Questões de Concurso sobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

A acidez de compostos orgânicos pode ser prevista com base na análise estrutural das substâncias. Observe a estrutura de dois isômeros constitucionais: ácido salicílico e o ácido para-hidróxibenzoico. Era de se esperar que essas duas substâncias apresentassem o mesmo pK_a, no entanto, eles são diferentes, conforme apresentado na figura a seguir:

Ácido salicílico - pK_a= 3,0

Ácido para-hidróxibenzoico - pK_a= 4,6

Essa diferença no valor do pK_a ocorre porque

Considere a representação da molécula de colesterol.

Sobre a estrutura acima, analise se as afirmativas são verdadeiras (V) ou falsas (F):

( ) Apresenta a função fenol.

( ) Apresenta isomeria óptica.

( ) Possui quatro centros de quiralidade.

( ) Possui baixa solubilidade em água.

( ) É um composto meso.

A sequência correta é

Lima e Silva in Zanon e Maldaner (2012) reconhecem a importância do conhecimento prévio dos estudantes e seu resgate, implicando a organização do currículo das Ciências. Nessa linha, o estudo de cálculo estequiométrico é muito importante na química, uma vez que permite calcular, por exemplo, o rendimento de uma reação química utilizada na indústria. No entanto, para resolver uma questão de estequiometria, o estudante precisa ter alguns conhecimentos básicos de química, que possibilitarão a resolução da questão proposta. Assinale a alternativa que contempla um conhecimento prévio que o professor deve, necessariamente, retomar com seus estudantes para o ensino de estequiometria:

Cada alimento possui propriedades bem particulares percebidas pelos órgãos do sentido. O olfato nos permite identificar os mais diversos aromas e o paladar nos permite reconhecer os sabores doce, azedo, salgado e amargo. Assim, essa combinação de aroma e sabor recebeu a designação do termo flavor e as substâncias (naturais ou artificiais) responsáveis por acentuar o sabor e o aroma dos alimentos e bebidas são chamadas de flavorizantes. Os ésteres são substâncias flavorizantes amplamente utilizadas na indústria alimentícia voltada para produção de doces e guloseimas, como exemplo podemos citar o Formiato de isobutila, que é o flavorizante para framboesa (estrutura no esquema). A respeito dos possíveis isômeros desse composto, podemos afirmar que I e II são, respectivamente:

A gordura cis é menos estável que a gordura trans, em virtude da tensão provocada por dois segmentos volumosos presentes do mesmo lado da ligação dupla.

Moléculas orgânicas podem conter um ou mais centros de quiralidade. Observe a fórmula em bastão bidimensional do 2,3-dicloropentano.

2,3-dicloropetano

O número máximo de estereoisômeros que podem existir para essa molécula é:

Considerando a estrutura química da D-eritrose, apresentada na figura anterior, assinale a opção que contém o número total de estereoisômeros para essa molécula orgânica.

Considere as seguintes afirmativas sobre a relação espacial entre o átomo central e seus ligantes em um complexo, e assinale a opção correta.

I- Moléculas de Íons poliatômicos que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes estruturas, são chamadas de isômeros.

II- O isomerismo cis-trans é possível nos complexos tetraédricos.

III- A geometria de complexos hexacoordenados é quase sempre baseada na geometria octaédrica.

IV- Apenas uma estrutura é passivei para complexos dos tipos MA₆ e MA⁵B.

V- Para complexos do tipo MA₃B₃, dois isômeros possíveis são: facial (fac) e meridional (mer).

A vitamina A pode ser encontrada no tecido animal sob a forma de retinoides ou como pró-vitamina em tecidos vegetais, sob a forma de carotenoide. No fígado, a vitamina A sofre uma reação enzimática que a converte no precursor A, conforme representado na equação a seguir:

Considerando as informações anteriores, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.

( ) A vitamina A e o precursor A são isômeros geométricos.

( ) A presença do grupo hidroxila na vitamina A possibilita que ela estabeleça ligação de hidrogênio com moléculas de água; e, por isso, é classificada como vitamina hidrossolúvel.

( ) O precursor A apresenta átomos de carbono com hibridização do tipo sp³ ou sp².

A sequência está correta em

A estereoisomeria refere-se aos isômeros que possuem a mesma conectividade entre os átomos, mas cujo arranjo espacial é diferente.

Analise as quatro moléculas (1, 2, 3 e 4) apresentadas a seguir.

A partir das estruturas apresentadas, analise as afirmativas a seguir.

I. Os compostos 1 e 4 são enantiômeros.

II. Os compostos 2 e 3 são diasteroisômeros.

III. Os compostos 3 e 4 são idênticos.

Está correto o que se afirma em:

Quimicamente, a cloroquina (CQ) e a hidroxicloroquina (HCQ) pertencem à classe das 4- aminoquinodinas. Elas têm estrutura central aromática comum, com um cloro na posição 7, ligada às respectivas cadeias laterais básicas. A forma molecular da cloroquina é: C₁₈H₂₆CIN₃, com massa molar de 319,9 g/mol. Já a hidroxicloroquina tem massa molar de 335,9 g/mol.

A CQ e a HCQ são administradas como difosfato e sulfato, respectivamente, em suas formas racêmicas.

Sobre o medicamento citado acima, marque o que for correto.

O composto representado pela fórmula estrutural a seguir é empregado como intermediário em sínteses industriais.

O número de isômeros ópticos ativos correspondentes a essa estrutura é igual a:

Assinale a opção que apresenta o composto orgânico isômero constitucional do butan-1-ol.

As aminas de cadeia curta, como as mostradas a seguir, possuem cheiro rançoso e desagradável, semelhante ao odor de peixe.

A intensidade do cheiro depende fundamentalmente da estrutura da molécula, ainda que a fórmula molecular seja a mesma. Isso decorre do fenômeno da isomeria, que, no caso das aminas em apreço, é do tipo

Os alcanos são hidrocarbonetos que apresentam apenas ligações simples e cadeias abertas, ou seja, são saturados e acíclicos. Nesse sentido, qual alcano de cadeia linear é um isômero estrutural de 3-propilheptano?

A temática alimentação, com vistas a problematizar o consumo balanceado dos ácidos graxos, possibilita uma abordagem contextualizada e interdisciplinar de alguns tópicos do conteúdo programático de química, tais como: funções e reações da química orgânica, isomeria e cinética química.

A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.

MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).

WANG, J. et. al. Challenges of phototherapy for neonatal hyperbilirubinemia (Review). Experimental and Therapeutic Medicine, n. 21, 2021 (adaptado).

Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero

Até 1985 eram conhecidas apenas formas cristalinas do elemento carbono, como grafite e diamante, que diferem entre si somente na maneira pela qual os átomos estão ligados. Hoje sabe-se que esse elemento constitui uma gama de outras estruturas, na forma molecular, como fulerenos, nanotubos e grafeno.

Assinale a opção que indica o nome dado a essas diferentes formas do carbono.

Em função da isomeria geométrica, os ácidos maleico e fumárico apresentam propriedades químicas distintas. Enquanto a molécula do ácido maleico sofre reação de desidratação e produz o anidrido maleico, a molécula do ácido fumárico não é capaz de realizar desidratação intramolecular nas mesmas condições. Sendo assim, o reconhecimento de isomeria geométrica em compostos orgânicos é de grande relevância na área de síntese orgânica para o desenvolvimento de novos produtos. Assinale, a seguir, o composto que NÃO apresenta isomeria geométrica:

Assinale a opção em que o composto exibido apresenta isomeria cis-trans.