Questões de Concurso sobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Os compostos hidroxiacetona (1-hidroxi-propan-2-ona), etanoato de metila e ácido propanoico foram recentemente identificados no espaço interestelar. Eles estão inseridos numa classe denominada “compostos orgânicos complexos” e suas rotas de síntese nesse meio despertam grande interesse científico. Dedica-se grande esforço também à compreensão do papel exercido por tais compostos orgânicos complexos na síntese abiótica de biomoléculas também encontradas nas mesmas regiões.

A esse respeito, assinale V para a afirmativa verdadeira e F para a falsa.

( ) Hidroxiacetona, etanoato de metila e ácido propanoico são isômeros.

( ) Hidroxiacetona, etanoato de metila e ácido propanoico apresentam grupos polares em suas estruturas.

( ) Pontos de ebulição dos compostos seguem a ordem: etanoato de metila > ácido propanoico ≈ hidroxiacetona.

As afirmativas são, respectivamente,

O flurbiprofeno é um anti-inflamatório utilizado em tratamentos de doenças oftalmológicas e reumáticas, que também atua como antipirético e analgésico, sendo representado pela fórmula a seguir:

Considerando que o flurbiprofeno pode apresentar isômeros constitucionais e espaciais, a propriedade física utilizada para diferenciar os isômeros espaciais dessa substância é:

O limoneno é uma substância natural muito encontrada em frutas cítricas como limão, lima e laranja. A biossíntese desse composto é iniciada por meio de uma molécula de pirofosfato de isopentenila (IPP) que é isomerizada por ação enzimática, formando pirofosfato de dimetilalila (DMAP). Esse processo estabelece um equilíbrio (etapa 1) no qual ambos os isômeros estão presentes. Sob a ação de uma outra enzima, esses dois isômeros se condensam, formando o pirofosfato de geranila (etapa 2). Em seguida esse composto é ciclizado, dando origem aos dois enantiômeros do limoneno (etapa 3).

A figura a seguir ilustra, de forma resumida, o processo.

Acerca do exposto, analise as afirmações a seguir:

I. Os compostos IPP e DMAP, em equilíbrio na etapa 1, são isômeros de posição.

II. O produto produzido na etapa 2 apresenta duas insaturações entre carbonos escritas na configuração E.

III. Na etapa 3 os enantiôneros 1 e 2 do limoneno possuem, respectivamente, configurações R e S.

Está correto o que se afirma em

Com relação às moléculas isômeras, assinale a opção correta.

A carvona [2-metil-5-(1-metil-etenil)-2-ciclohexenona] é encontrada na natureza sob a forma das duas estruturas isômeras mostradas na figura a seguir. Uma delas é a responsável pelo odor característico do cominho, e a outra é responsável pelo sabor da menta.

(isômeros da carvona)

O tipo de isomeria que ocorre entre os dois isômeros da carvona é denominado

A penicilina é uma substância sintetizada por fungos do gênero Penicillium, sendo muito utilizada no tratamento de doenças causadas por bactérias. Com o desenvolvimento de cepas resistentes à penicilina, substâncias derivadas dessa molécula vêm sendo empregadas na clínica médica com a mesma finalidade, por exemplo, a amoxicilina e a ampicilina, cujas estruturas estão representadas a seguir:

Amoxicilina

Ampicilina

Com relação a essas duas substâncias é correto afirmar que

Assinale a alternativa que apresenta as palavras que completam, correta e respectivamente, a seguinte frase:

Quando duas moléculas diferentes são imagens espelhadas não sobreponíveis uma da outra, estas moléculas são consideradas __________; a condição para a ocorrência desta situação é que as moléculas sejam __________.

A isomeria é muito recorrente em substâncias classificadas como orgânicas. As substâncias isômeras são classificadas como estruturais ou como estereosisômeros, sendo que ainda cada uma dessas classificações apresenta subclassificação:

Assim, ao avaliar as fórmulas das substâncias A e B, representadas acima, indicamos que o nome de A, o nome de B, a classificação isomérica destas substâncias e a subclassificação das substâncias A e B são, respectivamente:

Estereoisômeros são isômeros que diferem apenas no rearranjo de seus átomos no espaço. O gliceraldeído é um monossacarídeo do tipo triose, sendo um composto orgânico sólido, cristalino e de sabor adocicado. Ao observar a estrutura do gliceraldeído, pode-se constatar a existência de duas configurações, conforme a imagem abaixo.

