente adsorvido na superfície do catalisador sólido de óxido metálico, sem alteração significativa em sua estrutura cristalina.

Levando em conta os fatores cinéticos envolvidos e os possíveis mecanismos catalíticos, a redução da taxa reacional nesse caso é atribuída, com maior precisão, à

Os éteres são substâncias que têm dois grupos orgânicos ligados a um átomo de oxigênio, que pode estar em uma cadeia aberta ou formar um anel. Esses compostos têm aplicação na indústria: por exemplo, o etilenoglicol é produzido para uso como anticongelante adicionado ao líquido de radiadores de automóveis. A seguinte figura representa a reação de síntese do etilenoglicol.

De acordo com o texto e a ilustração precedentes, assinale a opção correta.

Reações de substituição nucleofílica do tipo SN1 e SN2 são influenciadas pela estrutura do substrato e pela estabilidade dos intermediários formados.

Analise as afirmativas a seguir:

I. O mecanismo SN1 é favorecido em substratos terciários, devido à formação de carbocátion estável.

II. O mecanismo SN2 ocorre, preferencialmente, em substratos primários, por apresentarem menor impedimento estérico.

III. O mecanismo SN2 ocorre por ataque nucleofílico simultâneo à saída do grupo abandonador.

Está CORRETO o que se afirma em:

Uma amostra de um alcino terminal foi submetida a um processo de halogenação utilizando bromo molecular (Br₂). A primeira adição gerou um produto majoritário di-halogenado, e, ao continuar a reação com mais Br₂, foi obtido um composto tetra-halogenado, conforme o mecanismo ilustrado na imagem.

Fonte: https://www.chemistrysteps.com/wp-content/uploads/2019/06/Alkyne-halogenation-mechanism.png

Considerando o processo descrito, assinale a alternativa correta.

No contexto das reações orgânicas, considere a adição eletrofílica clássica do HBr ao 2-metilpropeno. Assinale a alternativa que apresenta corretamente o composto orgânico obtido como produto principal dessa reação.

Um catalisador é uma substância que aumenta a velocidade de uma reação ao baixar a energia de ativação. Sobre a catálise enzimática, assinale a alternativa correta.

Qual é o produto obtido majoritariamente na reação do 2- metilpropeno com o ácido bromídrico na presença de peróxidos?

O composto formado na reação de adição do ácido bromídrico (HBr) ao 2-buteno é:

O reagente que reage com 2-metil-2-penteno, em uma reação de adição eletrofílica, é:

Tiossemicarbazonas (TSC) podem ser obtidas na forma direta a partir da reação quimiosseletiva de um aldeído e/ou cetona com uma tiossemicarbazida. Para tal, se fazem necessários a dispersão dos reagentes em meio alcoólico, a catálise ácida e o aquecimento do solvente até a temperatura de ebulição, como mostrado no exemplo a seguir.

Considerando-se esse esquema reacional, a reação orgânica utilizada na obtenção da TSC é a

Observe a figura a seguir.

Reações orgânicas são comumente classificadas de acordo com as transformações que ocorrem nas moléculas participantes. Como pode ser classificada a reação acima?

Em relação às reações de substituição nucleofilica (SN) e de eliminação, analisa as afirmativas abaixo.

I. O substrato terciário favorece a via de reação SN1.

II. Na reação de eliminação, há aumento da entropia, que é favorecido pelo aumento da temperatura.

III. Na SN2, ocorre inversão da configuração da molécula e formação de um carbocátion.

IV. O produto de uma reação de eliminação é um alcano.

V. Solvente polar prático, como o DMSO, favorece a SN2.

Assinala a alternativa que apresenta somente afirmativas corretas:

Observe a reação de substituição nucleofílica a seguir:

O produto dessa reação será: