Questões de Concurso sobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Um determinado fármaco apresenta um único carbono assimétrico em sua estrutura molecular. Em laboratório, foram isoladas duas formas que possuem a mesma fórmula molecular e diferem apenas na disposição espacial dos grupos ligados ao carbono quiral. Ensaios farmacológicos demonstraram que uma das formas apresenta maior atividade terapêutica, enquanto a outra possui atividade reduzida. Nessas condições, as duas formas isoladas correspondem a:

Como o mentol possui três carbonos quirais, ele apresenta exatamente seis estereoisômeros possíveis, pois dois deles são eliminados pela presença de um plano interno de simetria.

O butanol e o éter dietílico são:

Na análise estrutural de compostos orgânicos, o técnico de laboratório deve reconhecer corretamente conceitos de quiralidade e estereoisomeria, pois eles influenciam propriedades físico-químicas e comportamento reacional. Nesse contexto, analise as afirmativas a seguir.

I.Um átomo de carbono sp³ ligado a quatro substituintes diferentes caracteriza um centro quiral.

II.Moléculas quirais não apresentam plano interno de simetria.

III.Enantiômeros possuem propriedades físicas e químicas idênticas em meio aquiral, exceto quanto à rotação do plano da luz polarizada.

IV.Diastereoisômeros apresentam, necessariamente, atividades ópticas de mesmo sinal e mesma intensidade.

Está correto o que se afirma em:

Considere que a estrutura química apresentada a seguir seja a do isopulegol. Nesse caso, a hidrogenação catalítica do isopulegol na presença de H₂/Pd conduz à formação do mentol.

Durante o desenvolvimento de novos compostos orgânicos utilizados como intermediários na indústria química fina (como fragrâncias, solventes especiais e aditivos), um pesquisador sintetizou um hidrocarboneto insaturado cuja estrutura está representada abaixo.

Elaborado pela banca (IFPI, 2026)

Para fins de registro técnico e comunicação científica, é necessário nomear corretamente o composto segundo as regras oficiais da IUPAC.

Indique o nome IUPAC do hidrocarboneto insaturado apresentado:

As estruturas a seguir representam duas formas tautoméricas da citosina. A forma amínica é a predominante e a que nomeia o composto:

O nome IUPAC da citosina e o tipo de isomeria entre essas formas são, respectivamente:

A pureza óptica é um parâmetro crítico, especialmente para substâncias que apresentam centros de quiralidade, como o ácido lático. Durante a análise de uma amostra de ácido lático em um laboratório, observou-se que a rotação óptica específica medida foi de + 9,44º. Sabendo que a rotação específica do isômero puro (+) é de + 12,7º e a do isômero puro (-) é de - 12,7º, sob as mesmas condições de temperatura e solvente, em relação à porcentagem aproximada de cada enantiômero presente na amostra, assinale a alternativa correta.

Em complexos octaédricos, todos os ligantes monodentados originarão apenas o isômero geométrico do tipo cis.

A catequina e a epicatequina são flavan-3-óis que apresentam dois centros estereogênicos, localizados nos carbonos 2 e 3 do anel heterocíclico. Considerando a estereoquímica desses compostos, assinale a alternativa INCORRETA.

De acordo com as informações do texto 18A1-III, e considerando a estrutura química do colesterol, é correto afirmar que o número de centros quirais e o número máximo teórico de estereoisômeros possíveis para o colesterol são, respectivamente,

A isomeria é o fenômeno onde substâncias diferentes compartilham a mesma fórmula molecular, apresentando propriedades físicas ou químicas distintas. Considerando os tipos de isomeria plana e espacial, analise as afirmativas a seguir.

I.A isomeria de função ocorre quando isômeros pertencem a funções orgânicas distintas, como observado entre o etanol e o éter metoximetano.

II.A isomeria geométrica do tipo cis-trans exige a presença de uma ligação dupla com substituintes diferentes em cada um dos carbonos da insaturação

III.Os enantiômeros são isômeros ópticos que se comportam como imagem especular um do outro e que possuem as mesmas propriedades frente à luz polarizada.

Está correto o que se afirma em:

O 1,2-dicloro-eteno é encontrado sob duas formas isômeras espaciais: cis-1,2-dicloro-eteno e trans-1,2-dicloro-eteno. Com o intuito de separar esses dois isômeros, avaliou-se a possibilidade de separá-los em função de suas temperaturas de ebulição.

Ao comparar as temperaturas de ebulição desses compostos, observa-se que

Considere os dados de calor de hidrogenação dos seguintes isômeros do buteno:

(Fonte: SOLOMONS, T.W. Graham e FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. 7ª Edição. Rio de Janeiro: LTC

- Livros Técnicos e Científicos, 2000, p. 239)

As diferenças de calores de hidrogenação são explicadas pela diferença

Em química orgânica e isomeria, assinale a assertiva que apresenta a associação CORRETA entre par de compostos e tipo de isomeria predominante.

Uma substância que possui um carbono assimétrico pode existir como dois diferentes estereoisômeros. Esses isômeros são análogos às mãos direita e esquerda, sendo moléculas de imagem especular não sobreponíveis chamadas de enantiômeros e apresentam

Sobre isomeria óptica, assinale a alternativa INCORRETA.

A isomeria é um fenômeno no qual compostos orgânicos apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes disposições de seus átomos, resultando em propriedades físicas e químicas distintas. O tipo de isomeria que um composto orgânico apresenta depende diretamente de sua estrutura molecular e do arranjo dos seus átomos ou grupos funcionais.

Com base na estrutura dos compostos orgânicos e seus tipos de isomeria, é correto afirmar que