Questões de Concurso sobre Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas. - Página 6 | Gran Questões

Questões de Concurso sobre Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

 
 
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O esquema a seguir, apresenta uma reação de um alceno (2- Metilpropeno) com um haleto de hidrogênio, levando a dois produtos distintos, a partir da presença ou ausência de um peróxido.

Imagem associada para resolução da questão

Qual o haleto de hidrogênio forma um produto a partir da adição inversa de Markovnikov?


A

HF.


B

HCl.


C

HBr.


D

HI.

O produto da epoxidação de um determinado alceno é apresentado a seguir.


Imagem associada para resolução da questão


A abertura desse epóxido, catalisada por ácido, com posterior neutralização, resultou no diol


A

(2R,3R)-3-metil-2,3-pentanodiol.


B

(2S,3S)-3-metil-2,3-pentanodiol.


C

(2S,3R)-3-metil-2,3-pentanodiol.


D

(2R,3S)-3-metil-2,3-pentanodiol.

A respeito das reações químicas das substâncias orgânicas, assinale a alternativa correta.


A

A redução de um álcool pode produzir uma cetona.


B

A oxidação de um ácido carboxílico pode produzir um aldeído.


C

A reação entre um ácido carboxílico e um álcool pode produzir um éster.


D

O aldeído pode ser obtido pela redução de uma acetona.

Considere a reação entre 2-buteno e HBr e assinale a alternativa correta.


A

É uma reação de substituição nucleofílica.


B

Na primeira etapa, ocorre o ataque nucleofílico do alceno ao hidrogênio do HBr formando um intermediário carbocátion.


C

Na segunda etapa, o íon brometo recebe um par de elétrons do átomo de carbono formando a ligação C-Br.


D

A ligação π do alceno se rompe na segunda etapa da reação.


E

Um dos produtos é o 2,3-dibromobutano.

Leia o texto a seguir, a respeito de algumas reações que podem ocorrer com alcenos, e preencha as lacunas.


Os alcenos são substâncias muito reativas sob diversas condições de reação. Para a síntese de álcoois a partir de alcenos, sem que ocorram rearranjos, podemos empregar a reação de ___________________________. Se o objetivo é formar um álcool a partir de uma reação de hidratação, onde o grupo hidroxila deve ser ligado ao carbono menos substituído, deve-se empregar a reação de _________________________. Na síntese de diois, deve-se usar o peróxido ácido meta-cloroperbenzoico (MCPBA) em meio ácido, para obtenção do produto de di-hidroxilação anti. Porém, se o objetivo é obter o produto de di-hidroxilação sin, deve-se empregar o (a) ______________________.


A sequência que preenche corretamente as lacunas do texto é


A

oximercuração-demercuração / hidroboração-oxidação / tetróxido de ósmio


B

oximercuração-demercuração / hidroboração-oxidação / ozônio


C

hidroboração-oxidação / ozônio / oximercuração-demercuração


D

hidroboração-oxidação / oximercuração-demercuração / tetróxido de ósmio


E

oximercuração-demercuração / tetróxido de ósmio / hidroboração-oxidação

Reações de desidratação podem levar à formação de uma variedade de alcenos, produtos dessa reação. É possível prever qual será o produto principal para esse tipo de reação com base na análise dos intermediários de reação e na estabilidade do produto formado.


Observe a reação de desidratação do álcool a seguir:


Imagem associada para resolução da questão


O produto principal de desidratação para essa reação é


A

Imagem associada para resolução da questão


B

Imagem associada para resolução da questão


C

Imagem associada para resolução da questão


D

Imagem associada para resolução da questão


E

Imagem associada para resolução da questão

O composto orgânico oxigenado, X, reage, em condições adequadas, de acordo com as equações de reação representadas a seguir.


Imagem associada para resolução da questão


O composto Y tem a seguinte fórmula molecular:


A

C8H14O4


B

C8H14O2


C

C8H16O2


D

C12H16O4


E

C12H16O2

Uma mistura de fenilamina, a anilina, C6H7N, e fenilmetanol, o álcool benzílico, C7H8O, foi submetida a um procedimento para separação, conforme representado no esquema da figura a seguir.


