Questões de Concurso sobre Glicídios, Lipídios, Aminoácidos e Proteínas.

 
 
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As biomoléculas são fundamentais para a constituição e o funcionamento das células. Proteínas, carboidratos, lipídeos e ácidos nucleicos desempenham funções estruturais, energéticas e informacionais. Suas propriedades físico-químicas estão diretamente relacionadas aos grupos funcionais presentes em suas estruturas, como hidroxilas, aminas, ácidos carboxílicos, ésteres e fosfatos. A respeito desse assunto, informe se é verdadeiro (V) ou falso (F) o que se afirma a seguir e assinale a alternativa com a sequência correta.


( ) Proteínas são polímeros formados por ligações peptídicas entre os grupos amino e carboxila de aminoácidos.

( ) Carboidratos são compostos carbonilados exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio.

( ) Lipídeos, em geral, são moléculas poliméricas que apresentam baixa solubilidade em água devido ao predomínio de cadeias carbônicas grandes e apolares.

( ) Ácidos nucleicos são formados por nucleotídeos compostos por base nitrogenada, açúcar do tipo pentose e grupo fosfato.


A

V – F – F – V.


B

V – V – F – V.


C

V – V – V – F.


D

F – V – F – V.


E

V – V – F – F.

O ácido glutâmico é um aminoácido de fundamental importância para a indústria de alimentos, principalmente na forma de glutamato monossódico (MSG), utilizado como realçador de sabor. É um ingrediente encontrado em diversos alimentos ultraprocessados, responsável pelo sabor umami.


Imagem associada para resolução da questão


Dados: C = 12,0 g/mol; H = 1,0 g/mol; O = 16,0 g/mol; N = 14,0 g/mol.


Com base na fórmula estrutural do ácido glutâmico, analise as assertivas e assinale a alternativa que aponta as corretas.


I. A nomenclatura do ácido glutâmico de acordo com a IUPAC é ácido 2-aminopentanodioico.

II. A obtenção do glutamato monossódico pode ser realizada por meio de uma reação de neutralização do ácido glutâmico com uma base.

III. Os pontos de ebulição (P.E.) e fusão (P.F.) da molécula de ácido glutâmico são baixos.

IV. A fórmula molecular do ácido glutâmico é C₅H₉NO₄, e a sua massa molar é aproximadamente 147,0 g·mol⁻¹.


A

Apenas I e II.


B

Apenas I, III e IV.


C

Apenas II, III e IV.


D

Apenas I, II e IV.


E

I, II, III e IV.

Um laboratório de análises clínicas recebeu uma amostra de soro de um paciente adulto para dosagem bioquímica de glicose. Durante o processamento no equipamento automatizado, verificou-se que a concentração da amostra ultrapassava o limite de linearidade analítica do método. Para viabilizar a quantificação, o técnico realizou uma diluição, transferindo 50 µL de soro para um tubo contendo 450 µL de solução salina a 0,9%. Após o procedimento, a leitura obtida para a amostra diluída foi de 72 mg/dL. Considerando o procedimento realizado, assinale a alternativa que corresponde à concentração original de glicose presente na amostra do paciente.


A

360 mg/dL.


B

648 mg/dL.


C

720 mg/dL.


D

1440 mg/dL.


E

3600 mg/dL.

Embora a conformação terciária tridimensional de uma proteína resulte do conjunto de interações intra e intermoleculares, bem como da natureza e orientação das cadeias laterais, a conformação da cadeia principal de um polipeptídeo pode ser descrita, de forma fundamental, pelos ângulos de torção (ângulos de diedros) associados às ligações covalentes ao longo do backbone. Nesse contexto, considere a cadeia principal (backbone) de uma proteína, constituída pelos átomos diretamente envolvidos nas ligações peptídicas, como apresentado a seguir, onde C(α) representa o carbono alfa e C(O), o carbono da carbonila, excluindo-se as cadeias laterais dos resíduos de aminoácidos.


–N–C(α) –C(O)–N–C(α) –C(O)–


Considerando-se a cadeia principal apresentada, a nomenclatura dos ângulos de torção e a identificação adequada das ligações químicas associadas a cada um deles são


A

Ângulos σ (sigma) e π (pi), associados às rotações em torno das ligações N–C(α) e C(α) –C(O), respectivamente.


B

Ângulos α (alfa) e β (beta), definidos pelas rotações em torno das ligações C(α) –C(O) e N–C(α) , respectivamente.


