Questões de Concurso sobre Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação

 
 
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Uma reação de substituição nucleofflica bimolecular em um haleta de alquila é favorecida quando:


A

o substrato for um grupo abandonador relativamente livre.


B

o solvente for prótico polar.


C

o substrato for um haleta de alquila terciário.


D

o nucleófilo estiver em baixa concentração.


E

o nucleófilo for uma base de Lewis fraca.

Imagem associada para resolução da questão

A

adição eletrofílica aromática.


B

adição nucleofílica aromática.


C

substituição eletrofílica aromática.


D

substituição nucleofílica aromática.


E

eliminação eletrofílica aromática.

A hidroxilamina (NH2 OH) é extremamente reativa em reações de substituição nucleofílica, justificando sua utilização em diversos processos. A reação de substituição nucleofílica entre o anidrido acético e a hidroxilamina está representada.


Imagem associada para resolução da questão

O produto A é favorecido em relação ao B, por um fator de 105 . Em um estudo de possível substituição do uso de hidroxilamina, foram testadas as móleculas numeradas de 1 a 5.


Imagem associada para resolução da questão

Dentre as moléculas testadas, qual delas apresentou menor reatividade?


A

1


B

2


C

3


D

4


E

5

Com relação aos efeitos dos grupos substituintes sobre as reações de substituição aromática eletrofílica, assinale a opção que apresenta apenas grupos que sejam simultaneamente ativantes e orto-para diretores.


A

-NH2; -OH.


B

-NH2;-CI.


C

-N02; -OH.


D

-NO2;-S03H.


E

-NO2;-CH3

A reação de adição nucleofílica de dienos conjugados pode levar à formação de produtos 1,2-substituídos ou 1,4-substituídos, dependendo das condições de temperatura e da estrutura do reagente. A figura mostra o diagrama de energia em função da coordenada de reação para a adição de HBr a 1,3-butadieno. Com base nessa figura, sejam feitas as seguintes afirmações:


I. O produto 1,2 deve se formar mais rapidamente que o produto 1,4.

II. O produto 1,4 é termodinamicamente mais estável que o produto 1,2.

III. Independentemente da temperatura da reação, há a formação de um intermediário comum a partir do qual os produtos são formados.

IV. Se a temperatura for suficiente para fornecer energia aos reagentes e intermediários para formar os produtos, mas não for suficiente para reverter produtos em intermediários, o produto 1,2 será formado majoritariamente.


Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)


Imagem associada para resolução da questão


A

apenas I e II.


B

apenas I e IV


C

apenas II, III e IV.


D

apenas III.


E

todas.

A preparação de m-hidroxiacetofenona pode ser realizada a partir do benzeno.


(1) Quantas etapas são necessárias para obter o produto desejado? (2) Quais são as reações necessárias (em sequência)?


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A

1: três etapas são necessárias; 2: Em sequência: alquilação de Friedel-Crafts, oxidação benzílica, e hidratação.


B

1: três etapas são necessárias; 2: Em sequência: alquilação de Friedel-Crafts, oxidação benzílica, e substituição eletrofílica.


C

1: cinco etapas são necessárias; 2: Em sequência: acilação de Friedel-Crafts, nitração, redução, diazotização e substituição.


D

1: duas etapas são necessárias; 2: Em sequência: acilação de Friedel-Crafts, e hidratação.

Considere as duas moléculas abaixo:


Imagem associada para resolução da questão


Ambas sofrerão nitração nos anéis aromáticos via substituição eletrofílica. Dentre as opções a seguir, a única que indica posições passíveis de substituição nas moléculas I e II, respectivamente, é:


A

4 e 4


B

6 e 6


C

5 e 2


D

3 e 5


E

4 e 6

A poliacrilamida é um polímero orgânico que possui diversas aplicações, do tratamento de esgoto à produção de papel e cosméticos. Esse polímero é obtido a partir da acrilamida, uma amida cristalina, incolor, inodora, biodegradável, solúvel em água, etanol e acetona. O esquema mostra uma das possíveis metodologias de síntese da acrilamida, que envolve a reação de uma determinada substância orgânica X com a água.


Imagem associada para resolução da questão


Assinale a alternativa que representa corretamente a substância X.


A

Imagem associada para resolução da questão


B

Imagem associada para resolução da questão


C

Imagem associada para resolução da questão


D

Imagem associada para resolução da questão


E

Imagem associada para resolução da questão

Imagem associada para resolução da questão

A anfetamina é uma droga que pode ser sintetizada a partir da sequência de reações demonstrada na figura precedente. Tal sequência de transformações contém, respectivamente, uma reação de


A
redução e uma reação de substituição.

B
uma reação de substituição e uma reação de redução.

C
adição e uma reação de substituição.

D
adição e uma reação de oxidação.

E
substituição e uma reação de oxidação.
Ano: 2016
Prova: Instituto Consulplan - CBM PA - Oficial Bombeiro Militar Combatente - 2016

Reação química é a denominação dada à transformação que uma substância sofre em sua constituição íntima, quer pela ação de outra substância, quer pela ação de um agente físico, conduzindo à formação de um ou mais compostos novos. Neste contexto, analise as afirmativas a seguir.

I. CH3‐CH2‐CH3 + Cl2 → CH3‐CH2‐CH2‐Cl + HCl é uma reação de substituição.

II. 2 CH3‐CH2‐OH 140 C H2SO4 H2O+ CH3‐CH2‐O‐CH2‐CH3 é uma reação de adição.

III. CH2=CH2 + Br2 → CH2Br‐ CH2Br é uma reação de adição.

Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s)


A

I, II e III.


B

I, apenas.


C

I e II, apenas.


D

I e III, apenas.


E

II e III, apenas

Imagem associada para resolução da questão

Os haletos de alquila estão entre as várias classes de substâncias orgânicas que são empregadas como armas químicas. Com base nas estruturas químicas I, II, III e IV mostradas na figura precedente, assinale a opção correta acerca das propriedades químicas e físicas de haletos de alquila.


A
A estrutura química I pertence à classe química dos anidridos.

B
O átomo de carbono ligado covalentemente ao átomo de halogênio é um sítio eletrofílico em uma reação de substituição nucleofílica.

C
Em uma reação de substituição nucleofílica de segunda ordem, o cloreto II é menos reativo que o cloreto IV.

D
A reação entre o composto III e uma base forte é uma reação de eliminação cujo resultado é a formação de um alceno.

E
A reação de eliminação de segunda ordem envolve a formação de um carbocátion como intermediário.

O processo de produção do Texanol (III) está baseado na reação de


A

adição.


B

polimerização.


C

neutralização.


D

esterificação.


E

oxidação.

A reação a seguir pode representar um teste simples para identificar a presença de alceno por meio da mudança da coloração de uma solução de bromo, tendo como solvente o CCl4.


H3C - CH = CH - CH3 + Br2 H3C - CH - CH - CH3

_____________________________|____|_________

_____________________________Br___Br________


Sendo assim, é correto afirmar que a reação apresentada acima é de


A

polimerização.


B

isomerização.


C

eliminação.


D

adição.


E

substituição.

Na produção do “polietileno verde”, partindo da cana de açúcar, é necessário percorrer, respectivamente, os seguintes processos:


A

Sacarificação, reação de eliminação e reação de adição.


B

Fermentação, reação de eliminação e reação de adição.


C

Fermentação e reação de adição.


D

Reação de eliminação e reação de adição.


E

Sacarificação e reação de eliminação.

A primeira etapa de um mecanismo de substituição nucleofílica de primeira ordem (SN1) em haletos orgânicos é a formação do carbocátion.


1ª Etapa: Substrato → carbocátion + Grupo de Saída


Sobre esse mecanismo, podemos afirmar que


A

a primeira etapa do mecanismo deve ser extremamente rápida.


B

o carbocátion formado possui uma estrutura quadrangular plana, podendo ser atacado pelos dois lados.


C

para os haletos terciários há uma forte estabilização devido ao efeito doador de elétrons das metilas e devido à hiperconjugação.


D

o solvente polar aprótico é o ideal para solvatar os carbocátions e o grupo de saída.

Imagem associada para resolução da questão

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do canabidiol e do tetrahidrocanabinol. A transformação de canabidiol em tetrahidrocanabinol ocorre em meio biológico com característica ácida e é classificada como uma


A
adição nucleofílica em alceno.

B
adição eletrofílica em alceno.

C
substituição eletrofílica aromática.

D
adição eletrofílica aromática.

E
substituição nucleofílica aromática.

Imagem associada para resolução da questão

Nessas figuras, estão representadas as estruturas químicas da colina e da acetilcolina, um importante neurotransmissor cujo receptor é afetado por várias drogas. A reação entre colina e o reagente cloreto de acetila para a preparação de acetilcolina envolve uma transformação classificada como


A
adição nucleofílica.

B
adição eletrofílica.

C
adição radicalar.

D
substituição nucleofílica.

E
substituição eletrofílica.

A reação do benzeno com gás bromo na presença de catalisador produz bromobenzeno e ácido bromídrico, como representado abaixo.


Imagem associada para resolução da questão+ Br2(g) Imagem associada para resolução da questãoImagem associada para resolução da questão+ HBr (ℓ)


Essa é uma reação química classificada como


A

adição.


B

subtração.


C

substituição.


D

nucleação.


E

sublimação.

Com relação às reações de substituição nucleofílica, assinale a opção correta.


A

A velocidade de uma reação SN1 é diretamente afetada pela concentração do nucleófilo.


B

São considerados bons grupos abandonadores aqueles que produzem moléculas ou íons mais estáveis, depois de sua separação, como a água e os álcoois.


C

Ocorre a inversão de configuração do carbono que sofre a substituição na reação SN1 .


D

Um substrato terciário tem maior facilidade de reagir por mecanismos SN2 do que por um mecanismo SN1 .


E

O mecanismo SN2 ocorre preferencialmente em compostos orgânicos capazes de formar carbocátions relativamente estáveis .

Dentre os cicloalcanos citados a seguir, aquele que passa por reação de adição mais facilmente é?


A

ciclopropano.


B

ciclopentano.


C

ciclohexaoo.


D

cicloeptano.


E

cicloóctáno.

   
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