Imagem associada para resolução da questão


O álcool benzílico e um sal de amina estão presentes, preponderante e respectivamente, nas fases


A

I e IV.


B

I e III.


C

II e I.


D

I e II.


E

II e IV.

A reação de saponificação é aquela em que um éster reage em meio aquoso com uma base forte, ou seja, é uma hidrólise alcalina. Considere a estrutura geral de um triglicerídeo mostrada abaixo (R=hidrocarboneto) e assinale a alternativa que completa corretamente a frase a seguir:

A hidrólise alcalina (saponificação) de um triglicerídeo produz ..................................


Imagem associada para resolução da questão


A

etanol e ácido propanoico.


B

água e alceno.


C

glicerol e sal de ácido carboxílico.


D

etanol e sabão.


E

um triéster de glicerol com ácidos graxos.

Os polímeros são macromoléculas que podem ser sintetizadas em laboratório por meio de reações de condensação. Observe a estrutura de um material polimérico sintético:


Imagem associada para resolução da questão

Polímero Sintético



Quais os monômeros empregados para a síntese do polímero?


A

Imagem associada para resolução da questão


B

Imagem associada para resolução da questão


C

Imagem associada para resolução da questão


D

Imagem associada para resolução da questão


E

Imagem associada para resolução da questão

Com relação à biossíntese de ácidos graxos e de eicosanoides, assinale a alternativa correta.


A

São necessárias oito moléculas de malonil-ACP para a síntese de uma molécula de ácido palmitato, H3C(CH2)14CO2⁻.


B

A biotina é um cofator que auxilia a acetil-CoA carboxilase na conversão de malonil-CoA em acetil-CoA.


C

O linoleato e o α-linolenato são ácidos graxos essenciais para mamíferos e, por esta razão, são produzidos por estes organismos.


D

A síntese dos ácidos graxos é regulada na etapa de formação de malonil-CoA.


E

Anti-inflamatórios não esteroides estimulam a biossíntese de prostaglandinas e de tromboxano.

Ainda a respeito do texto 12A1-I, considere a equação da síntese do cloreto de butila, mostrada a seguir.

-

Imagem associada para resolução da questão

-

Assinale a opção correta acerca desse texto e dessa síntese.


A

A adição de na manteiga azeda aumenta o seu pH.


B

O cloreto de butila é menos reativo que o ácido precursor.


C

Na síntese do cloreto de butila, o íon cloreto (Cl−) adiciona-se na carbonila.


D

O cloreto de butila é um derivado do ácido butanoico.


E

O SOCl2 perde apenas um íon cloreto nessa reação.

O brometo de benzila ou α-bromotolueno é um agente lacrimogênio que pode ser produzido a partir do benzeno em uma sequência de reações conforme o esquema simplificado a seguir:


Imagem associada para resolução da questão


Os reagentes A e C que completam o esquema reacional são:


A

CH3C𝓁 e Br2


B

CH3H e Br2


C

CH3C𝓁 e HBr


D

CH3H e HBr

As reações, a seguir. ocorrem na presença de um catalisador ácido e exibem a formação de um hemiacetal que progride para tornar-se um acetal.


Imagem associada para resolução da questão


Quando o primeiro equivalente de álcool é adicionado ao composto A, ocorre a formação de um hemiacetal e o produto formado quando o segundo equivalente de álcool é adicionado se chama acetal. O composto A é


A

CH3COCH3


B

CH3CH2COOH


C

CH3COOCH3


D

CH3CH2CHO


E

CH3CH2CH2OH

O benzeno é uma substância pouco reativa. Para realizar a bromação do anel aromático, devemos utilizar Br2, na presença de um ácido de Lewis, por exemplo, o cloreto de alumínio, conforme a equação química a seguir:


Imagem associada para resolução da questão


Esquema da bromação do benzeno


A reação representada é chamada de


A

substituição eletrofílica.


B

eliminação nucleofílica.


C

substituição nucleofílica


D

adição nucleofílica.


E

adição eletrofílica.

 
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