Com base nas estruturas e características relativas aos isômeros do gliceraldeído, pode-se afirmar que eles são:

A figura 2 corresponde ao complexo cis-diaminodicloroplatina (II).

Abaixo estão representadas quatro estruturas.

As estruturas

Analise os pares de substâncias da coluna 2 e associe -os com a relação entre essas substâncias, coluna 1.

COLUNA 1

1- Enantiômeros

2- Diastereoisômeros

3- Substâncias iguais

COLUNA 2

( )

( )

( )

( )

( )

( )

A sequência correta, de cima para baixo, é

A isomeria ótica foi descoberta por Louis Pasteur no século XIX, quando ele observou que o ácido tartárico e o ácido racêmico, apesar de apresentar a mesma fórmula e mesmas propriedades, apresentavam um comportamento diferente quando submetidos a um ensaio com luz polarizada em um polarímetro. Assinale a alternativa que contém um composto que pode apresentar isomeria ótica.

A Floresta Amazônica é rica em biodiversidade, sendo considerada um dos maiores biomas do planeta. Nesse sentido, frequentemente são isoladas moléculas orgânicas de interesse biológico. Uma molécula que foi isolada por Celestino e colaboradores (2004) de um fungo Penicillium sclerotiorum encontrado em solo amazônico é a esclerotiorina, cuja estrutura está representada a seguir.

Esclerotiorina

Celestino, J. R. et al. Bioprospecting of Amazon soil fungi with the potential for pigment production. Process Biochemistry 49: 2014, p. 569–575.

A respeito da molécula descrita julgue as afirmações como verdadeiras (V) ou falsas (F).

( ) Apresenta três centros assimétricos, ou seja, podem existir isômeros ópticos.

( ) Em uma reação de hidrólise, um dos produtos formados é o ácido acético.

( ) É uma substância altamente solúvel em água e em solventes polares.

( ) Pode ter isômeros espaciais geométricos do tipo E/Z.

( ) Possui apenas as funções oxigenadas éter e cetona.

De acordo com as afirmações, a sequência correta é

Considerando as informações do texto 12A2-I, assinale a opção correta.

A designação de orgânica foi utilizada em um período mais remoto da ciência há cerca de um século, quando os únicos compostos de carbono conhecidos, além de substâncias simples como CO₂, CaCO₃ e KCN, eram produtos naturais produzidos por plantas e animais, como o açúcar da cana-de-açúcar, a ureia da urina e o corante alizarina da raiz de garança. Atualmente, centenas de milhares de compostos de carbono são conhecidas, sendo que o número deles, isolados de tecidos animais ou vegetais, excede o número criado sinteticamente por engenhosas técnicas químicas. Sobre as funções orgânicas, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.

( ) Em solução aquosa, a trimetilamina é mais básica que a dimetilamina e a metillamina, devido à estabilização do íon positivo formado pela solvatação por moléculas de água.

( ) Para a fórmula C₅H₁₀, existem apenas cinco alquenos isoméricos.

( ) A butilamina é mais básica que a meta-cloroanilina; pois, na meta-cloroanilina, a deslocalização do par de elétrons não ligantes do nitrogênio sobre o anel benzênico reduz a basicidade.

( ) O ciclodeca-1,3,5,7,9-pentaeno apresenta número de elétrons $\pi$ (4n + 2) segundo a regra de Hückel e não é plano devido à repulsão dos átomos de hidrogênio. Nem todos os orbitais p estão paralelos, impossibilitando a total superposição deles, não resultando na deslocalização de elétrons $\pi$.

A sequência está correta em

A utilização de representações tridimensionais no ensino de Química Orgânica, sejam elas físicas (bola-vareta) ou computacionais, são fundamentais para a compreensão de diversos fenômenos, como, por exemplo, a isomeria. Um docente, necessariamente, utilizaria tais modelos tridimensionais para explicar a diferença entre as moléculas:

Em uma unidade industrial, realiza-se a reação química entre o tolueno e o ácido nítrico, tendo ácido sulfúrico como catalisador.

Os dois principais produtos orgânicos da reação correspondem a dois isômeros.

Esses isômeros são representados por:

O fármaco a seguir é indicado para controlar os níveis de colesterol no organismo. Essa é uma molécula que possui diversos estereocentros.

As configurações dos estereocentros destacados pelas letras a, b, c e d, respectivamente, são:

A acetona é um produto comercial que corresponde a uma solução aquosa de propanona. Uma amostra de acetona indicou a presença de um contaminante cujas características são: cadeia carbônica aberta e isômero plano de função da propanona.

Esse contaminante é nomeado como