Questões de Concurso sobre Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação

 
 
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As reações orgânicas são processos químicos que envolvem compostos orgânicos. Dada a grande variedade de compostos orgânicos, existem diversos tipos de reações orgânicas. A classe de reações orgânicas em que duas ou mais moléculas se combinam para formar uma única substância é chamada de:


A

Reação de divisão.


B

Reação de multiplicação.


C

Reação de subtração.


D

Reação de paralelismo.


E

Reação de adição.

Os compostos aromáticos podem ser alquilados através da reação de alquilação de Friedel-Crafts, que pode ser classificada como uma reação de substituição eletrofílica. A posição preferencial da alquilação depende dos grupos substituintes presentes no composto aromático. Considere o esquema reacional abaixo:


Imagem associada para resolução da questão


Na alquilação proposta acima, o grupo metil entrará preferencialmente na posição assinalada com:



A

1


B

2


C

3


D

4


E

5

Considere a reação na qual o composto orgânico 1- pentanol é submetido à ação de um agente desidratante (AD) qualquer, segundo a reação:


Álcool + AD ➝ X + H2O

Nesse caso, o composto X será:


A

1 - penteno


B

1 - pentino


C

2 - metil buteno 2


D

2,2 - dimetil buteno 1

Hemiacetais são compostos formados na reação entre aldeídos e álcoois.


O mecanismo químico dessa reação é a


A

adição nucleofílica


B

adição eletrofílica


C

substituição nucleofílica


D

substituição eletrofílica


E

substituição via radical livre

Na reação de Friedel-Crafts, um composto aromático reage com um cloreto de acila na presença de um catalisador ácido, resultando na substituição de um átomo de hidrogênio do anel aromático por um grupo acila. O produto principal da reação entre benzeno e cloreto de acetila denomina-se:


A

Fenol


B

Anilina


C

Tolueno


D

Acetofenona

Hidrogenação é a reação química que ocorre quando uma molécula é obtida pela adição de hidrogênio a uma cadeia carbônica insaturada normalmente na presença de um metal catalisador. Esse processo é utilizado pela indústria alimentícia na produção de margarinas a partir de óleos vegetais. Que produto é formado na hidrogenação do 4-etil-3-metilept-6-en-1-ino?


A

4-etil-5-metileptano


B

4-etil-3-metilepta-1,6-dieno


C

4-etil-3-metilept-1-ino


D

4-etil-3-metileptano


E

Não ocorre reação.

Qualquer substância presente por adição intencional, ou não, a um alimento com finalidades tecnológicas, como conservação contra deteriorações microbianas, proteção contra alterações oxidativas e fornecimento de características organolépticas (cor, aroma e textura), caracteriza um aditivo. Para evitar a perda de umidade dos alimentos, por exemplo, pode ser utilizado:


A

MgCO3


B

Na3C6H5O7


C

(C12H14CaO12)n


D

C20H37NaO7S

Cianoidrinas podem ser formadas a partir de compostos carbonilados, como aldeídos e cetonas, e de cianeto de sódio em meio ácido, pela adição nucleofílica ao grupo carbonila.


C

Certo


E

Errado

A nitração é uma reação de substituição eletrofílica que introduz um grupo nitro (-NO₂) em compostos aromáticos. Essa reação é amplamente utilizada na síntese de compostos aromáticos do tipo nitro, que são intermediários importantes na produção de corantes, explosivos (como TNT) e produtos farmacêuticos. Dependo da natureza do substituinte Y, os três produtos (I, II e III) podem ser formados em maior ou menor proporção.


Imagem associada para resolução da questão


Fonte: IFSP, 2024.


Com base nisso, assinale a alternativa correta:


A

Se Y = -NH2, o produto formado em maior proporção é o II.


B

Se Y = -OCOCH3, o produto formado em menor proporção é o II.


C

Se Y = -SO3H, o produto formado em maior proporção é o I.


D

Se Y = -COOCH3, o produto formado em maior proporção é o III.

