Questões de Concurso sobre Isomeria: Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

 
 
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A fórmula a seguir representa o ácido

7-[(1R,3R)-3-hidróxi-2-[(1E,3S)-3-hidróxi-oct-1-en-1-il]

-5-oxo-ciclopentil]heptanoico,

foi uma das primeiras substâncias utilizadas para a impotência masculina. Os fármacos que possuíam esta droga na formulação deveriam ser injetados, o que tornava sua utilização inconveniente.

Imagem associada para resolução da questão

Analisando a nomenclatura e a fórmula desse ácido, é correto afirmar que seus isômeros


A

ópticos podem ser denominados mesógiros.


B

estruturais podem ser denominados racêmicos.


C

espaciais podem ser denominados tautômeros.


D

conformacionais podem ser denominados levogiros.


E

geométricos podem ser denominados diastereoisômeros.

Assinale a alternativa correta.


A

O 1,2-diclorociclopentano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas.


B

O metilcicloexano pode ser encontrado em duas configurações estereoisoméricas, que diferem entre si na posição do grupo metila (equatorial ou axial).


C

Existem dois enantiômeros do 1,3-dibromopropadieno.


D

Existem três diastereoisômeros do 1,4-diclorocicloexano.


E

Existem dois enantiômeros do 1,2-dicloroeteno.

Imagem associada para resolução da questão

O luminol, empregado na prática forense para identificação de vestígios de tecido sanguíneo, pode ser preparado a partir dos compostos I e II, conforme a rota sintética representada na figura precedente. A respeito das estruturas químicas apresentadas nessa figura e das propriedades físicas e químicas de suas moléculas, assinale a opção correta.


A
Na rota sintética apresentada, o luminol é obtido a partir da oxidação do composto intermediário II, promovida pelo reagente Na2S2O4.

B
Os átomos de nitrogênio da estrutura II possuem geometria piramidal.

C
Os carbonos carbonílicos da estrutura I estão em estado de oxidação diferente do estado de oxidação dos carbonos carbonílicos da estrutura II.

D
Caso o reagente KMnO4 substituísse Na2S2O4 na segunda etapa, ocorreria a conversão do intermediário II em luminol.

E
A substância I é preparada pela reação entre o ácido benzeno-1,2-dicarboxílico e uma mistura de H2SO4 com HNO
Ano: 2016
Prova: FUNDEP - CBM MG - Bombeiro Militar - 2016

Considere os compostos I, II e III a seguir.

Imagem associada para resolução da questão

Assinale com V as afirmativas verdadeiras e com F as falsas.

( ) Os compostos I e II são isômeros de função.

( ) Os compostos I e III são isômeros de posição.

( ) Os compostos II e III são isômeros de cadeia.

( ) Os compostos I, II e III são isômeros planos.

Assinale a sequência CORRETA.


A

V F F V


B

V V F F


C

F V V F


D

F F V V

Referente aos enantiômeros é INCORRETO afirmar:


A

Os enantiômeros apresentam propriedades físicas iguais: ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade e solubilidade em solventes comuns.


B

Os enantiômeros causam rotação da luz em igual extensão, mas em sentidos opostos.


C

Os organismos vivos conseguem diferenciar enantiômeros, pois a estrutura das enzimas e sítios ativos é quiral e forma com os enantiômeros interações diastereoisoméricas


D

Pureza óptica é a medida em termos de excesso enantiomérico (ee) ou diastereoisomérico (ed)


E

Exemplo de diastereoisomérico (ed) são: (S) -Talidomida - Sedativo e hipnótico / (R)-Talidomida - teratogênico

Analise os pares de compostos abaixo e assinale a opção que apresenta a classificação correta, com relação ao tipo de isomeria.


Imagem associada para resolução da questão


A

(I) enantiômeros; (II) isômeros constitucionais e (III) diastereoisômeros.


B

(I) diastereoisômeros; (II) duas moléculas do mesmo composto e (III) enantiômeros.


C

(I) diastereoisômeros; (II) duas moléculas do mesmo composto e (III) diastereoisômeros.


D

(I) enantiômeros; (II) duas moléculas do mesmo composto e (III) enantiômeros.


E

(I) duas moléculas do mesmo composto; (II) enantiômeros e (III) diastereoisômeros.

Muitos alimentos apresentam em sua composição o chamado açúcar invertido que nada mais é do que a hidrólise da sacarose, o que resulta em outros dois açúcares: a glicose e a frutose. Assinale a alternativa que apresenta o motivo dessa mistura de dois açúcares ser chamada de açúcar invertido.


A

Ocorre alteração do sabor.


B

Ocorre inversão da polarização da luz ao atravessar a substância.


C

Trata-se de um caso de isomeria.


D

Não há uma razão técnica para esse nome em particular ser empregado.

Correlacione os isômeros de C6H14 ilustrados à nomenclatura IUPAC, e assinale a opção correta.

