Questões de Concurso sobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

isômeros geométricos do tipo cis-trans

tautômeros em equilíbrio dinâmico na solução

isômeros de função com propriedades químicas distintas

enantiômeros que desviam o plano da luz polarizada em sentidos opostos

Certo

Errado

isômeros constitucionais.

estereoisômeros

enantiômeros

diastereoisômeros

quirais

Certo

Errado

6 e 64.

8 e 128.

9 e 512.

8 e 256.

7 e 128.

A catequina e a epicatequina são diastereoisômeros, pois diferem na configuração relativa entre os centros quirais nos carbonos 2 e 3.

Considerando apenas a estereoquímica dos carbonos 2 e 3, existem quatro estereoisômeros possíveis para esse sistema, distribuídos em dois pares de enantiômeros.

Como a catequina e a epicatequina possuem dois centros estereogênicos e substituintes equivalentes nos carbonos 2 e 3, uma das formas possíveis corresponde a um composto meso, opticamente inativo.

Os pares (+)-catequina/(–)-catequina e (+)-epicatequina/(–)-epicatequina são pares de enantiômeros.

A notação (+) ou (–) refere-se ao sentido de rotação da luz plano-polarizada e não permite, por si só, atribuir diretamente a configuração absoluta R ou S sem informação experimental adicional.

I, III e IV.

II, III e IV.

I, II e IV.

I, II e III.

Certo

Errado

cis-3,4,7-trimetilnon-3-eno.

E-3,4,7-trimetilnon-3-eno.

trans-2-etil-3,6-dimetiloct-2-eno.

cis-2-etil-3,6-dimetiloct-2-eno.

Z-3,4,7-trimetilnon-3-eno.

1-aminopirimidina-3(4H)-ona; ótica.

3-aminopirimidina-1(2H)-ona; metamérica.

2-aminopirimidina-6(5H)-ona; funcional.

5-aminopirimidina-1(2H)-ona; geométrica.

4-aminopirimidina-2(1H)-ona; tautomérica.

A amostra é composta por uma mistura racêmica, contendo 50% de cada enantiômero.

A amostra apresenta um excesso enantiomérico de aproximadamente 74,3% do isômero (+).

A amostra é opticamente pura, consistindo integralmente no isômero dextrógiro.

A amostra contém aproximadamente 87,2% do isômero (+) e 12,8% do isômero (-).

A mistura possui 74,3% do isômero (+) e 25,7% do isômero (-).

o isômero cis apresenta maior temperatura de ebulição, pois é uma molécula polar, enquanto o isômero trans é uma molécula apolar.

o isômero trans apresenta maior temperatura de ebulição, pois é uma molécula polar, enquanto o isômero cis é uma molécula apolar.

o isômero trans apresenta maior temperatura de ebulição, pois sua geometria é plana, enquanto o isômero cis apresenta geometria tetraédrica.

ambos apresentam a mesma temperatura de ebulição, pois possuem a mesma geometria espacial.

ambos apresentam a mesma temperatura de ebulição, pois possuem a mesma massa molecular.

III apenas.

I e II apenas.

I, II e III.

I e III apenas.

II apenas.

nas energias de ligação, sendo o 1-buteno o que apresenta a maior estabilidade.

na estabilidade relativa entre os isômeros, sendo o trans-2-buteno o mais estável.

no tamanho das moléculas, sendo o trans-2-buteno o que apresenta maior massa molecular.

no impedimento espacial entre as insaturações, sendo o 1-buteno o que apresenta a maior velocidade de hidrogenação.

Enantiômeros são moléculas que são imagens especulares uma da outra, mas que não se sobrepõem. Essas moléculas têm mesma fórmula molecular, mesma sequência de ligações, mesmo ponto de fusão e mesmo ponto de ebulição, mas diferem na orientação espacial dos grupos ao redor de um carbono quiral.

A designação R (do latim rectus, direita) e S (sinister, esquerda) segue as regras de Cahn-Ingold-Prelog, que ordenam os substituintes do carbono quiral conforme sua prioridade atômica.

Uma mistura contendo 50% de cada enantiômero é chamada de mistura racêmica (ou racemato) e é ópticamente inativa.

Os enantiômeros interagem de forma diferente com a luz polarizada: um desvia o plano da luz para a direita, dextrógiro (+), e o outro desvia o plano da luz para a esquerda, levógiro (–). O sentido do desvio do plano da luz depende diretamente da configuração (R ou S).

Muitos sistemas biológicos são quirais, então um enantiômero pode ser ativo e o outro tóxico ou inerte. Um exemplo clássico é a talidomida, na qual o enantiômero ativo é um sedativo e o outro é teratogênico.

Álcool etílico e éter dimetílico com isomeria geométrica, sustentada por restrição rotacional em ligações simples de carbono.

2-buteno cis/trans com isomeria ótica, baseada em assimetria de carbono quiral em duplas ligações planas conjugadas.

Pentano e 2-metilbutano com isomeria de posição, envolvendo rearranjo de substituintes sobre o mesmo esqueleto principal.

Ácido butanoico e metil propanoato com isomeria de função, resultando de troca entre ácido carboxílico e éster em fórmulas moleculares idênticas.

1-propanol e 2-propanol com isomeria de função, relacionada a transformação de álcoois em aldeídos por reorganização estrutural direta.

mesma solubilidade em solventes comuns; mesmos valores de ponto de fusão e de ebulição; e espectros de infravermelho diferentes.

diferentes solubilidades em solventes comuns e quirais; espectros de infravermelho idênticos; e mesmos valores de ponto de ebulição e fusão.

diferentes valores de ponto de fusão e ebulição; espectros de infravermelho idênticos; e mesma solubilidade em solventes comuns.

mesmos valores de ponto de fusão e de ebulição; espectros de infravermelho idênticos; e diferente solubilidade em solventes quirais.

Os hidrocarbonetos, álcoois e ácidos carboxílicos são exemplos de funções orgânicas distintas, sendo que os hidrocarbonetos não possuem heteroátomos.

A isomeria plana geométrica ocorre quando dois compostos possuem a mesma conectividade atômica, mas diferem na disposição espacial devido à presença de um carbono quiral.

Compostos com isomeria funcional apresentam a mesma fórmula molecular e pertencem à mesma função química, diferindo apenas na disposição espacial dos átomos.

A tautomeria é um tipo de isomeria óptica em que compostos possuem diferentes disposições espaciais de seus ligantes ao redor do carbono assimétrico.

A isomeria óptica ocorre exclusivamente em compostos que possuem duplas ligações carbono-carbono, impedindo a rotação ao redor da ligação.

Os enantiômeros são isômeros que são imagem um do outro no espelho.

Duas substâncias são isômeros ópticos quando suas moléculas são imagens no espelho superponíveis uma da outra.

Uma molécula quiral, como o 3-metil-hexano, é uma molécula que é idêntica à sua imagem no espelho.

Uma das classes de tautômeros é a dos isômeros geométricos cis-trans.

3-metil-pentano é um exemplo de molécula quiral, pois tem um carbono quiral.

I, II e III são verdadeiras.

II e III são verdadeiras.

II e IV são verdadeiras.

II, III e IV são verdadeiras.