Questões de Concurso sobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

 
 
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Com relação aos isômeros, assinale a opção correta.


A

Os enantiômeros são isômeros que são imagem um do outro no espelho.


B

Duas substâncias são isômeros ópticos quando suas moléculas são imagens no espelho superponíveis uma da outra.


C

Uma molécula quiral, como o 3-metil-hexano, é uma molécula que é idêntica à sua imagem no espelho.


D

Uma das classes de tautômeros é a dos isômeros geométricos cis-trans.


E

3-metil-pentano é um exemplo de molécula quiral, pois tem um carbono quiral.

O caso da talidomida evidenciou a importância da estereoquímica na farmacologia. Esse composto possui dois enantiômeros: um com ação sedativa e outro associado a efeitos teratogênicos severos. Esse episódio reforçou a necessidade de controle rigoroso sobre compostos quirais em medicamentos.


Com base nesse contexto, analise as afirmativas a seguir:


I. A presença de um carbono assimétrico é condição suficiente para que uma molécula seja quiral.

II. Enantiômeros possuem propriedades físico-químicas idênticas em ambientes não quirais, mas podem interagir de forma diferente com sistemas biológicos.

III. Enantiômeros desviam o plano da luz polarizada em direções opostas, mesmo que apresentem a mesma composição molecular.

IV. A técnica de destilação é normalmente utilizada para separar enantiômeros.


Está CORRETO apenas o que se afirma em:


A

I, II e III são verdadeiras.


B

II e III são verdadeiras.


C

II e IV são verdadeiras.


D

II, III e IV são verdadeiras.

Sobre isomeria geométrica e óptica, assinale a alternativa correta.


A

A isomeria cis-trans é muito comum em ácidos graxos insaturados, sendo que o isômero cis apresenta ponto de fusão mais alto, devido à maior área de contato entre as moléculas. Por isso, muitos óleos vegetais são líquidos à temperatura ambiente.


B

Margarinas e outras gorduras vegetais hidrogenadas são ricas em ácidos graxos com isomeria trans. Os isômeros trans, quando comparados aos cis, apresentam menor ponto de fusão, resultando frequentemente em produtos sólidos ou semissólidos.


C

Em ácidos graxos insaturados, as interações intermoleculares são mais fracas no isômero trans, em comparação ao isômero cis.


D

Os aminoácidos são conhecidos por sua isomeria óptica. Nos seres vivos, os aminoácidos encontrados nas proteínas estão majoritariamente na forma D.


E

A glicina (NH₂–CH₂–COOH) é uma exceção dentre os aminoácidos, pois não apresenta isomeria óptica.

Sobre a isomeria em Química Orgânica, marque a alternativa correta.


A

Isômeros têm fórmulas moleculares diferentes.


B

Isômeros possuem mesma fórmula molecular, mas diferentes arranjos estruturais ou espaciais.


C

São isótopos de carbono.


D

São apenas compostos aromáticos.

A isomeria é um fenômeno no qual compostos orgânicos apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes disposições de seus átomos, resultando em propriedades físicas e químicas distintas. O tipo de isomeria que um composto orgânico apresenta depende diretamente de sua estrutura molecular e do arranjo dos seus átomos ou grupos funcionais.

Com base na estrutura dos compostos orgânicos e seus tipos de isomeria, é correto afirmar que


A

o but-1-eno e o but-2-eno apresentam isomeria de função.


B

o ácido acético (CH₃COOH) e o metanoato de metila (HCOOCH₃) são exemplos de isomeria de cadeia.


C

o 2-bromobutano apresenta isomeria óptica devido à presença de um carbono assimétrico.


D

o 1,2-dicloroetano e o 1,1-dicloroetano apresentam isomeria geométrica cis/trans.


E

o ciclo-hexano e o hex-1-eno são exemplos de isomeria de posição.

A professora planejou uma atividade envolvendo diferentes áreas do conhecimento. Os estudantes precisavam construir modelos moleculares com bolas (representando os átomos) e palitos flexíveis (representando as ligações químicas). Com isso, puderam representar moléculas com diferentes geometrias. Os estudantes construíram as seguintes moléculas:


  1. Molécula A – Geometria linear, formada por dois átomos (semelhante à molécula O2);
  2. Molécula B – Geometria angular, formada por um átomo central ligado a dois átomos (semelhante à molécula H2O);
  3. Molécula C – Geometria tetraédrica, com um átomo central ligado a quatro ligantes idênticos (semelhante à molécula CH4).


Considerando o conceito de geometria molecular, como a professora pode tornar a proposta interdisciplinar?


A

Ela pode convidar a professora de Matemática para trabalhar, de forma integrada, a geometria das moléculas, para que os estudantes relacionem os ângulos de ligação das moléculas produzidas com as bolas e os palitos, como na relação da figura do tetraedro com a molécula C.


