Questão Q2850615 - Química

Question

A acidez de compostos orgânicos pode ser prevista com base na análise estrutural das substâncias. Observe a estrutura de dois isômeros constitucionais: ácido salicílico e o ácido para-hidróxibenzoico. Era de se esperar que essas duas substâncias apresentassem o mesmo pK_a, no entanto, eles são diferentes, conforme apresentado na figura a seguir:

Imagem associada para resolução da questão

Ácido salicílico - pK_a= 3,0

Imagem associada para resolução da questão

Ácido para-hidróxibenzoico - pK_a= 4,6

Essa diferença no valor do pK_a ocorre porque

Gran Questões · Accepted Answer

a base conjugada do ácido salicílico é estabilizada por ligação de hidrogênio intramolecular.

Gran Questões · Answer

as estruturas de ressonância obtidas para a base conjugada são mais estáveis no ácido salicílico.

Gran Questões · Answer

o ânion formado pode estabelecer interações intermoleculares mais intensas com moléculas de água.

Gran Questões · Answer

o efeito indutivo doador de elétrons do grupo hidroxila no ácido salicílico torna a ligação mais forte.

Gran Questões · Answer

o efeito espacial é reduzido ao remover o hidrogênio do ácido salicílico aumentando a estabilidade.

A acidez de compostos orgânicos pode ser prevista com base...