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Questões de Concurso sobre Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.
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Para a execução de um projeto interdisciplinar sobre Química Orgânica e sociedade, um professor de Química propõe aos estudantes a análise de um kit pedagógico contendo frascos sem rótulo, cada um associado a uma situação-problema do cotidiano. O desafio consiste em identificar corretamente as funções orgânicas envolvidas, relacionando estrutura, nomenclatura básica e aplicação, com base nas pistas fornecidas.
Os frascos apresentam as seguintes descrições:
• Frasco I: composto inflamável, formado apenas por carbono e hidrogênio, utilizado como gás de cozinha e matéria-prima na indústria petroquímica;
• Frasco II: líquido volátil, miscível em água, com odor característico, empregado como antisséptico, combustível e solvente;
• Frasco III: substância com odor penetrante, contendo o grupo funcional –CHO, utilizada na produção de resinas e conservantes industriais;
• Frasco IV: líquido orgânico com grupo C=O entre dois carbonos, amplamente utilizado como removedor de esmaltes e solvente industrial;
• Frasco V: composto responsável pelo sabor ácido do vinagre, utilizado como conservante alimentar e reagente químico;
• Frasco VI: substância nitrogenada presente na formulação de fármacos, corantes e produtos de limpeza, com caráter básico.
Assinale a alternativa que associa corretamente, na ordem, os frascos I, II, III, IV, V e VI, às respectivas funções e exemplos representativos.
A
I- hidrocarboneto (propano);
II- álcool (metanol);
III- cetona (metanal);
IV- aldeído (propanona);
V- ácido carboxílico (ácido metanoico);
VI- amina (metilamina).
B
I- hidrocarboneto (butano);
II- álcool (etanol);
III- aldeído (metanal);
IV- cetona (propanona);
V- ácido carboxílico (ácido etanoico);
VI- amina (etilamina).
C
I- álcool (butanol);
II- hidrocarboneto (etano);
III- aldeído (etanal);
IV- cetona (etanona);
V- ácido carboxílico (ácido butanoico);
VI- amida (etanamida).
D
I- hidrocarboneto (etano);
II- álcool (etanol);
III- aldeído (etanal);
IV- cetona (propanona);
V- ácido carboxílico (ácido etanoico);
VI- amina (etanamida).
E
I- hidrocarboneto (butano);
II- álcool (propanol);
III- cetona (etanal);
IV- aldeído (propanona);
V- ácido carboxílico (ácido metanoico);
V- amina (amônia orgânica).
Em geral, aldeídos reagem mais rapidamente que cetonas na formação da hidrazona, devido ao menor impedimento estérico e à maior eletrofilicidade do carbono carbonílico.
C
Certo
E
Errado
Ano:
2026
Banca:
Instituto AOCP
O controle das condições reacionais é determinante para o rendimento de derivados de ácidos carboxílicos. Ao se planejar a conversão de um éster em outros derivados funcionais, deve-se considerar a reatividade do grupamento acila e o grupo abandonador. Considerando as reações de derivados de ácidos carboxílicos, assinale a alternativa INCORRETA.
A
A hidrólise básica de ésteres (saponificação) conduz à formação de carboxilato e álcool, sendo o processo irreversível em razão da estabilização do íon carboxilato formado.
B
Na transesterificação catalisada por ácido, ocorre protonação da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono acílico, e o equilíbrio pode ser deslocado pelo uso de excesso do álcool reagente.
C
A aminólise de ésteres é mais lenta que a aminólise de cloretos de acila, pois o grupo cloreto é melhor grupo abandonador que o alcóxido.
D
Na hidrólise ácida de ésteres em água marcada com 18O, o isótopo pode ser incorporado ao grupo hidroxila do ácido formado, evidenciando a clivagem na ligação acila–oxigênio.
E
Ésteres volumosos, como o pivalato de metila, apresentam maior reatividade em substituição nucleofílica acílica do que o acetato de metila, devido à estabilização do estado de transição por efeito indutivo doador dos grupos metila.
Ano:
2026
Banca:
Instituto AOCP
Após a etapa de purificação de um intermediário sintético, um estudante obteve o composto cloreto de 3-metilbutanoíla a partir do ácido correspondente, utilizando cloreto de tionila (SOCl₂). Para armazenamento temporário, parte do material foi mantida inadvertidamente em frasco parcialmente aberto, sob atmosfera úmida. Após algumas horas, observou-se liberação de vapores e formação de um novo composto majoritário no frasco. Considerando o mecanismo que possa estar envolvido, assinale a alternativa que apresenta corretamente o principal produto formado e a justificativa adequada para sua formação.
A
Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por condensação intermolecular espontânea do cloreto de acila em meio úmido.
B
Formação de ácido 3-metilbutanoico, por hidrólise do cloreto de acila via mecanismo de substituição nucleofílica acílica.
C
Formação de 3-metilbutanamida, por substituição nucleofílica acílica promovida pela umidade do ar, com eliminação de HCl.