C

Ângulos θ (theta) e λ (lambda), relacionados às rotações em torno das ligações C(α) –C(O) e N–C(α) , respectivamente.


D

Ângulos (phi) e ψ (psi), correspondentes às rotações em torno das ligações N–C(α) e C(α) –C(O), respectivamente.


E

Ângulos δ (delta) e ω (ômega), associados às rotações em torno das ligações N–C(α) e C(α) –C(O), respectivamente.

A estrutura geral de um aminoácido pode ser representada pela seguinte estrutura.


Imagem associada para resolução da questão


Observa-se que o carbono central está ligado a um grupo amino (–NH2), a um grupo carboxila (–COOH), a um átomo de hidrogênio e a uma cadeia lateral variável (R). Com base nessa estrutura, o caráter anfótero dos aminoácidos decorre do fato de que essas moléculas:


A

possuem cadeias laterais sempre ionizáveis


B

mantêm carga elétrica nula independentemente do meio químico


C

são formadas exclusivamente por ligações covalentes apolares


D

apresentam obrigatoriamente anéis aromáticos em sua estrutura


E

apresentam simultaneamente um grupo funcional ácido e um grupo funcional básico

Os dados abaixo referem-se à determinação de glicose no soro sanguíneo.


Imagem associada para resolução da questão


Assumindo que existe uma relação linear entre as variáveis, o valor aproximado para a sensibilidade de calibração do método é


A

0,01 L mmol -1


B

0,03 L mmol -1


C

0,07 L mmol -1


D

0,09 L mmol -1


E

0,10 L mmol -1

Imagem associada para resolução da questão


A imagem precedente representa o espectro de massa de uma proteína, obtido por eletronebulização (electrospray), com seu característico envelope de cargas, que se refere ao padrão característico de múltiplos picos observado no espectro de massa de uma única macromolécula, sendo cada pico correspondente a um diferente estado de carga da mesma molécula. No referido espectro de massa, são mostrados os valores de razão massa/carga (m/z) de dois picos.


Do espectro de massa e das informações precedentes é correto concluir que a massa molar da proteína em questão é


A

igual ou superior a 15.000 g/mol.


B

igual ou superior a 5.000 g/mol e inferior a 10.000 g/mol.


C

igual ou superior a 10.000 g/mol e inferior a 15.000 g/mol.


D

inferior a 1.000 g/mol.


E

igual ou superior a 1.000 g/mol e inferior a 5.000 g/mol.

Para a quantificação de proteínas totais pelo método de Bradford, deve-se utilizar uma curva analítica preparada a partir da reação de soluções-padrão contendo diferentes concentrações de soroalbumina bovina (BSA) com o corante Coomassie Blue G-250 (BG-250).

Nesse contexto, como técnico em química do laboratório de bioquímica de um Instituto Federal, você teve que analisar uma amostra de determinado alimento para a quantificação de proteínas totais. Para essa análise, você utilizou a metodologia de Bradford, preparando a curva analítica conforme apresentado na figura a seguir.


Imagem associada para resolução da questão


A regressão linear dos dados de concentração do padrão proteico e da absorvância encontrados na curva forneceu a equação:


Abs = 0,8475 x [Proteína] + 0,0067


Em que:

Abs = absorvância a 595 nm

[Proteína] = concentração de proteína (em mmol/L)


Para a análise da amostra, foram pipetados 1,0 mL da amostra em um balão volumétrico de 10,0 mL, completando-se o volume com água destilada até o menisco. Posteriormente, realizou-se a reação conforme o método proposto por Bradford e, após leitura em espectrofotômetro a 595 nm, obteve-se uma absorvância de 0,43.


Com base nessas informações, a concentração de proteínas totais (em mmol/L) na amostra analisada foi


A

0,50 mmol/L.


B

1,00 mmol/L.


C

2,00 mmol/L.


D

5,00 mmol/L.


E

10,0 mmol/L.

Observe o lipídeo abaixo.


Imagem associada para resolução da questão


Quais os produtos esperados da hidrólise dessa substância?


A

Álcoois e ácidos carboxílicos.


B

Álcoois e gliceróis.


C

Éteres e álcoois.


D

Aldeídos e álcoois.


E

Aldeídos e alcanos.

Sobre os carboidratos, é correto afirmar que:


A

têm fórmula básica Cx(H2O)y.


B

são predominantemente apolares.


C

nas plantas, são sintetizados por respiração celular.


D

um sacarídeo com 5 átomos de oxigênio é chamado de pentose.


E

monossacarídeos podem ser resultantes de hidrogenação de um polissacarídeo.

