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Durante o planejamento experimental de alquilação de uma cetona assimétrica, discutiu-s...
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Q4582725
Química
Principais Funções Orgânicas: Funções Oxigenadas: Cetona, Aldeído, Éter, Éster, Ácido Carboxílico, Anidrido Orgânico e Cloreto de Ácido.
Teclas de Atalhos
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Ano:
2026
Banca:
Instituto AOCP
Durante o planejamento experimental de alquilação de uma cetona assimétrica, discutiu-se a escolha da base, da temperatura e da ordem de adição dos reagentes, com o objetivo de controlar a formação do enolato e evitar mistura de produtos de alquilação. Considerando a estrutura e a reatividade de aldeídos e cetonas na formação de enolatos, assinale a alternativa correta.
A
O uso de di-isopropilamida de lítio (LDA) à baixa temperatura favorece a formação do enolato termodinâmico, mais substituído e mais estável.
B
A formação do enolato ocorre por adição nucleofílica da base ao carbono carbonílico, seguida de eliminação.
C
Em condições cinéticas, com base forte e volumosa à baixa temperatura, tende-se a formar preferencialmente o enolato menos substituído.
D
A presença de um solvente prótico é essencial para estabilizar o enolato formado.
E
A escolha de uma base fraca, como hidróxido de sódio em água, produziria o mesmo controle regioquímico obtido com LDA em THF anidro.