Questões de Concurso sobre Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas. - Página 4 | Gran Questões

Questões de Concurso sobre Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

 
 
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A Vancomicina é um fármaco muito utilizado no tratamento de infecções causadas por bactérias. A Figura abaixo mostra a sua estrutura química.


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Considere as seguintes afirmações sobre a Vancomicina:

I - Possui carbono com hibridização sp.

II – É capaz de formar ligações de hidrogênio com a água.

III - É capaz de reagir com o hidróxido de sódio.

IV - Possui os grupos funcionais amida e éster.

Assinale a alternativa que apresenta as afirmações corretas.


A

I, II e IV


B

II e III


C

III e IV


D

I, III e IV


E

I e II

No mecanismo que mostra a reação de desidratação de um álcool, os asteriscos nos intermediários 1 e 2 indicam ligações incompletas dos respectivos átomos de carbono.


Imagem associada para resolução da questão


(Solomons. Adaptado)


A estrutura de X que representa o produto principal da reação é:


A

Imagem associada para resolução da questãoe o intermediário 2 é um carbânion terciáro.


B

Imagem associada para resolução da questãoe o intermediário 1 é um carbocátion secundário.


C

Imagem associada para resolução da questão e o intermediário 1 é um carbânion secundário.


D

Imagem associada para resolução da questão e o intermediário 2 é um carbocátion secundário.


E

Imagem associada para resolução da questão e o intermediário 2 é um carbocátion terciário.

Em solução fortemente ácida, os grupos carboxila do carbopol encontram-se majoritariamente ionizados.


C

Certo


E

Errado

A combustão ou fogo é um processo químico que, para acontecer, necessita de três componentes em quantidades ideais: comburente (oxigênio), combustível e calor. Dependendo do material (combustível) que se queima, o fogo pode ser classificado em três classes: A, B ou C.


No caso de um incêndio classificado como classe B, a combustão ocorre no seguinte material:


A

madeira


B

óleo diesel


C

transformador


D

magnésio


E

tecido

O poliéster PET – poli(tereftalato de etileno) – é um plástico mundialmente conhecido principalmente por sua utilização na produção de garrafas de água e refrigerantes, e sua estrutura química é representada pela figura:


Imagem associada para resolução da questão


Representação estrutural do PET.


Conforme indica a figura, o método de fabricação industrial do PET envolve a reação entre os monômeros:


A

tereftalato de dimetila e 1,2-etanodiol.


B

ácido tereftálico e 1,4-di(hidroximetil)-benzeno.


C

tereftalato de dimetila e dicarbinol-p-fenileno.


D

ácido tereftálico e 1,4-dihidroxi-benzeno.


E

tereftalaldeído e etileno glicol.

O mentol é um composto orgânico utilizado na fabricação de numerosos produtos, devido às suas ações analgésica e antiinflamatória.

Este composto é obtido a partir da extração do óleo essencial da menta ou da síntese a partir do citronelal, um outro composto natural.


A rota sintética que conduz à formação do mentol, partindo do citronelal, está apresentada a seguir.


Imagem associada para resolução da questão


Considerando a rota sintética apresentada, a estrutura do mentol é:


A

Imagem associada para resolução da questão


B

Imagem associada para resolução da questão


C

Imagem associada para resolução da questão


D

Imagem associada para resolução da questão


E

Imagem associada para resolução da questão

Nos laboratórios de química orgânica, é comum encontrar os principais solventes utilizados para preparar amostras para análises químicas, extrair compostos orgânicos presentes nos alimentos e na água e também fazer diluições. Por outro lado, a escolha do solvente para a realização de qualquer um desses processos está alinhada a um princípio da química resumido na frase “semelhante dissolve semelhante”.

Considere que, em uma aula prática sobre solventes orgânicos, um estudante tenha recebido de seu professor 50 mL de solução aquosa a 2% de cafeína, com a tarefa de extrair a cafeína da solução aquosa. Para isso, foram colocados à disposição desse estudante os solventes cujas fórmulas estruturais são ilustradas na figura a seguir, que também mostra a fórmula estrutural da cafeína.

-

Imagem associada para resolução da questão

-

Com base na situação hipotética apresentada, para a extração da cafeína da amostra, o estudante deve escolher o(s) solvente(s)


A

hexano.


B

acetato de etila e éter etílico.


C

acetona.


D

etanol e acetona.


E

etanol.

Amidas são compostos que têm a estrutura genérica:


Imagem associada para resolução da questão,


em que R1 e R2 representam cadeias carbônicas. Esses compostos podem ser preparados pela reação entre um ácido carboxílico e uma amina, tal como ilustrado na equação a seguir, a qual representa uma reação entre os aminoácidos glicina e cisteína que produz o composto A.


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Acerca desse assunto e considerando que MH = 1 g/mol; MC = 12 g/mol; MN = 14 g/mol; MO = 16 g/mol; MS = 32 g/mol, assinale a opção correta.


A

No composto A, R1 e R2 são cadeias que contêm somente carbonos e hidrogênios.


B

A massa molar do composto A é 179 g/mol.


C

A estrutura química do produto A é a seguinte.


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D

A glicina possui um carbono assimétrico.


E

A glicina é mais polar que a cisteína.

Analise as reações 1 e 2 a seguir.


REAÇÃO 1


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REAÇÃO 2


Imagem associada para resolução da questão


O reagente A nas reações 1 e 2 é o mesmo, assim como é o mesmo o produto B nas reações 1 e 2. O reagente A e o produto B, são respectivamente:


A

ácido acético e acetaldeído.


B

anidrido acético e ânion acetato.


C

acetato de sódio e ácido acético.