Em relação a biomoléculas, metabolismo e enzimas, analise as assertivas abaixo:


I. Os carboidratos podem ser armazenados na forma de glicogênio em animais e amido em plantas, atuando como reserva energética.

II. As proteínas possuem estrutura primária definida por ligações peptídicas, sendo essas interações responsáveis também pela estabilização da estrutura terciária.

III. Os lipídios são insolúveis em água devido à sua natureza predominantemente apolar, podendo formar estruturas como membranas celulares.

IV. As enzimas aumentam a velocidade das reações químicas diminuindo a energia de ativação.

V. O açúcar constituinte do RNA é a D-ribose e utiliza uracila no lugar da timina, diferindo estruturalmente do DNA.


Quais estão corretas?


A

Apenas I e IV.


B

Apenas I, III e V.


C

Apenas II, IV e V.


D

Apenas I, III, IV e V.


E

I, II, III, IV e V.

Os β-lactâmicos representam a classe mais utilizada de antimicrobianos mais utilizada na prática clínica, entre os seus representantes é possível citar as penicilinas e cefalosporinas. Assinale a alternativa que descreve o mecanismo de ação dos β-lactâmicos:


A

Inibe a síntese do peptídeoglicano, por meio da inibição a porção 30s do ribossomo bacteriano.


B

Inibe a síntese de ácido fólico, componente essencial para a formação da parede celular.


C

Inibe a síntese da parede celular, por meio da inibição da topoisomerase.


D

Inibe a síntese da parede celular, através da inibição da síntese do proteica, que impede a formação do peptídeoglicano.


E

Inibe a ação da enzima transpeptidase, que resulta na formação de uma parede celular instável, levando à lise da célula bacteriana.

Duas soluções com quantidades iguais dos aminoácidos Fenilalanina e Triptofano foram preparadas e analisadas em espectrofotômetro UV-Vis. Entretanto se observo, com leitura em 280 nm, que havia uma diferença entre as absorbâncias mensuradas. Assinale a alternativa que apresenta a explicação para essa diferença.


A

As duas soluções continham com quantidades diferentes de aminoácidos.


B

A fenilalanina e o triptofano possuem coeficientes de extinção molar iguais em 280 nm.


C

O Triptofano possui Absmáx em 280 nm e a Fenilananina possui Absmáx em 254 nm.


D

O detector de UV não seria adequado para este tipo de análise.


E

Para uma leitura correta deveria ser utilizado um comprimento de onda intermediário entre 280 e 254 nm.

O estudo das funções químicas e suas leis é essencial para entender as interações biológicas. Sabendo que as proteínas são macromoléculas compostas por sequências de aminoácidos, como o modelo de estrutura quaternária de uma proteína, como a hemoglobina, contribui para sua função no transporte de oxigênio?


A

A estrutura quaternária permite a ligação irreversível ao oxigênio, o que facilita sua liberação nos tecidos.


B

A estrutura quaternária não influencia diretamente a afinidade da hemoglobina por oxigênio, sendo controlada apenas pela estrutura terciária.


C

A afinidade da hemoglobina por oxigênio aumenta à medida que a primeira molécula de oxigênio se liga, devido à mudança conformacional induzida pela estrutura quaternária.


D

A hemoglobina não possui estrutura quaternária e seu transporte de oxigênio é mediado exclusivamente por modificações químicas no grupo heme.


E

A estrutura quaternária da hemoglobina permite a ligação de dióxido de carbono, mas não afeta diretamente o transporte de oxigênio.

Na tabela a seguir são apresentadas as fórmulas estruturais de espécies químicas presentes no sistema biológico:


Imagem associada para resolução da questão


Dentre as espécies químicas da tabela, as de números ___________ formam ligação peptídica na constituição de proteínas.


A lacuna é preenchida corretamente por


A

1 e 2


B

2 e 4


C

1 e 5


D

3 e 4


E

3 e 5

A espectrometria de massas é uma ferramenta analítica muito utilizada no desenvolvimento de bioprocessos, principalmente para


A

sequenciar DNA da célula hospedeira.


B

sequenciar mRNA em estudos de transcriptômica.


C

sequenciar DNA complementar.


D

realizar estudos proteômicos e metabolômicos.


E

quantificar título viral.

São ácidos graxos insaturados:


A

palmítico, oleico e esteárico.


B

oleico, linoleico e araquidônico.


C

butírico, linoleico e alfa-linolênico.


D

linoleico, palmítico e caprílico.


