Questões de Concurso sobre Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

A finalidade do Teste de Baeyer é:

A estocagem adequada de reagentes químicos deve obedecer a critérios técnicos. Nesse contexto, é correto afirmar que:

Caso R₂ seja H no composto de partida, a etapa inicial da reação de Wolff-Kishner envolverá uma substituição nucleofílica da hidrazina ao carbono da carbonila.

Com relação à reatividade de compostos de coordenação, observa-se que

Considere a reação abaixo:

Assinale a opção correta.

Observe a reação química abaixo.

Com base nessas informações, indique o principal produto de reação esperado e a regra aplicada para a formação do produto, respectivamente.

Para obter-se o m-bromonitro-benzeno a partir do benzeno, qual deverá ser a ordem de adição dos substituintes no anel aromático e qual tipo de reação ocorrerá?

Considere um procedimento de síntese em que o 3,3-dimetil-1-buteno é submetido a uma reação de hidratação catalisada por ácido sulfúrico diluído. Com base nos mecanismos de reação de adição eletrofílica a sistemas insaturados e na regiosseletividade inerente a esse tipo de reação, assinale a alternativa que apresenta o produto majoritário obtido após o equilíbrio da reação.

Durante uma investigação experimental sobre a digestão do amido, um estudante mastigou um pequeno pedaço de pão por alguns segundos e, em seguida, depositou parte do material mastigado em um recipiente. Em outro recipiente, colocou um pedaço semelhante de pão que não havia sido mastigado. Em ambos os recipientes, após alguns minutos, adicionou-se solução de iodo, substância utilizada para indicar a presença de amido nos alimentos. Considerando o princípio da reação entre iodo e amido, assinale a alternativa CORRETA quanto à coloração observada.

Em reações orgânicas, a identificação correta de reagentes eletrófilos e nucleófilos é essencial para prever mecanismos e produtos formados. Considerando esse contexto, assinale a alternativa CORRETA.

Em relação aos mecanismos de reação de substituição dos compostos de coordenação em um experimento químico, analise as assertivas e assinale a alternativa que aponta as corretas.

I. Um mecanismo dissociativo compreende uma sequência de reações que conduzem à formação de um intermediário com número de coordenação reduzido devido à perda do grupo de saída.

II. O mecanismo associativo apresenta a formação de um intermediário de reação com número de coordenação mais elevado que no complexo original.

III. Em um mecanismo de troca, a labilização do ligante de saída e a coordenação do ligante de entrada ocorrem em uma única etapa.

IV. No mecanismo dissociativo, a adição do grupo de entrada é o passo que determina a velocidade da reação (etapa lenta).

Em algumas partes da África, o alimento básico é a mandioca, que contém quantidades substanciais de linamarina, um glicosídeo de cianidrina de acetona derivado da glicose. O glicosídeo não é venenoso em si, mas enzimas no intestino humano o decompõem e liberam HCN, processo cujas reações são representadas na imagem precedente. Eventualmente, 50 mg de HCN por 100 g de mandioca podem ser liberados, o suficiente para matar um ser humano após uma refeição de mandioca não fermentada. Se a mandioca for amassada com água e deixada em repouso, ela irá fermentar, as enzimas presentes na mandioca farão o mesmo trabalho, podendo o HCN ser removido antes do cozimento e consumo do alimento. A mandioca torna-se segura para consumo, mas ainda contém algum glicosídeo. Algumas doenças encontradas no leste da Nigéria podem ser atribuídas ao consumo prolongado de HCN. Glicosídeos semelhantes são encontrados nas sementes da maçã e nos caroços de frutas como pêssegos e damascos. Com base na imagem e no texto apresentados, é correto afirmar que

Em um procedimento de síntese para obtenção de uma base de Schiff a partir da reação entre cicloexanona e etilamina, observou-se que a velocidade de formação da imina depende significativamente do pH do meio. Experimentalmente, verificou-se que o melhor rendimento é obtido quando o pH é mantido em torno de 4,5. Qual alternativa justifica corretamente a necessidade desse controle de pH?

Os reagentes de Grignard são bases fortes e podem ser preparados da seguinte forma:

Onde X é um haleto e R um radical orgânico. Assim, qual das funções presentes em R possibilitaria a formação do reagente de Grignard?

As reações orgânicas são classificadas em grandes grupos como adição, substituição, eliminação e oxidação, e seu resultado depende do substrato, do reagente e das condições reacionais. Acerca dos produtos e mecanismos de algumas reações orgânicas, registre V, para as afirmativas verdadeiras, e F, para as falsas:

(__)A hidratação de um alceno assimétrico, como o propeno, em meio ácido, é uma reação de adição eletrofílica que segue a Regra de Markovnikov, produzindo predominantemente o álcool secundário (propan-2-ol).

(__)A nitração do benzeno, uma reação de substituição eletrofílica aromática, ocorre utilizando uma mistura sulfonítrica (H₂SO₄ e HNO₃), na qual o ácido sulfúrico atua como catalisador, protonando o ácido nítrico para gerar o eletrófilo, o íon nitrônio (NO₂+).

(__)A oxidação de um álcool secundário, como o propan-2-ol, com um oxidante forte como o permanganato de potássio (KMnO₄) em meio ácido, produz um aldeído, que em seguida é oxidado a um éster.

(__)A desidratação intramolecular de um álcool, como o etanol, em presença de ácido sulfúrico concentrado e aquecimento, é uma reação de eliminação que produz um alceno (eteno) e água.

Após análise, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta dos itens acima, de cima para baixo:

Tiossemicarbazonas (TSC) podem ser obtidas na forma direta a partir da reação quimiosseletiva de um aldeído e/ou cetona com uma tiossemicarbazida. Para tal, se fazem necessários a dispersão dos reagentes em meio alcoólico, a catálise ácida e o aquecimento do solvente até a temperatura de ebulição, como mostrado no exemplo a seguir.

Considerando-se esse esquema reacional, a reação orgânica utilizada na obtenção da TSC é a

A biocatálise, ou catálise enzimática, compreende o uso de componentes biologicamente ativos para catalisar transformações químicas. Ela facilita um espectro de reações centradas principalmente no carbono que ocorrem em ambientes que variam de: processos isentos de células, totalmente in vitro, a processos mediados por fermentação em cultura de células vivas. Atualmente, estabeleceu-se o termo Green Chemistry à biocatálise. Por quê?

Em uma solução alcalina, a segunda etapa da reação em tela não necessitaria ser catalisada, pois isso seria uma condição que favoreceria a conversão da cianoidrina em cetona, uma vez que o cianeto é um bom grupo abandonador.

A reação de esterificação de ácidos carboxílicos tem diversos interesses industriais, e ocorre mesmo sem a adição de catalisadores. Sabe-se que esta reação pode ocorrer via protonação de um dos reagentes.

Sendo assim, qual sólido se espera que possa ter atividade catalítica elevada para esterificação de ácidos carboxílicos?

A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H⁺). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.

GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).

Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo