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Analise as assertivas abaixo em relação a reações orgânicas:
I. O tratamento do 1-metilciclo-hexanol com uma solução quente de ácido sulfúrico em tetraidrofurano como solvente resulta na perda de água e na formação de 1-metilciclo-hexano.
II. As quinonas podem ser facilmente reduzidas a hidroquinonas a partir de reagentes como o NaBH4 e o SnCl2.
III. Os álcoois podem ser desidratados para formar os alcenos sob o tratamento com POCl3 e piridina.
IV. O pentaclorofenol é preparado a partir da reação do fenol com excesso de Cl2.
V. A hidratação de alcenos em meio ácido ocorre via formação de carbocátion intermediário.
Quais estão corretas?
Apenas II e V.
Apenas III e IV.
Apenas I, II e IV.
Apenas II, III, IV e V.
I, II, III, IV e V.
Em uma unidade industrial voltada à produção de intermediários orgânicos para formulações de tintas e resinas, utiliza-se o pentan-3-ol como matéria-prima em um processo químico conduzido sob aquecimento moderado e atmosfera controlada. Para promover a transformação desejada, emprega-se dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido, evitando-se condições drásticas que possam causar ruptura da cadeia carbônica. A reação global pode ser representada de forma simplificada por:

Com base na análise da transformação descrita, assinale a alternativa que indica corretamente o principal produto orgânico obtido nesse processo industrial.
Pentanal, resultante da oxidação do grupo hidroxila em carbono terminal.
Ácido pentanoico, formado por oxidação completa da cadeia carbônica.
Penteno, formado por eliminação de água em meio ácido.
Pentan-3-ol não sofre transformação química nessas condições.
Pentan-3-ona, obtida pela conversão do grupo hidroxila em grupo carbonila.
O cátion Ce4+ atua como ácido de Lewis na ativação da ligação C─N da N-metil-N-fenilbenzamida, coordenando-se ao oxigênio da carbonila, aumentando a eletrofilicidade do carbono carbonílico e facilitando a clivagem da ligação amida.
Certo
Errado
Em termos de reatividade em substituições nucleofílicas acílicas, os cloretos de ácido são mais reativos que as amidas, pois o átomo de cloro retira densidade eletrônica do carbono da carbonila, aumentando sua suscetibilidade ao ataque nucleofílico.
Certo
Errado
Considere a reação de oxidação parcial de álcoois secundários e primários sob condições brandas, utilizando um agente oxidante seletivo.
Dois compostos orgânicos isômeros entre si, de fórmula molecular C₄H₁₀O, são submetidos separadamente à oxidação:
Composto A: ao ser oxidado, produz uma cetona opticamente inativa.
Composto B: ao ser oxidado, produz um aldeído que, em oxidação posterior, gera um ácido carboxílico.
Sobre os compostos A e B e as reações envolvidas, assinale a alternativa CORRETA:
A e B são isômeros de função e ambos sofrem oxidação com aumento do número de oxidação do carbono funcional.
A é quiral e sofre oxidação sem quebra de quiralidade; B é aquiral e sofre duas oxidações sucessivas.
A é um álcool secundário quiral; B é um álcool primário aquiral.
A é um álcool secundário aquiral; B é um álcool primário aquiral.
A e B são estereoisômeros e diferem apenas pela configuração espacial.


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A qualidade da água reagente é classificada conforme a sua resistividade elétrica e a concentração de contaminantes orgânicos e inorgânicos. A água do Tipo I (um), ou água ultrapura, é obtida por uma combinação de processos que incluem a osmose reversa, a deionização e a foto-oxidação por radiação ultravioleta. Considerando as especificações técnicas da água laboratorial, analise as afirmativas a seguir.
I.A resistividade elétrica de 18,2 megaohm-centímetro (M Ω·cm), a 25 °C, é o parâmetro físico que caracteriza a água do Tipo I pela presença mínima de íons dissolvidos.
II.O monitoramento do Carbono Orgânico Total (COT) é essencial para garantir que a água utilizada em análises por Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) esteja isenta de moléculas orgânicas interferentes.
III.O processo de destilação simples é capaz de remover cem por cento dos gases dissolvidos e de todos os compostos orgânicos voláteis, dispensando o uso de filtros de carvão ativado em laboratórios de biologia molecular.
Está correto o que se afirma em:
II e III apenas.
I, II e III.
I apenas.
I e II apenas.
O polietileno é formado pela união sucessiva de moléculas de eteno, na qual ocorre a ruptura da ligação dupla entre carbonos e a formação de ligações simples que conectam as unidades repetidas ao longo da cadeia polimérica.
Certo
Errado
O armazenamento prolongado de solventes da família dos éteres, como o Éter Etílico ou o Tetraidrofurano (THF), pode resultar na formação de peróxidos orgânicos instáveis que se concentram durante processos de destilação ou evaporação. O Auxiliar de Laboratório deve realizar testes qualitativos periódicos para detectar a presença dessas substâncias, uma vez que o atrito da tampa em frascos com cristais de peróxido pode desencadear uma detonação. No contexto da manipulação de solventes peroxidáveis, assinale a alternativa correta.
O teste qualitativo de detecção de peróxidos utiliza tiras indicadoras de amido e iodeto de potássio, que permanecem incolores em presença de peróxidos devido à redução do iodo molecular por via enzimática.
Solventes que apresentam formação de cristais na rosca da tampa devem ser agitados vigorosamente pelo Auxiliar de Laboratório para redissolver os precipitados antes da abertura para análise de rotina.
A formação de peróxidos em éteres é acelerada pela exposição à luz e ao oxigênio, devendo esses solventes ser armazenados em frascos de vidro âmbar e testados antes de qualquer procedimento de aquecimento.
A adição de pequenos fragmentos de sódio metálico é a técnica de escolha para neutralizar peróxidos em frascos de Éter Isopropílico, garantindo a estabilização do solvente para armazenamento em prateleiras abertas.
Acerca da reação de oxidação de um álcool primário a ácido carboxílico utilizando permanganato em meio ácido, assinale a opção correta.
A presença de catalisador aumenta a velocidade da reação, pois altera o número de oxidação do manganês, tornando a oxidação mais completa e permitindo que o álcool primário seja convertido primeiro em éter e depois em ácido carboxílico.
Como ocorre oxidação em meio ácido, o produto principal deve ser um aldeído estável, que não se converte em ácido carboxílico porque o permanganato catalisa a reação apenas até a primeira etapa de oxidação.
A oxidação do álcool primário é um processo exotérmico que só ocorre se a reação estiver em equilíbrio químico deslocado para a direita, condição alcançada pela adição de ácido, o catalisador homogêneo da reação.
A oxidação de um álcool primário pelo permanganato envolve a transferência de elétrons do carbono do álcool para o manganês, com aumento do número de oxidação (NOX) do carbono.
A reação pode ser acelerada por catalisadores homogêneos, como o permanganato, que diminuem a energia de ativação e alteram o estado de oxidação final dos produtos.
Partindo de um haleto de alquila, a escolha do nucleófilo/base é determinante para favorecer substituição ou eliminação. Considere a reação do 2-iodopropano com terc-butóxido de potássio (t-BuOK) em terc-butanol sob aquecimento. Nesse contexto, com base na natureza do substrato e nas condições experimentais, a respeito do mecanismo predominante e do respectivo produto principal, assinale a alternativa correta.
O mecanismo predominante é SN2, formando majoritariamente o éter terc-butílico correspondente, devido à elevada basicidade do terc-butóxido.
A reação ocorre preferencialmente via SN1, pois o solvente prótico estabiliza o carbocátion secundário formado após a saída do iodeto.
O mecanismo predominante é E2, resultando na formação de propeno como produto majoritário, favorecido pela base forte e volumosa sob aquecimento.
A reação segue majoritariamente via E1, sendo o produto principal o propan-2-ol, devido à presença do solvente prótico.
A substituição nucleofílica predomina, pois haletos secundários reagem preferencialmente por SN2.


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Oxidação é o processo de ganho de elétrons, com consequente diminuição do número de oxidação; por isso, uma espécie que se oxida atua como agente oxidante em uma reação de oxirredução.
Certo
Errado
Considerando o espectro de infravermelho mostrado abaixo, que corresponde ao ácido benzóico realizado em pastilha de KBr, analisa as afirmativas a seguir e assinala V para as verdadeiras e F para as falsas.

