Questões de Concurso sobre Tipos de Reações Orgânicas: Substituição, Adição e Eliminação

As reações de Substiuição Eletrofílica Aromática (S_EAr) são muito versáteis para produzir compostos orgânicos, inserindo diversos tipos de substituintes no benzeno e em outros compostos aromáticos. Abaixo, estão representados cinco compostos aromáticos.

A ordem crescente de reatividade desses compostos em reações de S_EAr é

O benzeno é uma substância pouco reativa. Para realizar a bromação do anel aromático, devemos utilizar Br₂, na presença de um ácido de Lewis, por exemplo, o cloreto de alumínio, conforme a equação química a seguir:

Esquema da bromação do benzeno

A reação representada é chamada de

A reação de adição ocorre quando um agente reacional é adicionado a uma substância orgânica. Na reação de Markovnikov, o hidrogênio ataca o carbono menos hidrogenado, uma adição por meio do intermediário menos estável. Na reação anti-Markovnikov, na adição de haletos de hidrogênio, o hidrogênio do agente sempre atacará o carbono mais hidrogenado.

Uma reação de substituição ocorre quando um átomo (ou um grupo de átomos) de uma substância orgânica é substituído por outro átomo (ou grupo de átomos). Na substituição nucleofílica, há, nos reagentes, um nucleófilo, uma substância atraída por carga positiva. Na substituição eletrofílica, há, nos reagentes, um eletrófilo, uma substância atraída por carga negativa.

As reações orgânicas são importantes para a produção dos inúmeros compostos orgânicos, são muito variadas geralmente podem ser classificadas em três tipos assinale a alternativa CORRETA sobre reações de substituição:

A reação de hidrogenação representada pela equação de adição ocorre a temperatura ambiente.

Observe as equações abaixo.

Sobre essas equações, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.

( ) Na equação (I), os produtos A e B serão a p-nitroacetanilida e a m-nitroacelanilida, respectivamente, sendo o primeiro produto em maior quantidade.

( ) Na equação (II), os produtos C, D e E serão o o-nitrotolueno, p-nitrotolueno e m-nitrotolueno, respectivamente, sendo o terceiro produto em menor quantidade.

( ) Na equação (III), os produtos F, G e H serão o-dinitrobenzeno, p-dinitrobenzeno e m-dinitrobenzeno, respectivamente, sendo o terceiro produto em maior quantidade.

( ) Nas equações (I) e (II), os substituintes dos anéis aromáticos dos reagentes possuem o mesmo efeito metadirigente.

Assinale a sequência correta.

Considere os compostos de coordenação e/ou organometálicos que são empregados em processos de catálise homogênea (ou formados in situ) conhecidos da literatura acadêmica. A coluna da esquerda apresenta os nomes do processos que empregam estes catalisadores e a da direita, o catalisador empregado. Numere a coluna da direita de acordo com a da esquerda.

1- Hidrogenação de alquenos

2- Hidroformilação

3- Oxidação de Alquenos “Wacker”

4- Carbonilação do metanol

( ) PdCl₂/[CuCl₄] -

( ) [M(CO)₂(I)₂] - , M = Co, Rh ou Ir

( ) [Co(CO)₄H] ou [Rh(CO)H(PPh₃)₃]

( ) [RhCl(PPh₃)₃]

Considere as seguintes reações orgânicas:

I. CH₃CH₂Br + H₂O → CH₃OH + HBr

II. CH₃CH₂Cl + CH₃OH → CH₃CH₂OCH₃+ HCl

Quanto ao tipo de mecanismo e variáveis reacionais, é correto afirmar que as reações são

Considere a seguinte reação de substituição:

Sobre essa reação, é correto afirmar:

Identifique os tipos de reações a seguir:

I. CH₃-CH₂-(CH₃)₂C-Cl + OH^- $\to$ CH₃-CH₂-(CH₃)₂CO-H + Cl^-

II. CH₃-CH₂-(CH₃)₂C-OH + H₂SO₄ $\to$ $\to$ CH₃-CH=C(CH₃)2 + H₂O + H₂SO₄

III. III. CH₃-CH₂-CH₂-Cl + OH^- $\to$ CH₃-CH₂-CH₂- OH + Cl^-

IV. CH₃-CH₂-CH=CH₂ + HBr $\to$ CH₃-CH₂-CH(Br)- CH₃

V. HOOC-(CH₂)₄-COOH + H2N-(CH₂)₆-NH₂ $\to$ $\to$ nH₂O + [-NH-(CH₂)₆-NH-CO-(CH₂)₄-CO-]n

As reações expostas são, respectivamente:

A substituição nucleofílica é um dos principais métodos de transformação de grupos funcionais. Observações experimentais levaram os cientistas a propor mecanismos distintos para a substituição nucleofílica, denominados SN1 e SN2.

