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Em uma aula experimental para obtenção de um intermediário de interesse, é necessário r...

Em uma aula experimental para obtenção de um intermediário de interesse, é necessário realizar a redução seletiva de um grupo éster em uma molécula que também contém uma função cetona. Devido à alta reatividade do hidreto de lítio e alumínio (LiAlH4), que reduziria ambos os grupos funcionais, faz-se necessária a proteção temporária da carbonila da cetona antes da etapa de redução. Assinale a alternativa que apresenta o procedimento tecnicamente correto para a sequência de proteção, redução do éster e posterior desproteção da cetona.


A

Proteção via formação de hemiacetal com metanol em meio básico; redução com LiAlH4; desproteção por oxidação catalítica com PCC.


B

Proteção por conversão em acetal cíclico com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH4; desproteção por hidrólise em meio ácido aquoso.


C

Proteção através da formação de enolato com base forte e alquilação; redução com LiAlH4; desproteção por ozonólise redutiva.


D

Proteção por formação de uma imina com metilamina; redução com LiAlH4; desproteção por tratamento com excesso de boroidreto de sódio.


E

Proteção por conversão em acetal com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH4; desproteção por hidrólise básica.