E

láurico, oleico e alfa-linolênico.

Um paciente de 52 anos, com histórico familiar de Diabetes mellitus tipo 2, apresenta os seguintes resultados laboratoriais:


Tabela 4 – Resultados dos exames laboratoriais solicitados.


Imagem associada para resolução da questão


*TTOG = Teste de tolerância oral a glicose.


Com base nesses resultados e nos critérios diagnósticos da Sociedade Brasileira de Diabetes (SBD), qual é a interpretação clínica CORRETA?


A

O paciente apresenta apenas intolerância à glicose, sendo precoce afirmar diabetes.


B

O paciente é provavelmente portador de Diabetes mellitus tipo 1, dado que apresenta hiperglicemia e precisa de confirmação com autoanticorpos.


C

O paciente apresenta Diabetes mellitus tipo 2, evidenciada pela hiperglicemia e pela presença de peptídeo C em níveis normais, o que indica função residual das células beta pancreáticas.


D

O diagnóstico de Diabetes mellitus ainda depende da dosagem da insulina plasmática para confirmação.


E

O nível de peptídeo C elevado descarta qualquer forma de Diabetes mellitus.

Uma escola que oferece a modalidade de Educação de Jovens e Adultos (EJA) próxima a uma fábrica de papel recebe estudantes que trabalham no processo industrial de produção dessa empresa. Como eles costumam conversar sobre o trabalho nos intervalos da aula, a professora, que estava desenvolvendo uma sequência didática para o ensino de bioquímica, identificou uma oportunidade para discutir os processos de produção de papel, a fim de explicar a resistência estrutural da celulose.

A celulose é um polissacarídeo que confere estrutura e resistência às paredes celulares das plantas, sendo também importante no setor industrial como matéria-prima para diversos produtos, como o papel.


Com base na proposta de intervenção no contexto da EJA, a professora deve


A

explicar os processos de produção de papel, considerando que a resistência da celulose se deve à ligação peptídica alfa existente entre moléculas de glicose presentes no biopolímero.


B

apresentar slides estruturados sobre a produção de papel, evidenciando que a resistência da celulose se deve à ligação peptídica beta entre moléculas de glicose presentes no polissacarídeo.


C

valorizar as experiências dos estudantes e os conhecimentos sobre a produção do papel, discutindo que a resistência da celulose se deve à ligação glicosídica alfa entre moléculas de glicose presentes no polissacarídeo.


D

considerar as vivências dos estudantes e os conhecimentos sobre a produção do papel, explicando que a resistência da celulose se deve à ligação glicosídica beta entre moléculas de glicose presentes no biopolímero.

Um dos grandes desafios no desenvolvimento de vacinas e fármacos modernos é garantir que as moléculas ativas cheguem às células-alvo sem sofrerem degradação no percurso. Nas vacinas baseadas em RNA mensageiro (mRNA), como as desenvolvidas para a covid-19, essa dificuldade é ainda maior devido à natureza instável do mRNA. Para contornar esse problema, utilizam-se nanopartículas lipídicas funcionalizadas com polietilenoglicol (PEG), os chamados lipídios peguilados (Figura 8). Tais estruturas protegem o mRNA, auxiliam em sua entrada nas células e potencializam a resposta imunológica. Sobre o assunto, assinale a alternativa correta.


Imagem associada para resolução da questão


Figura 8 – Estrutura química de nanopartícula lipídica


A

A funcionalização com polietilenoglicol (–[CH₂CH₂O]ₙ –) promove a hidrofobicidade da superfície das nanopartículas, facilitando sua agregação no meio biológico e aumentando sua captação por macrófagos.


B

A presença de cadeias de PEG na superfície da nanopartícula reduz a energia livre de superfície, promovendo interações hidrofóbicas mais intensas com as membranas celulares e acelerando a liberação do fármaco encapsulado.


C

A matriz lipídica interna das LNPs, por ser altamente polar, permite a encapsulação de moléculas hidrofílicas por meio de ligações de hidrogênio com os fosfolipídios constituintes, o que reduz a estabilidade estrutural da nanopartícula.


D

A funcionalização com PEG confere carga negativa à superfície da nanopartícula, facilitando a interação eletrostática com o RNA mensageiro e promovendo sua liberação passiva no citoplasma por difusão simples.


E

A camada de polietilenoglicol atua como um escudo estérico, dificultando a interação com proteínas plasmáticas e evitando a opsonização, o que aumenta o tempo de circulação da nanopartícula na corrente sanguínea.

 
 
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