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Após a etapa de purificação de um intermediário sintético, um estudante obteve o compos...
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Q4582712
Química
Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.
Teclas de Atalhos
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Ano:
2026
Banca:
Instituto AOCP
Após a etapa de purificação de um intermediário sintético, um estudante obteve o composto cloreto de 3-metilbutanoíla a partir do ácido correspondente, utilizando cloreto de tionila (SOCl₂). Para armazenamento temporário, parte do material foi mantida inadvertidamente em frasco parcialmente aberto, sob atmosfera úmida. Após algumas horas, observou-se liberação de vapores e formação de um novo composto majoritário no frasco. Considerando o mecanismo que possa estar envolvido, assinale a alternativa que apresenta corretamente o principal produto formado e a justificativa adequada para sua formação.
A
Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por condensação intermolecular espontânea do cloreto de acila em meio úmido.
B
Formação de ácido 3-metilbutanoico, por hidrólise do cloreto de acila via mecanismo de substituição nucleofílica acílica.
C
Formação de 3-metilbutanamida, por substituição nucleofílica acílica promovida pela umidade do ar, com eliminação de HCl.
D
Formação de 3-metil-1-butanol, por redução parcial do cloreto de acila em presença de traços de água.
E
Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por mecanismo de substituição nucleofílica acílica.