B

Ela pode convidar a professora de Artes para apresentar os modelos construídos pelos estudantes na exposição artística da escola, relacionando as formas geométricas e dando ênfase às moléculas que não têm par de elétrons livres, como a molécula B.


C

Ela pode utilizar modelos moleculares comerciais para auxiliar a visualização no espaço tridimensional e os ângulos de ligação nas moléculas A, B e C.


D

Ela pode utilizar um software para montar moléculas e analisar a visualização no espaço tridimensional e os ângulos de ligação nas moléculas A, B e C.

Para o estudo conformacional da molécula de butano, foram desenhadas as seguintes projeções de Neumann:


Imagem associada para resolução da questão


Quais são as estruturas de mais alta e mais baixa energia, respectivamente?


A

Eclipsada (I) e anti (IV).


B

Eclipsada (III) e anti (IV).


C

Gauche (II) e eclipsada (I).


D

Eclipsada (III) e gauche (II).

Em microscopia óptica, a resolução de duas fontes pontuais é limitada pela difração e pelo disco de Airy. Considere um sistema ideal com abertura circular e luz monocromática. Duas fontes estão separadas por 𝑠 < 0,61𝜆/𝑁𝐴. O que ocorre com a imagem dessas fontes?


A

As duas fontes aparecem sempre como dois discos de Airy completamente separados, sem sobreposição perceptível, mesmo para 𝑠 < 0,61𝜆/𝑁𝐴.


B

O critério de Rayleigh não se aplica à microscopia óptica; ele vale apenas para aplicações em astronomia e não deve ser utilizado para julgar poder de resolução em microscópios.


C

Mesmo para 𝑠 < 0,61𝜆/𝑁𝐴, a imagem sempre exibirá dois picos de intensidade bem definidos e com contraste equivalente ao caso resolvido, porque a resolução real depende apenas da intensidade de excitação e não de critérios de difração.


D

A separação aparente entre as imagens só pode ser melhorada reduzindo-se a abertura física da objetiva, já que uma abertura menor diminui a difração e afina o disco de Airy.


E

Os discos de Airy se sobrepõem; a imagem passa gradualmente de dois picos a um único lobo central à medida que 𝑠 diminui.

Analise os pares de compostos abaixo.


Imagem associada para resolução da questão


As relações estereoquímicas existentes entre eles são, respectivamente:


A

I- Enantiômeros, II- enantiômeros, III- idênticos.


B

I- Idênticos, II- enantiômeros, III- enantiômeros.


C

I- Diastereoisômeros, II- idênticos, III- enantiômeros.


D

I- Enantiômeros, II- idênticos, III- enantiômeros.


E

I- Idênticos, II- enantiômeros, III- diasteroisômeros.

Podemos classificar as isomerias em constitucionais, que dependem da conectividade dos átomos dentro da estrutura, e estereoisômeros, que possuem a mesma conectividade, porém se distinguem pelo arranjo espacial. Sobre estereoisômeros são feitas as seguintes afirmações:


I. Enantiômeros apresentam ponto de fusão e ebulição idênticos, diferenciando-se pela direção do ângulo do desvio da luz polarizada.

II. Diastereoisômeros, como d-2-butanal e o ℓ-2-butanal, são estereoisômeros que não são imagens especulares um do outro.

III. O ácido tartárico (ácido 2,3-dihidroxibutanodioico) possui dois enantiômeros com atividade óptica e um isômero meso, sem atividade óptica.


Está(ão) correta(s) apenas a(s) afirmativa(s)


A

I.


B

II.


C

I e III.


D

II e III.

Compostos isômeros são aqueles que possuem a mesma composição atômica, contudo apresentam estruturas moleculares diferentes, levando a propriedades físico-químicas distintas entre si. Um exemplo de compostos com isomeria funcional é


A

CH3CH2OH e CH3OCH3.


B

CH3CH═CH2 e CH2═CHCH3.


C

CH3CH2CH2OH e CH3CH(OH)CH3.


D

CH3CH═CHCH3 (cis) e CH3CH═CHCH3 (trans).


E

C5H10 (penteno) e C5H10 (ciclopentano).

A correta nomenclatura IUPAC do composto apresentado abaixo é:


Imagem associada para resolução da questão


A

4,5-dimetil-hex-2-enoico


B

2,3-dimetil-hex-4-enoico


C

4-isometil-pent-2-enoico


D

2-isometil-pent-3-enoico


E

2,3-dimetil-hex-2-enoico

Os estereoisômeros têm seus átomos ligados na mesma sequência, mas diferem no arranjo de seus átomos no espaço, são substâncias diferentes que não se convertem facilmente, por isso podem ser separados. Há dois tipos de estereoisômeros: enantiômeros e diasteroisômeros.