( ) Na região de 3000cm-1, observa-se uma banda alargada indicando tratar-se de um anel aromático monosubstituido.
( ) Na região de 3000cm-1, há bandas do estiramento O-H sobrepostas a bandas do estiramento =C-H.
( ) Na região de 1700cm-1, há uma banda intensa que corresponde ao estiramento C=C do anel aromático.
( ) Na região de 1700cm-1, há uma banda intensa que corresponde ao estiramento O-H.
( ) Na região de 3000cm-1, observa-se uma banda alargada que não pertence ao ácido benzoico. A presença dessa banda comprova que o KBr utilizado para obter o espectro estava úmido.
A ordem CORRETA de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é
F - F - F - F - F.
V - V - V - V - V.
V - V - F - F - V.
F - V - F - F - F.
F - V - F - V - F.
Sobre reações orgânicas, assinale a alternativa correta.
Na hidrogenação catalítica de óleos vegetais para produção de margarina e gorduras, comumente se ilustra a reação com H2 na presença de catalisadores de organolítios. Esse é um exemplo clássico e representativo de reação de redução em química orgânica.
A polimerização aditiva em cadeia é um tipo de reação de adição sucessiva de moléculas de monômero que contêm ligações duplas, formando polímeros e subproduto, como H₂O, HCl ou CO2.
A polimerização por condensação envolve ambos os tipos de reações, adição e eliminação, as quais se repetem muitas vezes, formando polímero e subproduto.
Em reações de esterificação, um ácido carboxílico reage com um álcool, formando um éster e água. Esse é um exemplo de substituição nucleofílica acílica, em que o carbono da carbonila atua como nucleófilo.
Em reações de transesterificação, um éster reage com um álcool, formando um novo éster e água. Esse é outro exemplo de substituição nucleofílica acílica.
Qual das alternativas a seguir correta e diretamente se relaciona à função principal das estações elevatórias de tratamento de esgoto em sistemas de saneamento básico?
Promover a oxidação de materiais orgânicos em ambientes aquáticos.
Elevar e transportar o esgoto para unidades de tratamento, superando desníveis topográficos.
Purificar a água através de processos de filtração por membranas.
Armazenar esgoto até sua decomposição anaeróbia em tanques a céu aberto.
Durante a inspeção em um laboratório químico, um técnico observou que uma amostra metálica, após ser exposta ao ar úmido, apresentou desgaste progressivo e alteração em sua superfície. Em outro frasco, um líquido orgânico começou a liberar bolhas em meio aquoso, sem que houvesse adição de reagentes externos. Considerando as propriedades químicas envolvidas nesses fenômenos, assinale a alternativa que correlaciona corretamente os processos observados às suas respectivas propriedades químicas.
A corrosão e a efervescência, respectivamente, correspondem à capacidade de retirar elétrons de uma substância e de expandir ondas de pressão em curto intervalo de tempo.
O primeiro fenômeno caracteriza uma reação de oxidação com perda de elétrons pelo metal (corrosão), enquanto o segundo representa a liberação de gás em meio líquido (efervescência).
O desgaste do metal ocorre por reação com oxigênio, caracterizando uma combustão, e a formação de bolhas representa uma fermentação com liberação de energia.
Ambos os fenômenos são processos de fermentação, pois envolvem a transformação de matéria orgânica e a liberação de gases.


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Durante a produção de leite condensado, é comum observar a formação de uma coloração amarelada a marrom-claro no produto final. Esse fenômeno está relacionado a uma reação de escurecimento não enzimático que ocorre devido ao aquecimento da mistura contendo lactose e proteínas do leite. Essa reação é conhecida como
reação de caramelização, que ocorre na presença de enzimas oxidativas.
reação de Maillard, que envolve a interação entre açúcares redutores e aminoácidos.
escurecimento enzimático, causado pela ação da polifenoloxidase.
oxidação lipídica, que resulta na formação de pigmentos escuros.
fermentação ácido-láctica, que produz pigmentos coloridos durante o processo.
O método de sequenciamento de DNA proposto por Frederick Sanger, na década de 1970, é usado com modificações até os dias de hoje. O método tem como reagente principal e singular o uso de:
didesoxirribonucleotídeos trifosfatados.
desoxirribonucleotídeos difosfatados.
enzima transcriptase reversa.
ribonucleotídeos difosfatados.
enzima luciferase.
As técnicas de moagem para nanoestruturação são do tipo bottom-up.
Certo
Errado
Observe o esquema a seguir que representa a obtenção de um aldeído partindo do metilbenzeno:

Nesse esquema, X possui a função orgânica
éster.
éter.
ácido carboxílico.
álcool.
cetona.
Na poliadição, o centro ativo é um grupo funcional, enquanto na policondensação é uma insaturação.
Certo
Errado