Questões de Concurso sobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

 
 
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A polaridade de uma molécula é determinada pelo somatório dos vetores de momento de dipolo de todas as suas ligações. Essa propriedade é extremamente importante na avaliação da solubilidade e das temperaturas de fusão e ebulição dos compostos moleculares. Considerando os isômeros de posição do diclorobenzeno, podemos afirmar que a ordem crescente de solubilidade em água desses compostos é


A

meta < para < orto


B

meta < orto < para


C

para < orto < meta


D

para < meta < orto


E

orto < meta < para

Um objeto quiral é aquele que não é sobreponível a sua imagem especular. O corpo humano é estruturalmente quiral, nele o coração fica no lado esquerdo e o fígado, no direito. As conchas do mar helicoidais são quirais e muitas são espiraladas. Muitas plantas exibem quiralidade na forma como se enroscam ao redor de estruturas de apoio. Com base no estudo sobre a isomeria, assinale a opção INCORRETA.


A

lsômeros são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular.


B

Enantiômeros são isômeros constitucionais e são imagens especulares não sobreponíveis um do outro.


C

Estereoisômeros se dividem em enantiômeros e diastereoisômeros.


D

lsômeros constitucionaís são isômeros cujos átomos têm conectividade diferentes.


E

O 2-butanol é uma molécula quiral e possui apenas um carbono com centro de quiralidade com 4 ligações diferentes: uma metila, uma hidroxila, uma etila e um hidrogênio.

O ácido etanoico, também denominado usualmente de ácido acético, é um ácido orgânico e uma das substâncias componentes do vinagre. Considerando-se a substância ácido etanoico, podese afirmar que:


I – É um composto cuja fórmula molecular é C2H6O.

II – Possui apenas ligações covalentes polares entre seus átomos.

III – Possui um carbono com hibridização sp2.

IV – Possui dois carbonos assimétricos (quiral).

V – O anidrido etanoico (acético) é isômero de cadeia do ácido etanoico (acético).

VI – Pode ser obtido pela oxidação enérgica do but-2-eno em presença do permanganato de potássio e ácido concentrado.

VII – Em condições adequadas, sua reação com sódio metálico produz etanoato de sódio e libera H2.


Das afirmativas feitas, estão corretas apenas


A

III, VI e VII.


B

I, II, IV e V.


C

II, IV e VII.


D

I, III, V e VI.


E

III, IV, V, VI e VII.

Dentre as moléculas abaixo, quais delas apresentam uma atividade ótica predominantemente levógira?


A

D-glicose e L-frutose.


B

D-sacarose e D-glicose.


C

L-frutose e mel.


D

Mel e D-sacarose.

Considere as seguintes proposições a respeito da química de compostos de carbono:


I. Penteno e ciclopentano não são isômeros estruturais, enquanto butano e ciclobutano são.

II. Cloroeteno pode sofrer polimerização por adição, enquanto o tetrafluoretano não.

III. 2-Bromopropano é opticamente ativo, enquanto 1,2-dicloropentano não é.

IV. Sob exposição à luz, a reação entre cloro e metano ocorre por substituição. Por outro lado, na ausência de luz, a reação entre bromo e eteno ocorre por adição.

V. A desidratação intramolecular de álcoois orgânicos forma alcenos.


Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas


A

I, II, III e V.


B

I e IV.


C

II, III e V.


D

II, IV e V.


E

III e IV.

Qual tipo de isomeria a figura representa?


Imagem associada para resolução da questão

Butano (C4H10) Metilpropano (C4H10)


A

Função.


B

Posição.


C

Compensação.


D

Tautomeria.


E

Cadeia.

Considere a molécula de butanona. A redução da butanona produz o 2-butanol, o qual apresenta-se como um par de

A
isômeros de função.

B
isômeros ópticos.

C
isômeros geométricos.

D
isômeros constitucionais.

Os alcinos (ou alquinos, ou hidrocarboneto acetilênicos) são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam uma tripla ligação e são usados como matéria-prima na produção de diversos compostos de aplicação industrial, entre eles o ácido acético. Com base nessas informações, o menor alcino que apresenta isomeria óptica apresenta um número de carbonos igual a:


A

5.


B

6.


C

7.


D

8.


E

9.

Os avanços da química orgânica moderna se fundamentam nos estudos iniciais de August Kekulé, que, no século XIX, estabeleceu os princípios da teoria estrutural, baseada na


A

estereoisomeria das cadeias alifáticas dos compostos orgânicos.


B

tetravalência dos átomos de carbono, que impede a formação de cadeias hidrocarbonadas não ramificadas.