D
Formação de 3-metil-1-butanol, por redução parcial do cloreto de acila em presença de traços de água.
E
Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por mecanismo de substituição nucleofílica acílica.
Ano:
2026
Banca:
Instituto AOCP
Em uma aula experimental para obtenção de um intermediário de interesse, é necessário realizar a redução seletiva de um grupo éster em uma molécula que também contém uma função cetona. Devido à alta reatividade do hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4), que reduziria ambos os grupos funcionais, faz-se necessária a proteção temporária da carbonila da cetona antes da etapa de redução. Assinale a alternativa que apresenta o procedimento tecnicamente correto para a sequência de proteção, redução do éster e posterior desproteção da cetona.
A
Proteção via formação de hemiacetal com metanol em meio básico; redução com LiAlH4; desproteção por oxidação catalítica com PCC.
B
Proteção por conversão em acetal cíclico com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH4; desproteção por hidrólise em meio ácido aquoso.
C
Proteção através da formação de enolato com base forte e alquilação; redução com LiAlH4; desproteção por ozonólise redutiva.
D
Proteção por formação de uma imina com metilamina; redução com LiAlH4; desproteção por tratamento com excesso de boroidreto de sódio.
E
Proteção por conversão em acetal com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH4; desproteção por hidrólise básica.
Aldeídos, cetonas, éteres e ácidos carboxílicos apresentam, necessariamente, o grupo carbonila (C=O) em suas estruturas moleculares.
C
Certo
E
Errado
Ano:
2026
Banca:
Instituto AOCP
Com base na reatividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos frente à substituição nucleofílica acílica, assinale a alternativa que apresenta a ordem correta de reatividade decrescente.
A
B
C
D
E
O composto CH3(CH2)5COOH é condizente com o ácido heptanoico, haja vista que o grupo funcional principal na cadeia carbônica é o ácido carboxílico.
C
Certo
E
Errado
Durante a investigação de um incêndio em um armazém químico, uma equipe do Corpo de Bombeiros encontrou dois frascos intactos, um contendo o líquido A e outro contendo o líquido B. Após a realização de quatro testes, identificaram-se as seguintes características comuns de A e B: são isômeros funcionais, solúveis em água, possuem cadeia carbônica saturada e fórmula C3H6O. Um quinto teste, utilizando solução aquosa de KMnO4 em meio ácido, revelou que apenas o líquido B sofre oxidação.
O líquido B é denominado:
A
propanal
B
propanona
C
propan-1-ol
D
propan-2-ol
Ano:
2026
Banca:
Instituto AOCP
A reação de aldeídos ou cetonas com aminas secundárias, na presença de catálise ácida e remoção de água, leva à formação de
A
hidrazonas.
B
iminas.
C
nitrilas.
D
enaminas.
E
oximas.
Ano:
2026
Banca:
Instituto AOCP
Considere o benzaldeído em solução aquosa concentrada de hidróxido de sódio (NaOH 50%) sob aquecimento moderado e, paralelamente, o acetaldeído submetido às mesmas condições reacionais. Com base nos mecanismos envolvidos em meio fortemente básico, assinale a alternativa correta.
A
O benzaldeído sofre condensação aldólica, formando um β-hidroxialdeído, pois a elevada concentração de hidróxido compensa a ausência de hidrogênios α.
B
O acetaldeído, por possuir hidrogênios α ácidos, sofre reação de Cannizzaro, formando etanol e acetato de sódio como produtos majoritários.
C
O benzaldeído, por não possuir hidrogênios no carbono α, sofre a reação de Cannizzaro, na qual uma molécula é reduzida a álcool benzílico e outra é oxidada a benzoato de sódio.
D
Ambos os aldeídos sofrem reação de Cannizzaro sob essas condições, pois a alta concentração de base favorece esse tipo de reação em detrimento da condensação aldólica.
E
O benzaldeído reage com NaOH concentrado, formando um acetal estável, enquanto o acetaldeído sofre substituição nucleofílica acílica, gerando etanol e acetato.
A síntese de fármacos, polímeros e fragrâncias envolve a transformação de diferentes funções orgânicas. Em um determinado processo industrial, um composto orgânico sofre hidrólise em meio ácido, produzindo um ácido carboxílico e um álcool como produtos da reação. Com base nessas informações, assinale a alternativa que identifique, corretamente, a função orgânica presente no reagente antes da hidrólise.
A
Éster.
B
Éter.
C
Amina.
D
Aldeído.
Assinale a alternativa correta que trata da função orgânica aldeído.
A
Esta função é caracterizada pela presença de grupo carbonila entre carbonos e sua nomenclatura tem sufixo -ona.
B
Função orgânica derivada da amônia, em que um, dois ou três hidrogênios são substituídos por grupos alquila ou arila.
C
O grupo funcional que a caracteriza é hidroxila ligada a carbono saturado e sua reação de desidratação gera alceno.
