Questões de Concurso sobre Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização.

 
 
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Analise as assertivas abaixo em relação a reações orgânicas:


I. O tratamento do 1-metilciclo-hexanol com uma solução quente de ácido sulfúrico em tetraidrofurano como solvente resulta na perda de água e na formação de 1-metilciclo-hexano.

II. As quinonas podem ser facilmente reduzidas a hidroquinonas a partir de reagentes como o NaBH4 e o SnCl2.

III. Os álcoois podem ser desidratados para formar os alcenos sob o tratamento com POCl3 e piridina.

IV. O pentaclorofenol é preparado a partir da reação do fenol com excesso de Cl2.

V. A hidratação de alcenos em meio ácido ocorre via formação de carbocátion intermediário.


Quais estão corretas?


A

Apenas II e V.


B

Apenas III e IV.


C

Apenas I, II e IV.


D

Apenas II, III, IV e V.


E

I, II, III, IV e V.

Em uma unidade industrial voltada à produção de intermediários orgânicos para formulações de tintas e resinas, utiliza-se o pentan-3-ol como matéria-prima em um processo químico conduzido sob aquecimento moderado e atmosfera controlada. Para promover a transformação desejada, emprega-se dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido, evitando-se condições drásticas que possam causar ruptura da cadeia carbônica. A reação global pode ser representada de forma simplificada por:


Imagem associada para resolução da questão


Com base na análise da transformação descrita, assinale a alternativa que indica corretamente o principal produto orgânico obtido nesse processo industrial.


A

Pentanal, resultante da oxidação do grupo hidroxila em carbono terminal.


B

Ácido pentanoico, formado por oxidação completa da cadeia carbônica.


C

Penteno, formado por eliminação de água em meio ácido.


D

Pentan-3-ol não sofre transformação química nessas condições.


E

Pentan-3-ona, obtida pela conversão do grupo hidroxila em grupo carbonila.

O cátion Ce4+ atua como ácido de Lewis na ativação da ligação C─N da N-metil-N-fenilbenzamida, coordenando-se ao oxigênio da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono carbonílico e facilitando a clivagem da ligação amida.


C

Certo


E

Errado

Em termos de reatividade em substituições nucleofílicas acílicas, os cloretos de ácido são mais reativos que as amidas, pois o átomo de cloro retira densidade eletrônica do carbono da carbonila, aumentando sua suscetibilidade ao ataque nucleofílico.


C

Certo


E

Errado

Considere a reação de oxidação parcial de álcoois secundários e primários sob condições brandas, utilizando um agente oxidante seletivo.


Dois compostos orgânicos isômeros entre si, de fórmula molecular C₄H₁₀O, são submetidos separadamente à oxidação:

Composto A: ao ser oxidado, produz uma cetona opticamente inativa.

Composto B: ao ser oxidado, produz um aldeído que, em oxidação posterior, gera um ácido carboxílico.


Sobre os compostos A e B e as reações envolvidas, assinale a alternativa CORRETA:


A

A e B são isômeros de função e ambos sofrem oxidação com aumento do número de oxidação do carbono funcional.


B

A é quiral e sofre oxidação sem quebra de quiralidade; B é aquiral e sofre duas oxidações sucessivas.


C

A é um álcool secundário quiral; B é um álcool primário aquiral.


D

A é um álcool secundário aquiral; B é um álcool primário aquiral.


E

A e B são estereoisômeros e diferem apenas pela configuração espacial.

A qualidade da água reagente é classificada conforme a sua resistividade elétrica e a concentração de contaminantes orgânicos e inorgânicos. A água do Tipo I (um), ou água ultrapura, é obtida por uma combinação de processos que incluem a osmose reversa, a deionização e a foto-oxidação por radiação ultravioleta. Considerando as especificações técnicas da água laboratorial, analise as afirmativas a seguir.


I.A resistividade elétrica de 18,2 megaohm-centímetro (M Ω·cm), a 25 °C, é o parâmetro físico que caracteriza a água do Tipo I pela presença mínima de íons dissolvidos.

II.O monitoramento do Carbono Orgânico Total (COT) é essencial para garantir que a água utilizada em análises por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) esteja isenta de moléculas orgânicas interferentes.

III.O processo de destilação simples é capaz de remover cem por cento dos gases dissolvidos e de todos os compostos orgânicos voláteis, dispensando o uso de filtros de carvão ativado em laboratórios de biologia molecular.


Está correto o que se afirma em:


A

II e III apenas.


B

I, II e III.


C

I apenas.


D

I e II apenas.

O polietileno é formado pela união sucessiva de moléculas de eteno, na qual ocorre a ruptura da ligação dupla entre carbonos e a formação de ligações simples que conectam as unidades repetidas ao longo da cadeia polimérica.


C

Certo


E

Errado

O armazenamento prolongado de solventes da família dos éteres, como o Éter Etílico ou o Tetraidrofurano (THF), pode resultar na formação de peróxidos orgânicos instáveis que se concentram durante processos de destilação ou evaporação. O Auxiliar de Laboratório deve realizar testes qualitativos periódicos para detectar a presença dessas substâncias, uma vez que o atrito da tampa em frascos com cristais de peróxido pode desencadear uma detonação. No contexto da manipulação de solventes peroxidáveis, assinale a alternativa correta.


A

O teste qualitativo de detecção de peróxidos utiliza tiras indicadoras de amido e iodeto de potássio, que permanecem incolores em presença de peróxidos devido à redução do iodo molecular por via enzimática.


B

Solventes que apresentam formação de cristais na rosca da tampa devem ser agitados vigorosamente pelo Auxiliar de Laboratório para redissolver os precipitados antes da abertura para análise de rotina.


C

A formação de peróxidos em éteres é acelerada pela exposição à luz e ao oxigênio, devendo esses solventes ser armazenados em frascos de vidro âmbar e testados antes de qualquer procedimento de aquecimento.


D

A adição de pequenos fragmentos de sódio metálico é a técnica de escolha para neutralizar peróxidos em frascos de Éter Isopropílico, garantindo a estabilização do solvente para armazenamento em prateleiras abertas.

Acerca da reação de oxidação de um álcool primário a ácido carboxílico utilizando permanganato em meio ácido, assinale a opção correta.


A

A presença de catalisador aumenta a velocidade da reação, pois altera o número de oxidação do manganês, tornando a oxidação mais completa e permitindo que o álcool primário seja convertido primeiro em éter e depois em ácido carboxílico.


B

Como ocorre oxidação em meio ácido, o produto principal deve ser um aldeído estável, que não se converte em ácido carboxílico porque o permanganato catalisa a reação apenas até a primeira etapa de oxidação.


C

A oxidação do álcool primário é um processo exotérmico que só ocorre se a reação estiver em equilíbrio químico deslocado para a direita, condição alcançada pela adição de ácido, o catalisador homogêneo da reação.


D

A oxidação de um álcool primário pelo permanganato envolve a transferência de elétrons do carbono do álcool para o manganês, com aumento do número de oxidação (NOX) do carbono.


E

A reação pode ser acelerada por catalisadores homogêneos, como o permanganato, que diminuem a energia de ativação e alteram o estado de oxidação final dos produtos.

Partindo de um haleto de alquila, a escolha do nucleófilo/base é determinante para favorecer substituição ou eliminação. Considere a reação do 2-iodopropano com terc-butóxido de potássio (t-BuOK) em terc-butanol sob aquecimento. Nesse contexto, com base na natureza do substrato e nas condições experimentais, a respeito do mecanismo predominante e do respectivo produto principal, assinale a alternativa correta.


A

O mecanismo predominante é SN2, formando majoritariamente o éter terc-butílico correspondente, devido à elevada basicidade do terc-butóxido.


B

A reação ocorre preferencialmente via SN1, pois o solvente prótico estabiliza o carbocátion secundário formado após a saída do iodeto.


C

O mecanismo predominante é E2, resultando na formação de propeno como produto majoritário, favorecido pela base forte e volumosa sob aquecimento.


D

A reação segue majoritariamente via E1, sendo o produto principal o propan-2-ol, devido à presença do solvente prótico.


E

A substituição nucleofílica predomina, pois haletos secundários reagem preferencialmente por SN2.

Oxidação é o processo de ganho de elétrons, com consequente diminuição do número de oxidação; por isso, uma espécie que se oxida atua como agente oxidante em uma reação de oxirredução.


C

Certo


E

Errado

Considerando o espectro de infravermelho mostrado abaixo, que corresponde ao ácido benzóico realizado em pastilha de KBr, analisa as afirmativas a seguir e assinala V para as verdadeiras e F para as falsas.


Imagem associada para resolução da questão


( ) Na região de 3000cm-1, observa-se uma banda alargada indicando tratar-se de um anel aromático monosubstituido.

( ) Na região de 3000cm-1, há bandas do estiramento O-H sobrepostas a bandas do estiramento =C-H.

( ) Na região de 1700cm-1, há uma banda intensa que corresponde ao estiramento C=C do anel aromático.

( ) Na região de 1700cm-1, há uma banda intensa que corresponde ao estiramento O-H.

( ) Na região de 3000cm-1, observa-se uma banda alargada que não pertence ao ácido benzoico. A presença dessa banda comprova que o KBr utilizado para obter o espectro estava úmido.


A ordem CORRETA de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é


A

F - F - F - F - F.


B

V - V - V - V - V.


C

V - V - F - F - V.


D

F - V - F - F - F.


E

F - V - F - V - F.

Sobre reações orgânicas, assinale a alternativa correta.


A

Na hidrogenação catalítica de óleos vegetais para produção de margarina e gorduras, comumente se ilustra a reação com H2 na presença de catalisadores de organolítios. Esse é um exemplo clássico e representativo de reação de redução em química orgânica.


B

A polimerização aditiva em cadeia é um tipo de reação de adição sucessiva de moléculas de monômero que contêm ligações duplas, formando polímeros e subproduto, como H₂O, HCl ou CO2.


C

A polimerização por condensação envolve ambos os tipos de reações, adição e eliminação, as quais se repetem muitas vezes, formando polímero e subproduto.


D

Em reações de esterificação, um ácido carboxílico reage com um álcool, formando um éster e água. Esse é um exemplo de substituição nucleofílica acílica, em que o carbono da carbonila atua como nucleófilo.


E

Em reações de transesterificação, um éster reage com um álcool, formando um novo éster e água. Esse é outro exemplo de substituição nucleofílica acílica.

Qual das alternativas a seguir correta e diretamente se relaciona à função principal das estações elevatórias de tratamento de esgoto em sistemas de saneamento básico?


A

Promover a oxidação de materiais orgânicos em ambientes aquáticos.


B

Elevar e transportar o esgoto para unidades de tratamento, superando desníveis topográficos.


C

Purificar a água através de processos de filtração por membranas.


D

Armazenar esgoto até sua decomposição anaeróbia em tanques a céu aberto.

Durante a inspeção em um laboratório químico, um técnico observou que uma amostra metálica, após ser exposta ao ar úmido, apresentou desgaste progressivo e alteração em sua superfície. Em outro frasco, um líquido orgânico começou a liberar bolhas em meio aquoso, sem que houvesse adição de reagentes externos. Considerando as propriedades químicas envolvidas nesses fenômenos, assinale a alternativa que correlaciona corretamente os processos observados às suas respectivas propriedades químicas.


A

A corrosão e a efervescência, respectivamente, correspondem à capacidade de retirar elétrons de uma substância e de expandir ondas de pressão em curto intervalo de tempo.


B

O primeiro fenômeno caracteriza uma reação de oxidação com perda de elétrons pelo metal (corrosão), enquanto o segundo representa a liberação de gás em meio líquido (efervescência).


C

O desgaste do metal ocorre por reação com oxigênio, caracterizando uma combustão, e a formação de bolhas representa uma fermentação com liberação de energia.


D

Ambos os fenômenos são processos de fermentação, pois envolvem a transformação de matéria orgânica e a liberação de gases.

Durante a produção de leite condensado, é comum observar a formação de uma coloração amarelada a marrom-claro no produto final. Esse fenômeno está relacionado a uma reação de escurecimento não enzimático que ocorre devido ao aquecimento da mistura contendo lactose e proteínas do leite. Essa reação é conhecida como


A

reação de caramelização, que ocorre na presença de enzimas oxidativas.


B

reação de Maillard, que envolve a interação entre açúcares redutores e aminoácidos.


C

escurecimento enzimático, causado pela ação da polifenoloxidase.


D

oxidação lipídica, que resulta na formação de pigmentos escuros.


E

fermentação ácido-láctica, que produz pigmentos coloridos durante o processo.

O método de sequenciamento de DNA proposto por Frederick Sanger, na década de 1970, é usado com modificações até os dias de hoje. O método tem como reagente principal e singular o uso de:


A

didesoxirribonucleotídeos trifosfatados.


B

desoxirribonucleotídeos difosfatados.


C

enzima transcriptase reversa.


D

ribonucleotídeos difosfatados.


E

enzima luciferase.

Observe o esquema a seguir que representa a obtenção de um aldeído partindo do metilbenzeno:


Imagem associada para resolução da questão


Nesse esquema, X possui a função orgânica


A

éster.


B

éter.


C

ácido carboxílico.


D

álcool.


E

cetona.

 
 
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