Imagem associada para resolução da questão


A

(I) (IV) (II) (III) (V)


B

(I) (IV) (III) (II) (V)


C

(III) (IV) (I) (II) (V)


D

(I) (V) (II) (III) (IV)


E

(I) (V) (III) (II) (IV)

Em relação à estereoquímica de compostos orgânicos, julgue as sentenças abaixo.


I. Diasteroisômeros e enantiômeros são sinônimos.

II. Um composto dextrógiro necessariamente apresenta configuração absoluta R.

III. Os isômeros R e S podem apresentar efeitos biológicos distintos.

IV. Uma molécula orgânica só pode ser quiral se possuir um carbono sp3 ligado a quatro grupos diferentes.

V. As notações D e L fazem referência à configuração relativa de moléculas quirais.


Estão corretas somente as sentenças:


A

III e V.


B

I e V.


C

IV e V.


D

III e IV.


E

II e III.

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.


COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).


Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros


A

reagem entre si.


B

não podem ser separados.


C

não estão presentes em partes iguais.


D

interagem de maneira distinta com o organismo.


E

são estruturas com diferentes grupos funcionais.

Dois isômeros podem ser formados por substituição, no etano, de dois átomos de hidrogênio por dois de cloro.Se o hidrocarboneto for o propano, o número de isômeros chega a 4. Como visto, o tamanho da cadeia é um dos fatores que determina o número de isômeros. Se o hidrocarboneto for o benzeno, o número de isômeros possíveis é? .


A

2


B

3


C

4


D

5


E

6

“Estudos revelaram a presença de octocrileno, substância que pode provocar distúrbios no sistema hormonal em mamíferos aquáticos. Os altos níveis desta substância nos animais estão sendo associados com a contaminação decorrente da larga utilização de cosméticos com fator de proteção solar principalmente filtros solares.”

(http://cienciahoje.uol.com.br/ Acesso em 24/06/2014)

O octocrileno é representado pela fórmula a seguir.

Imagem associada para resolução da questão

Os isômeros espaciais que esta substância apresenta são denominados:


A

tautômeros


B

metâmeros


C

geométricos


D

confôrmeros


E

enantiômeros

Imagem associada para resolução da questão

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A

I – A; II – C ou D; III – B.


B

I – B; II – C ou D; III – A.


C

I – A ou B; II – B; III – C.


D

I – A ou B; II – C; III – B.


E

I – C; II – B; III – A ou D.

Observe e analise a estrutura dos compostos listados na figura abaixo:


Imagem associada para resolução da questão

Figura: Compostos químicos (alanina, glicina e ácido glutâmico).


I. As três substâncias representam aminoácidos.

II. As três substâncias são opticamente ativas.

III. As três substâncias podem reagir tanto com ácidos quanto com bases.


Tendo em vista as afirmativas listadas acima, pode-se concluir que é(são) verdadeira(s):


A

I, apenas.


B

II, apenas.


C

III, apenas.


D

I e III, apenas.


E

I e II, apenas.

isomerização consiste em um método versátil para obtenção de hidrocarbonetos ramificados. A reação de isomerização representada abaixo, ocorre sob aquecimento e na presença de catalisadores adequados.


Imagem associada para resolução da questão


Desse modo, tem-se que as substâncias I e II são isômeros


A

ópticos


B

geométricos


C

de função


D

de cadeia


E

de oxirredução

A absorção de luz por uma molécula ocorre em regiões específicas que são denominados grupos:


A

cromóforos


B

isóbaros


C

auxocrômicos


D

anfóteros


E

isoméricos ópticos

Na preparação do TNT (2,4,6-trinitrotolueno), o tolueno (metilbenzeno) é submetido à presença de uma solução preparada com ácido nítrico e ácido sulfúrico que leva à formação do mononitrotolueno, que é obtido como uma mistura dos dois isômeros:


A

2-metil-1-nitrobenzeno e 2-metil-3-nitrobenzeno.


B

5-metil-3-nitrobenzeno e 3-metil-5-nitrobenzeno.


C

1-metil-2-nitrobenzeno e 1-metil-4-nitrobenzeno.


D

1-metil-5-nitrobenzeno e 1-metil-4-nitrobenzeno.


E

5-metil-1-nitrobenzeno e 5-metil-3-nitrobenzeno.

Ano: 2011
Prova: CESPE/CEBRASPE - CBM ES - Oficial Bombeiro Militar Combatente - 2011

Sendo o metilpropano isômero do butano, esses dois hidrocarbonetos, nas mesmas condições experimentais, apresentam o mesmo poder calorífico.


C

Certo


E

Errado

Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos?


A

3-bromopentano.


B

1,2-dicloroetano.


C

ácido 2-aminoetanoico.


D

2-butanol.


E

brometo de ciclohexila.

   
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