O zinco metálico é capaz de reduzir a ligação N–O, produzindo as funções N–H e O–H sem alterar a estrutura ou estereoquímica do resto da molécula. No caso em tela, o produto final é um aminoálcool com relação 1,3 entre os grupos OH e NH.


C

Certo


E

Errado

Imagine um experimento realizado a nível intrarrenal, precisamente na capacidade funcional dos néfrons. Considere os volumes a seguir como resultados do trabalho em conjunto dos rins durante um determinado período. No filtrado glomerular, na reabsorção renal e na secreção tubular, observou-se os volumes de 1500 ml, 1200 ml e 350 ml, respectivamente.


Baseado nesses dados, o volume eliminado de urina, neste período, é igual a:


A

50 ml.


B

300 ml.


C

2350 ml.


D

750 ml.


E

650 ml.

O nitrobenzeno é um líquido oleoso de cor amarela bastante produzido em escala industrial. É amplamente utilizado como material de partida para síntese de diversos compostos, como a anilina, a benzidina, a quinolona e até mesmo o paracetamol. A síntese do nitrobenzeno pode ocorrer através da reação esquematizada a seguir.


Imagem associada para resolução da questão


Qual a classificação desta reação e a função do ácido sulfúrico no processo de obtenção do nitrobenzeno, respectivamente?


A

Substituição eletrofílica aromática e agente redutor.


B

Substituição eletrofílica aromática e agente catalisador.


C

Redução por transferência de elétrons e agente redutor.


D

Redução por transferência de elétrons e agente catalisador.


E

Adição eletrofílica aromática e agente redutor.

A inserção de um grupo metila no átomo de nitrogênio de uma amina terciária é uma reação de grande importância na bioquímica. Na figura abaixo é possível visualizar um exemplo desse tipo de reação.


Imagem associada para resolução da questão


Com base nessas informações, assinale a opção que apresenta o tipo de mecanismo e o nucleófilo da reação.


A

Substituição e amina.


B

Substituição e haleto de alquila.


C

Eliminação e amina.


D

Eliminação e haleto de alquila.


E

Halogenação e amina.

Observe a figura a seguir.

Imagem associada para resolução da questão

Reações de substituição em aromáticos são ferramentas versáteis para o planejamento e execução de rotas sintéticas e processos industriais. Qual é o catalisador que deve ser empregado para promover a seguinte a reação de substituição no benzeno?


A

NaCl.


B

HCl.


C

CCl4.


D

FeCl3.

Na conversão de cianoidrinas em seus respectivos derivados carbonilados, esperam-se melhores rendimentos para as cianoidrinas aldeídicas que para as cianoidrinas cetônicas.


C

Certo


E

Errado

O benzeno possui uma estabilidade especial devido ao seu sistema de seis elétrons π conjugados, o que faz com que ele reaja de maneira característica. Considerando essa estabilidade, qual das alternativas a seguir explica CORRETAMENTE por que o benzeno tende a sofrer reações de substituição em vez de reações de adição.


A

As reações de substituição preservam o sistema de seis elétrons π, enquanto as de adição o desestabilizam.


B

As reações de adição ocorrem mais rápido em anéis aromáticos devido à alta densidade eletrônica.


C

A substituição eletrofílica no benzeno só ocorre em condições extremamente energéticas.


D

O benzeno tem uma alta reatividade em adições nucleofílicas por causa do seu sistema aromático.


E

As reações de substituição são favorecidas, apenas, por causa da presença de hidrogênio no anel benzênico.

Ano: 2023
Prova: CEPS UFPA - UFPA - Técnico de Laboratório - Área: Química - 2023

A reação do cloreto de t-butila com água em meio ácido é um exemplo clássico de reação orgânica. De acordo com a equação abaixo, conclui-se que:


Imagem associada para resolução da questão


A

A velocidade da reação depende somente da concentração de água.


B

É uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem e a velocidade da reação depende da concentração de cloreto de t-butila.


C

É uma reação de substituição nucleofílica de 2ª ordem e a velocidade da reação depende da concentração de cloreto de t-butila.


D

É uma reação de adição e a velocidade da reação depende da concentração de cloreto de t-butila.


E

É uma reação de eliminação, pois perde HCl.

   
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