Questões de Concurso sobre Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação

O Prêmio Nobel de Química de 1950 foi dado a Diels e Alder em reconhecimento pela importância da descoberta das reações de cicloadição. Analise as assertivas abaixo e assinale V, para verdadeiras, ou F, para falsas.

( ) Na reação de Diels-Alder, a adição do eletrófilo e do nucleófilo ocorre em duas etapas.

( ) É uma reação particularmente importante porque cria quatro novas ligações C-C de modo a formar uma molécula cíclica.

( ) É uma reação estereoespecífica, em que um único produto estereoisômero é formado.

( ) A reação de cicloadição de Diels-Alder ocorre mais rapidamente se o dienófilo possuir um grupo substituinte retirador de elétrons.

( ) A reação de Diels-Alder é uma adição 1,4 de um dienófilo a um dieno conjugado.

A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:

Uma reação de substituição nucleofílica bimolecular, ou de segunda ordem, (S_N2) é caracterizada principalmente pela formação de um carbocátion intermediário.

Biomaterial é qualquer material que tenha aplicação biomédica. Em implantes vasculares como a reposição de artérias de menores diâmetros, é usado o politetrafluoroetileno.

Assinale a opção que indica a reação de obtenção desse polímero, a partir de seu monômero.

O DDT é um inseticida sintético que foi introduzido durante a Segunda Guerra Mundial e banido em muitos países na década de 70. Utilizado em excesso nos anos 50 e 60, especialmente na agricultura, o composto organoclorado possui alta capacidade de se acumular em organismos vivos, além de ser resistente à degradação, permanecendo no ambiente por longos períodos. Muitas espécies de animais metabolizam o DDT pela eliminação do HCl, originando o composto DDE, conforme reação abaixo:

Asigla do DDTé usualmente conhecida como:

O produto orgânico obtido preferencialmente na adição de HCl ao composto 3,3-difluorbut-1-eno é o

No processo de fabricação de margarina, é utilizada a reação de hidrogenação catalisada por metal (geralmente o níquel). Qual é o tipo de reação envolvida na hidrogenação?

Na indústria química, aldeídos e cetonas simples são produzidos em larga escala para uso como solventes e como materiais de partida para uma infinidade de outros produtos. Com relação às reações desses compostos, assinale a alternativa INCORRETA.

O composto 2,4,6-trinitroclorobenzeno reage com o NaOH aquoso à temperatura ambiente para formar o 2,4,6-trinitrofenol com rendimento de 100%. Nesse sentido, analise a reação abaixo:

Trata-se de uma reação de:

Entre as reações de adição mais importantes, está a de hidratação dos alcenos. Nessa reação, ocorre a adição de água catalisada em meio ácido (normalmente são usadas soluções aquosas de ácido fosfórico ou sulfúrico, para que a concentração de água seja alta). Dados os seguintes alcenos, sujeitos a uma hidratação catalisada por ácido, a afirmativa CORRETA em relação a ordem de reatividade é

$C{H}_2=C{H}_2$ $C{H}_{3}CH=C{H}_3$ ${\left(C{H}_3\right)}_{2}C=C{H}_2$

Com relação às reações químicas abaixo:

é correto afirmar que são, respectivamente, reações de:

A reação mais comum de um composto aromático é a de substituição aromática eletrofílica. Vários substituintes diferentes podem ser introduzidos em um anel aromático por meio dessas reações. Assinale a alternativa que NÃO apresenta um tipo de reação de substituição aromática eletrofílica:

A reação química entre clorometano e a solução aquosa de NaOH a 60°C corresponde a uma reação de substituição.

A ordem global dessa reação e o principal produto orgânico formado são

A reação abaixo apresenta dois produtos, sendo predominante o alceno mais substituído. Trata-se de uma reação de:

Com relação às reações de substituição aromática eletrofílica, assinale a opção correta.

Comparando essas estruturas, na obtenção da sucralose a partir da sacarose observa-se que ocorreu reação de

A halogenação, em meio de tetracloreto de carbono, é uma reação de adição, típica dos alcenos. Entretanto, se essa mesma halogenação ocorrer em meio aquoso, isenta de CCl₄ , ela terá como produto principal:

Os álcoois são compostos orgânicos muito versáteis em um laboratório de sínteses orgânicas. O uso de reagentes contendo essa função orgânica varia desde o uso como solventes até mesmo como reagentes em importantes rotas de síntese.

Informe (V) para verdadeiro e (F) para falso sobre os compostos orgânicos que apresentam a função álcool nas afirmações seguintes.

( ) Um álcool primário, ao ser tratado com hidreto de sódio, pode formar um bom nucleófilo, chamado de íon alcóxido.

( ) Os álcoois são substâncias anfifílicas; isso faz com que todos sejam altamente solúveis em água.

( ) No preparo de um álcool por meio de reações de substituição, a partir de um substrato terciário, devem ser empregadas condições de reação S_N1.

( ) Álcoois secundários e terciários podem ser oxidados, levando à formação de uma nova função orgânica, denominada cetona.

( ) Na identificação qualitativa de álcoois podemos utilizar o reagente de Jones, que reage com álcoois primários, secundários e terciários.

De acordo com as afirmações, a sequência correta é

Considere a reação entre 2-buteno e HBr e assinale a alternativa correta.

As reações de substituição nucleofílica são uma classe de reações em que um nucleófilo ataca um eletrófilo na substituição de um grupo de saída. Em relação ao mecanismo de substituição nucleofílica alifática unimolecular, analise as afirmativas abaixo e assinale a alternativa correta.

I. Em uma reação entre um haleto de alquila e um nucleófilo, ambos estarão envolvidos no estado de transição.

II. Observa-se racemização no carbono que sofre a substituição.

III. Os haletos terciários e os secundários alílicos são, em geral, mais reativos.

IV. É uma reação muito sensível ao impedimento estérico.

V. É um mecanismo favorecido em solventes polares próticos.

Um restaurante utiliza benzoato de sódio como conservante para gelatinas vendidas como sobremesa. Para o preparo de 1 L de gelatina, utiliza-se 1 colher de sopa de benzoato de sódio (14,4 g), considerando-se que é utilizada água pura para o preparo do alimento e que a gelatina não altera o pH da água.

Dados:

MM NaC₆H₅COO = 144 g/mol;

K_b benzoato = 1,6 x10^-10;

log 2 = 0,3.

Informe o pH do líquido obtido após a adição do benzoato de sódio.