D

acetaldeído e cloreto de ácido.


E

ácido acético e cloreto de ácido.

As reações orgânicas são muito importantes na indústria química, tendo um papel fundamental para o desenvolvimento da sociedade moderna. Heleno, estudante de química, realizou as seguintes reações


Nitrobenzeno + H3C - CI ➔ A


Butanona + H3C - MgCI ➔ B


Pent-1-ino + H20 ➔ C



Nesse sentido, as letras A, B e C, que são os produtos das reações acima, são respectivamente:


A

o-metil-nitrobenzeno, pantanal, pentan-2-ona


B

o-metil-nitrobenzeno, pantanal, ácido pentanóico


C

m-metil-nitrobenzeno,2-metil-butan-1-ol, pantanal


D

m-metil-nitrobenzeno, 2-metil-butan-2-ol, pentan-2-ona

Os ésteres são substâncias orgânicas comumente encontradas na natureza e possuem diversas aplicações na indústria. Muitos ésteres simples são líquidos de odor agradável, responsáveis pela fragrância de flores e frutos. Os ésteres são sintetizados através de reações de esterificação e sofrem alguns tipos de reações importantes, como a hidrólise catalisada por ácido, hidrólise promovida por base (saponificação), reação de aminólise, transesterificação, entre outras. A reação química a seguir exibe um éster submetido a hidrólise com solução aquosa de NaOH.


Imagem associada para resolução da questão


A partir da análise desta reação e de seus conhecimentos sobre reações de ésteres, podese afirmar que


A

O sal orgânico formado é um exemplo de sabão.


B

O álcool formado é classificado como álcool secundário.


C

No mecanismo para a reação apresentada ocorre uma adição nucleofílica do íon hidróxido ao carbono da carbonila do éster


D

Quando o etanoato de etila está marcado isotopicamente com 18O no oxigênio do tipo éter do éster. Todos os oxigênios marcados com 18O aparecem no etanoato de sódio e nenhum 18O aparece no etanol.


E

A reação apresentada é facilmente reversível, pois o íon carboxilato é muito reativo frente à substituição nucleofílica, pois ele é carregado negativamente.

Alexander Williamson foi um químico inglês que viveu entre os anos de 1824 a 1904. Williamson desenvolveu uma rota reacional para síntese de éteres a partir de álcoois, cujo mecanismo é o seguinte:


1ª Etapa Imagem associada para resolução da questão


2ª Etapa Imagem associada para resolução da questão


Considere que R e R’ representam radicais hidrocarbonetos e X representa um halogênio. De acordo com a rota reacional apresentada, indique a alternativa que contém a fórmula do éter produzido a partir dos reagentes fenilmetanol e 2-bromo-2-metilpropano.


A

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B

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C

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D

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E

Imagem associada para resolução da questão

A penicilina é uma substância sintetizada por fungos do gênero Penicillium, sendo muito utilizada no tratamento de doenças causadas por bactérias. Com o desenvolvimento de cepas resistentes à penicilina, substâncias derivadas dessa molécula vêm sendo empregadas na clínica médica com a mesma finalidade, por exemplo, a amoxicilina e a ampicilina, cujas estruturas estão representadas a seguir:


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Amoxicilina


Imagem associada para resolução da questão


Ampicilina



Com relação a essas duas substâncias é correto afirmar que


A

são substâncias de caráter anfótero, reagem com ácido ou base.


B

apresentam as funções oxigenadas fenol, cetona e ácido carboxílico.


C

são substâncias isoméricas e representam um par de enantiômeros.


D

a reação com o álcool terc-butílico produz uma molécula mais polar.


E

possuem três centros de quiralidade cada; portanto, podem ter isômeros ópticos.

A hidrodestilação do Cravo-da-índia resulta nos compostos representados a seguir. Dessa mistura, um dos componentes pode ser separado através de um processo que envolve duas etapas. Em uma delas, a mistura em solução aquosa é tratada com NaOH e realizada uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano.


Imagem associada para resolução da questão


Nesse processo, o NaOH favorece a transferência


A

do eugenol para a fase aquosa.


B

do acetileugenol para a fase aquosa.


C

do β-cariofileno para a fase aquosa.


D

dos três compostos para a fase aquosa.

A via metabólica que transforma treonina em isoleucina tem como primeira etapa a conversão de treonina em α-cetobutirato. Essa reação é catalisada pela enzima treonina desidratase, que é inibida de maneira reversível e alostericamente pela isoleucina. Isso configura um mecanismo de regulação enzimática por


A

proteólise.


B

fosforilação.


C

inibição covalente.


D

inativação suicida.


E

inibição retroativa.

No que se refere à catálise enzimática, assinale a alternativa correta.


A

Todas as enzimas são proteínas.


B

As coenzimas agem como carreadores transitórios de grupos funcionais específicos necessários para a atividade de uma enzima.


C

O aumento da energia de ativação de uma reação química, provocado pela ação de uma enzima, aumenta a velocidade desta reação.


D

Quando uma reação mediada por uma enzima acontece em várias etapas, a velocidade final desta reação é determinada pela etapa ou etapas com a menor energia de ativação.


E

As enzimas alteram o equilíbrio da reação química que ela medeia.

A estabilidade de carbocátions é um fator essencial para predizer o mecanismo de uma reação de substituição nucleofílica. Considere os carbocátions listados a seguir:


Imagem associada para resolução da questão


A ordem crescente de estabilidade desses carbocátions é


A

(III), (I), (IV), (II).


B

(III), (I), (II), (IV).


C

(III), (II), (I), (IV).


D

(II), (IV), (I), (III).


E

(II), (I), (IV), (III).

 
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