Sobre as moléculas a seguir, assinale a opção CORRETA:


Imagem associada para resolução da questão


A

São enântiômeros.


B

São diasteroisômeros.


C

São idênticos.


D

São isômeros constitucionais.


E

Não são isômeros.

A reação de degradação de uma mistura de isômeros cis e trans foi estudada por UV-Vis. A seguir são apresentados os espectros de cada um dos isômeros isolados e de uma mistura contendo apenas os produtos de degradação.


Imagem associada para resolução da questão


Com essas informações, podemos afirmar que uma análise de UV-Vis de uma alíquota do meio reacional durante a reação permitiria:


A

Quantificar todas as espécies presentes utilizando 460 nm como comprimento de onda para a análise.


B

Quantificar a razão entre os isômeros cis e trans utilizando uma curva de calibração em 300 nm e outra em 355 nm.


C

Determinar a concentração dos isômeros cis e trans com uma curva de calibração em 250 nm.


D

Calcular a razão entre produtos de degradação e os isômeros cis e trans utilizando uma curva de calibração em 555 nm e outra em 460 nm.


E

Quantificar todas as espécies utilizando três curvas de calibração em 270, 450 nm e 555 nm.

As penicilinas são uma classe de antibióticos amplamente utilizadas no tratamento de infecções bacterianas. A estrutura química geral das penicilinas é composta por um anel b-lactâmico fundido a um anel tiazolínico e um grupo lateral, que varia entre os diferentes tipos de penicilinas.


Imagem associada para resolução da questão




Elaborado pelo(a) autor(a).


A molécula de penicilina apresenta três centros assimétricos. As configurações absolutas dos carbonos assinalados com 1, 2 e 3 na figura são, respectivamente:


A

R, R, R.


B

R, R, S.


C

S, R, S.


D

R, S, S.

As tetraciclinas possuem atividades bacteriostáticas de amplo espectro de ação, apresentando propriedades como: baixa toxicidade, baixo custo e poderem ser, na maioria dos casos, administradas por via oral. Qual o número de carbonos quirais encontrados na estrutura química da tetraciclina?


Imagem associada para resolução da questão


A

2.


B

3.


C

4.


D

5.


E

6.

Há isomeria quando substâncias diferentes apresentam a mesma fórmula molecular. Às vezes, essa característica pode ser apenas uma coincidência e não ter maiores implicações além do ponto de fusão e ebulição e algumas outras propriedades. No entanto, dependendo do tipo de isomeria, pode-se ter total diferença nas propriedades químicas e biológicas do isômero.


Imagem associada para resolução da questão


Fonte: IFSP, 2024.


Considerando a molécula da imagem acima e seu conhecimento em Química Orgância, é possível afirmar corretamente que


A

apesar de não apresentar carbono assimétrico, a molécula é assimétrica e apresenta isomeria óptica.


B

trata-se de uma molécula com isomeria cis/ trans, na qual a estrutura representada é a forma cis.


C

o nome deste composto é 1,2-pentadieno.


D

este composto apresenta 2 carbonos com hibridação sp3 e 3 carbonos com hibridação sp2.

Há uma relação direta entre simetria, quiralidade e estereoquímica. Moléculas que possuem determinados elementos de simetria não são quirais, porque o elemento de simetria assegura que as formas da imagem no espelho (imagem especular) sejam sobreponíveis. O modelo mais comum é um plano de simetria que divide uma molécula em duas metades, posicionando de forma idêntica os substituintes em ambos os lados do plano.

Sobre as moléculas a seguir, assinale a alternativa que apresenta molécula(s) aquiral(is):

Imagem associada para resolução da questão


A

Apenas I.


B

Apenas II


C

Apenas III.


D

Apenas I e II.


E

Apenas II e III.

Na absorção molecular, os alcanos apresentam transições do tipo , enquanto os compostos carbonílicos apresentam transições do tipo .


C

Certo


E

Errado

Sobre simetria e teoria de grupo, assinale a alternativa INCORRETA.


A

A presença de algum eixo C2 perpendicular ao eixo principal Cn diferencia o grupo D dos grupos C e S.


B

Dentro do grupo C, a presença de algum plano especular perpendicular (σh) ao eixo principal Cn classifica a molécula como Cnh.


C

Dentro do grupo D, a ausência de plano especular perpendicular (σh) ao eixo principal Cn e a presença de algum plano especular que contenha o eixo principal (σd) classifica a molécula como Dnd.


D

A presença de eixo colinear com o eixo principal Cn diferencia a classificação entre S2n e Cn.


E

As classificações em Cn e Dn são caracterizadas pela presença de planos de simetria.

   
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