C

diferença entre as valências de cada ligação feita com o carbono, o que permite grande diversidade de estruturas.


D

capacidade do átomo de carbono formar cadeias e ligar-se com até quatro componentes diferentes.


E

impossibilidade de rotação das cadeias de carbono realizadas em ligação dupla.

Observe os compostos: CH3 ─ CH2 ─ O ─ CH3 e CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─OH.

Marque a alternativa que representa o tipo de isomeria apresentada por eles:


A

De cadeia.


B

De compensação.


C

De função.


D

Tautomeria.


E

De posição.

Analise os compostos a seguir:


I. CH3 – O –CH3 e CH3 – CH2 – OH.

II. CH3 – CH = CH – OH e CH3 – CH2 – CHO.

III. CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3 e CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3.


As isomerias que correspondem respectivamente a comparação dos compostos I, II e III são:


A

Função, tautomeria e compensação.


B

Função, compensação e tautomeria.


C

Posição, cadeia e posição.


D

Função, função e posição.

Ano: 2019
Prova: IDECAN - IFBA - Professor de Ensino Básico,Técnico e Tecnológico - Área: Química - 2019

Dentre as substâncias abaixo, assinale a única molécula a possuir formas opticamente ativas.


A

cis-1,4-diclorociclohexano


B

trans-1,4-dibromociclohexano


C

trans-1,3-diclorociclohexano


D

cis-1,4-difluorociclohexano


E

cis-1,3-dibromociclohexano

Um estudo ao qual a BBC teve acesso exclusivo mostra que o uso da talidomida continua a causar defeitos físicos em bebês nascidos no Brasil. A polêmica droga é distribuída na rede pública para tratar pessoas com hanseníase - doença antigamente chamada de lepra, causada pelo bacilo de Hansen, o Mycobacterium leprae, que ataca nervos periféricos e a pele. Mas algumas mulheres, por desconhecerem seus riscos, têm tomado o medicamento no Brasil durante a gestação. O uso durante a gestação restringiu o crescimento dos membros dos bebês, que nasceram com má formação nas pernas e braços.

https://www.bbc.com/portuguese/videos_e_fotos/2013/07/130725_bra sil_talidomida_gm


A substância apresenta a seguinte fórmula estrutural:


Imagem associada para resolução da questão


Sobre essa estrutura são realizadas as seguintes afirmações:


I. Apresenta 2 carbonos quirais.

II. Tem a função amina na estrutura.

III. A sua fórmula molecular é C13H10N2O4.

IV. Não apresenta isomeria óptica.


Estão corretas as afirmativas:


A

Apenas a assertiva II está correta.


B

Apenas as assertivas I e II estão corretas.


C

Apenas a assertiva III está correta.


D

Apenas as assertivas II, III e IV estão corretas.

A seguir é mostrada a equação da reação entre cloro e estireno.


Imagem associada para resolução da questão

Sobre a reação, seus reagentes e o produto listam-se abaixo três afirmativas:

I - Os átomos de cloro no produto estão na configuração cis.

II - Em relação ao estireno, o produto clorado tem maior massa molar.

III - O estireno é um hidrocarboneto alifático.

Está correto APENAS o que se afirma em


A

I


B

II


C

III


D

I e II


E

II e III

Imagem associada para resolução da questão


A

geometria espacial do tipo trigonal e a baixa diferença de eletronegatividade entre os átomos, o que faz a resultante dos vetores momento dipolar ser zero.


B

alternância entre ligações sigma, do tipo s–sp², formadas por hidrogênio e carbono, e as ligações pi, do tipo sp²–sp², formadas entre carbonos.


C

possibilidade de sobreposição entre os orbitais p não hibridizados dos carbonos sp², o que permite a deslocalização eletrônica ao longo da cadeia.


D

possibilidade de transição eletrônica entre orbitais sp² ligantes do átomo de carbono e seus orbitais antiligantes, do tipo d, vazios.

Assinale a opção que apresenta o número total de isômeros estruturais de aminas com fórmula molecular C4H11N.


A

3


B

4


C

7


D

8


E

9

Considere os seguintes aminoácidos:


(Números atômicos: H = 1; C = 6; N = 7; O = 8; S = 16).


Imagem associada para resolução da questão


No que diz respeito à estereoquímica desses aminoácidos, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:


( ) A glicina é aquiral.

( ) A configuração absoluta da serina é R.

( ) A configuração absoluta da cisteína é R.

( ) A isoleucina tem um estereoisômero meso.


Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.


A

F – F – V – V.


B

V – V – F – F.


C

V – F – V – V.


D

F – V – F – F.


E

V – F – V – F.

   
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