D
Função orgânica caracterizada por grupo funcional sempre terminal, que pode ser obtida pela oxidação branda de álcool primário.
O 2,4-D é um dos herbicidas seletivos mais antigos, amplamente utilizado desde a década de 1940 no controle de ervas daninhas de folhas largas, sendo frequentemente monitorado em análises ambientais. Sua estrutura química (C8H6Cl2O3) é apresentada abaixo.
A nomenclatura oficial do composto 2,4-D, segundo a IUPAC, é conhecida como:
A
2,4-diclorofeniletanol
B
1,2-diclorofenoxietano
C
ácido 2,4-diclorobenzoico
D
ácido 2,4-diclorofenoxiacético
E
ácido 3,5-diclorofenoxiacético
Ano:
2026
Banca:
Instituto AOCP
A formação de acetais a partir de aldeídos e álcoois é uma reação reversível catalisada por ácido. Qual estratégia experimental é comumente utilizada em laboratório para deslocar o equilíbrio no sentido de formação do produto (acetal)?
A
Remoção contínua da água como subproduto formado.
B
Uso de solventes próticos para estabilizar o carbocátion formado.
C
Adição de um excesso de base forte.
D
Uso de catalisadores assimétricos.
E
Aumento da pressão do sistema reacional.
Ano:
2026
Banca:
Instituto AOCP
Durante o planejamento experimental de alquilação de uma cetona assimétrica, discutiu-se a escolha da base, da temperatura e da ordem de adição dos reagentes, com o objetivo de controlar a formação do enolato e evitar mistura de produtos de alquilação. Considerando a estrutura e a reatividade de aldeídos e cetonas na formação de enolatos, assinale a alternativa correta.
A
O uso de di-isopropilamida de lítio (LDA) à baixa temperatura favorece a formação do enolato termodinâmico, mais substituído e mais estável.
B
A formação do enolato ocorre por adição nucleofílica da base ao carbono carbonílico, seguida de eliminação.
C
Em condições cinéticas, com base forte e volumosa à baixa temperatura, tende-se a formar preferencialmente o enolato menos substituído.
D
A presença de um solvente prótico é essencial para estabilizar o enolato formado.
E
A escolha de uma base fraca, como hidróxido de sódio em água, produziria o mesmo controle regioquímico obtido com LDA em THF anidro.
Ano:
2026
Banca:
Instituto Unifil - Unifil
Acerca da técnica de coloração pela safranina modificada, empregada na pesquisa de oocistos de coccídeos intestinais, assinale a alternativa correta.
A
Após a coloração com safranina a 1%, realiza-se a contracoloração do esfregaço com azul de metileno.
B
Utiliza-se uma solução metanólica de Safranina a 5%, sem a adição de água deionizada à formulação.
C
O esfregaço deve ser aquecido por 30 minutos após a aplicação da safranina para intensificar a coloração.
D
Após a coloração com Safranina a 3%, o esfregaço recebe 10 gotas de uma solução aquosa de eosina.
E
A solução de fucsina a 1% é aplicada previamente à safranina, atuando como corante primário da técnica.
Assinale a opção que corresponde a um reagente classificado como bastante tóxico e reativo.
A
Nitrato de amônio.
B
Bicarbonato de sódio.
C
Cloreto de potássio.
D
Sulfato ferroso.
E
Carbonato de cálcio.
A planta neem é originária do Sudeste da Ásia e do subcontinente indiano. Têm-se relatos de suas propriedades medicinais, tais como biocontroladores, ação antisséptica, cicatrizante, imunoestimulantes, entre outras. Dentre as suas atividades, destaca-se a ação inseticida devido à produção de um limonoide chamado azadiractina. A azadiractina é um composto polifuncionalizado, ou seja, possui diversos grupos funcionais em sua estrutura. Observando a estrutura da azadiractina abaixo, é correto afirmar que nela estão presentes os seguintes grupos funcionais:
A
Ácido carboxílico, éter e álcool.
B
Ácido carboxílico, éster e cetona.
C
Aldeído, cetona e álcool.
D
Éster, éter e álcool.
E
Éster, éter e enol.
Sobre as funções, propriedades e reações em química orgânica, assinale a alternativa correta.
A
Os álcoois apresentam o grupo funcional −OH ligado diretamente a um anel benzênico e possuem propriedades ácidas devido à ionização do grupo hidroxila.
B
Os éteres possuem dois grupos alquila ou arila ligados ao mesmo átomo de oxigênio e, geralmente, apresentam pontos de ebulição mais baixos que os álcoois de massa molar semelhante.
C
Os ácidos carboxílicos possuem o grupo funcional −COO−, responsável por suas propriedades básicas em solução aquosa.
D
As aminas são compostos derivados de hidrocarbonetos em que o átomo de nitrogênio substitui um ou mais átomos de hidrogênio, e apresentam caráter ácido em solução.
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