Questões de Concurso sobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Por possuírem as mesmas propriedades físicas e químicas, dois enantiômeros do mesmo composto apresentam interações idênticas a outras moléculas quirais, devido à semelhança no arranjo espacial dos átomos e, portanto, na afinidade de ligação a uma fase estacionária quiral.

O estereoisômero (S)-2-bromobutano apresenta rotação específica de +23,1º. Uma mistura dos dois enantiômeros apresentou rotação específica de +4,6º. A respeito dessa mistura, considere as seguintes afirmativas:

1. A pureza óptica da mistura citada é de 20%.

2. Os dois isômeros apresentam o mesmo valor de ponto de ebulição.

3. A mistura analisada é uma mistura racêmica.

4. Os dois componentes da mistura apresentada não podem ser separados.

Assinale a alternativa correta.

Qual composto forma um par de enantiômeros?

Observe a figura a seguir.

Compostos quirais possuem isômeros que, apesar de terem exatamente os mesmos elementos e ligações, não podem ser sobrepostos por causa da disposição espacial. Qual das estruturas acima representa um composto quiral?

Atividade óptica é a habilidade de uma substância quiral rotacionar o plano de luz polarizada e pode ser medida utilizando um instrumento chamado polarímetro. A luz utilizada para medir a atividade óptica tem duas propriedades: é constituída por um único comprimento de onda e é polarizada no plano. A direção e a magnitude são medidas usando um segundo filtro polarizador e a rotação observada é chamada [α] e é medida em graus. Em uma mistura de (S)-(+)-2-bromobutano, [α]²⁵/_D = 23,1º e (R)-($-$)-2-bromobutano, [α]²⁵/_D = −23,1°, observou-se uma rotação específica [α]²⁵/_D de −18,48°. Qual é a composição percentual da mistura?

Em um laboratório de espectrometria de massas, o químico responsável pela emissão dos laudos recebeu três frascos de padrões não identificados junto com três rótulos soltos intitulados, respectivamente, como

I. Pentano

II. 2,2-dimetilpropano

III. 2-metilbutano

Sabe-se que esses três hidrocarbonetos são isômeros entre si, de fórmula molecular C₅H₁₂.

Após realizar as análises dos três hidrocarbonetos isômeros, o químico obteve os seguintes espectros de massas (Espectros A, B e C).

A partir desses resultados, o químico emitiu o laudo identificando cada padrão a partir dos dados espectrais.

Considerando todas essas informações, assinale a alternativa que indica corretamente a correspondência entre os espectros (A, B, C) e os isômeros (I, II, III).

O sorbitol é um composto usado como adoçante em alimentos. Esse composto corresponde a um dos estereoisômeros do composto representado pela seguinte fórmula estrutural:

O número de átomos de carbono assimétrico no composto apresentado na fórmula estrutural é igual a

O polarímetro é um equipamento capaz de medir o ângulo de desvio do plano da luz polarizada provocado por determinadas substâncias classificadas como opticamente ativas. Esse comportamento está associado a características estruturais de algumas moléculas. A figura a seguir apresenta uma série de compostos que possuem atividade biológica e, dentre eles, apenas um não é capaz de desviar o plano da luz polarizada.

O composto que NÃO apresenta atividade óptica é:

O Prêmio Nobel de Química de 1950 foi dado a Diels e Alder em reconhecimento pela importância da descoberta das reações de cicloadição. Analise as assertivas abaixo e assinale V, para verdadeiras, ou F, para falsas.

( ) Na reação de Diels-Alder, a adição do eletrófilo e do nucleófilo ocorre em duas etapas.

( ) É uma reação particularmente importante porque cria quatro novas ligações C-C de modo a formar uma molécula cíclica.

( ) É uma reação estereoespecífica, em que um único produto estereoisômero é formado.

( ) A reação de cicloadição de Diels-Alder ocorre mais rapidamente se o dienófilo possuir um grupo substituinte retirador de elétrons.

( ) A reação de Diels-Alder é uma adição 1,4 de um dienófilo a um dieno conjugado.

A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:

A estereoquímica estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. Existem exemplos de estereoisômeros que são importantes em diversas áreas como medicamentos, alimentos e reações bioquímicas, entre outras. Com relação a este tema, o número de estereoisômeros do composto 2,3-dibromobutano é

Quanto à isomeria óptica, assinale a alternativa INCORRETA.

O ibuprofeno é um medicamento com propriedades anti-inflamatórias. Com base na estrutura do ibuprofeno, responda:

Os ácidos graxos insaturados, de ocorrência na natureza, contêm um número par de carbonos com uma dupla ligação ou mais duplas ligações. Geralmente, as duplas ligações ocorrem nos carbonos C9-C10 e C12-C13 e são designadas por C$n$:1 ou C$n$:2, com $n$ igual ao número de carbonos da cadeia.

A partir das informações anteriores e das figuras (a), (b) e (c) apresentadas, assinale a opção correta.

A cafeína, cuja estrutura química está representada na Figura 1 abaixo, é um composto orgânico da família dos alcaloides. A cafeína é um estimulante do sistema nervoso e causa a compressão dos vasos sanguíneos (efeito de constrição). Diversos medicamentos contêm cafeína, pois ela alivia a dor. Além disso, aumenta o estado de alerta e pode provocar insônia e irritabilidade. Sobre a cafeína, analise as assertivas a seguir:

I. Possui fórmula molecular C₈H₁₀N₄O₂.

II. Em sua estrutura, há grupos carbonila.

III. As funções orgânicas presentes na cafeína são amina e cetona.

IV. A função amina na cafeína é classificada como secundária.

V. Apresenta isomeria cis-trans.

Quais estão corretas?

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor:

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

Considere o seguinte cordel:

A química orgânica e as características do carbono

Começou com a síntese da Ureia,

A Química Orgânica que conhecemos;

Com alguns grupos funcionais,

E as propriedades que sabemos,

E seu grande brilhantismo,

Voltando-se para a pesquisa científica

Que, independentemente do organismo,

Descreveu um resultado inesperado,

Contrariando a teoria do Vitalismo.

(...)

Compostos que ficaram conhecidos

Como isômeros, para explicar

O fenômeno isomeria é que dois

Ou mais compostos venham apresentar.

Diferente fórmula estrutural

E mesma fórmula molecular

SOUSA, Mario Marques de. A Literatura de Cordel no Ensino de Química: uma Proposta Didática. In: Anais do 20º Encontro Nacional de Ensino de Química (ENEQ Pernambuco). Anais...Recife(PE) UFRPE/UFPE, 2020. Disponível em: http//www.even3.com.br/anais/ENEQPE2020.

Sabendo que a isomeria abrange boa parte dos estudos relacionados à Química Orgânica, assinale a alternativa que apresenta uma característica atribuída aos isômeros.

Isômeros são compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, porém com estruturas diferentes. Em relação a esse tema, analise as assertivas abaixo e assinale V, se verdadeiras, ou F, se falsas.

( ) 1-butanol e dietil éter são isômeros constitucionais.

( ) Enantiômeros são estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares sobreponíveis entre si.

( ) A reação entre dois compostos opticamente inativos sempre dá origem a um produto opticamente inativo.

( ) Enantiômeros ocorrem apenas com compostos cujas moléculas são quirais.

A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:

O isopreno ou 2-metil-buta-1,3-dieno é a principal substância do látex, matéria-prima da borracha natural, essencial para manufatura de uma série de produtos.

Um isômero constitucional do isopreno é o

Todos os ácidos graxos insaturados possuem uma configuração cis em sua ligação dupla, o que influencia diretamente suas propriedades físicas e biológicas.

A produção e venda de drogas quirais é de grande importância para a indústria farmacêutica. No agente anti-inflamatório ibuprofeno, por exemplo, apenas o isômero (S) é efetivo. O isômero (R) não tem ação anti-inflamatória, embora o isômero R seja lentamente convertido no isômero S no organismo. A respeito de isômeros e estereoquímica, assinale a alternativa INCORRETA.