A ordem decrescente da velocidade de substituição pelo mecanismo SN1 das substâncias indicadas é

A simples atitude de não jogar direto no lixo ou no ralo da pia o óleo de cozinha usado pode contribuir para a redução da poluição ambiental. Mas o que fazer com o óleo vegetal que não será mais usado? Não existe um modelo ideal de descarte, mas uma alternativa simples tem sido reaproveitá-lo para fazer sabão. Para isso, são necessários, além do próprio óleo, água e soda cáustica.

LOBO, I. Sabão feito com óleo de cozinha. Disponível em: http://pga.pgr.mpf.gov.br. Acesso em: 29 fev. 2012 (adaptado).

Com base no texto, a reação química que permite o reaproveitamento do óleo vegetal é denominada

A reação presente no gráfico abaixo consiste numa substituição nucleofílica aromática, onde é adicionado Bromo ao anel aromático (bromação).

Para esse tipo de reação é necessário a presença de um ácido de Lewis, neste caso, o Brometo de Ferro III é usado. Qual o papel do Brometo de Ferro III nesta reação?

Os heterociclos aromáticos são formados pela substituição de carbono(s) por heteroátomos, geralmente oxigênio, nitrogênio e enxofre. A estrutura representada a seguir se refere

Considere as seguintes proposições a respeito da química de compostos de carbono:

I. Penteno e ciclopentano não são isômeros estruturais, enquanto butano e ciclobutano são.

II. Cloroeteno pode sofrer polimerização por adição, enquanto o tetrafluoretano não.

III. 2-Bromopropano é opticamente ativo, enquanto 1,2-dicloropentano não é.

IV. Sob exposição à luz, a reação entre cloro e metano ocorre por substituição. Por outro lado, na ausência de luz, a reação entre bromo e eteno ocorre por adição.

V. A desidratação intramolecular de álcoois orgânicos forma alcenos.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

Quando o composto p-cloro-nitrobenzeno é tratado com excesso de amônia em condições apropriadas, ocorre a formação do composto p-amino-nitrobenzeno de acordo com a reação abaixo:

É correto afirmar que esta reação é um exemplo de:

Muitas sínteses orgânicas podem ser realizadas como uma sequência de reações químicas. Considere a sequência de reações químicas representadas a seguir, como a monocloração de alcanos (1ª etapa) e a reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos (2ª etapa).

“A” + Cl₂ $\begin{array}{c}\lambda (luz)\\ \to \end{array}$ CH₃CH₂Cl + HCl_____(1ª etapa – cloração)

CH₃CH₂Cl + $\begin{array}{c}AlC{l}_3\\ \to \\ \Delta \end{array}$ “B” + HCl________(2ª etapa – alquilação Friedel-Crafts)

Para obtenção de um haleto orgânico, na primeira etapa é feita uma reação de halogenação (“substituição de hidrogênios de compostos orgânicos por átomos de haletos como o cloro, denominada de reação de cloração”).

Em seguida, na segunda etapa, é feito um processo conhecido por reação de alquilação Friedel-Crafts (“reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos ou, simplesmente, a ligação de grupos alquil à estrutura de compostos orgânicos como anéis aromáticos”).

Acerca das substâncias correspondentes, representadas genericamente pelas letras “A” e “B”, são feitas as seguintes afirmativas:

I – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é cloroetano.

II – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “B” é o etilbenzeno.

III – Todos os carbonos da substância “B” apresentam hibridização sp².

IV – A fórmula molecular da substância “B” é C₈H₁₀. 7

V – O processo de alquilação, representado pela equação da reação na segunda etapa, pode ser classificado como reação de substituição.

Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas, dentre as listadas acima.

Em uma reação de substituição eletrofílica aromática, a presença de substituintes altera a reatividade do anel aromático e orienta a posição da ligação do grupo de entrada. Assim, com relação ao substituinte, à reatividade do anel aromático e à orientação do grupo de entrada, é correto afirmar que:

Uma das etapas da síntese da droga Sofosbuvirr consiste na proteção da hidroxila do material de partida, a lactona, com brometo de benzila (BnBr), segundo o esquema abaixo:

Sinni, E. et al European Journal of Organic

Chemistry, 2018, 2622.

De acordo com as informações a reação pode ser classificada como: