Questões de Concurso sobre Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

A síntese orgânica é a construção artificial de moléculas orgânicas usando reações químicas. Para a construção molecular abaixo, identifique qual é o produto principal formado ao final da sequência de reações e assinale a alternativa correta.

A soma das quantidades de matéria dos reagentes é igual à soma das quantidades de matéria dos produtos.

A identificação de um composto orgânico se dá por meio de técnicas instrumentais e atividades de bancada mais simples. Uma dessas ferramentas é o estudo da solubilidade do composto em solventes, como água destilada, éter dietílico, solução de hidróxido de sódio 5%, solução de bicarbonato de sódio 5%, solução de ácido clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado.

O esquema a seguir representa um fluxograma de testes de solubilidade utilizado em bancada que fornece informações relevantes sobre a função orgânica e o tipo de cadeia presente na substância.

Disponível em: www.omundodaquimica.com.br/academica/analorg_marcha (modificado). Acesso em: 20 mar. 2022.

Assinale a alternativa em que se encontra o conjunto de substâncias que se enquadram, respectivamente, nos grupos S_A, S₁, A₁, B e I:

Na reação química entre ácido propanoico e etanol catalisada por H₂SO₄, o produto orgânico formado tem como fórmula estrutural:

Considere as reações termoquímicas de combustão do metanol e do etanol:

Sabendo-se que as densidades do metanol e etanol líquidos são praticamente iguais e considerando as reações de combustão completas, assinale a alternativa correta.

Há 90 anos, em 1927, a empresa norte-americana DuPont, em parceria com químicos da Universidade de Harvard, desenvolveu um polímero a partir da reação entre o ácido adípico e a hexametilenodiamina, que recebeu o nome de poliamida 6.6, cujo nome comercial é nylon 6-6. Ainda hoje, o nylon 6-6 é usado, industrialmente, na composição de tecidos e na fabricação de pneus, cordas etc., pelas suas propriedades de alta resistência à tensão e ao desgaste. As figuras seguintes ilustram (I) a reação da síntese da poliamida 6.6 (mostrando uma unidade polimérica) e (II) a estrutura tridimensional do nylon 6-6, denominada forma α.

-

I. M. Factori. Processamento e propriedades de compósitos de poliamida 6.6 reforçada com partículas de vidro reciclado. Dissertação (Mestrado) – USP, São Paulo, 2009. Internet: (com adaptações).

-

Acerca desse tema, assinale a opção correta.

Os compostos orgânicos são matérias-primas e produtos da indústria química. Os critérios oficiais de nomenclatura e os fundamentos de reações envolvendo espécies à base de carbono são conhecimentos necessários para a atividade cotidiana de químicos e de engenheiros químicos. Acerca da nomenclatura e da reatividade de espécies orgânicas, assinale a alternativa correta.

Um determinado composto A, de fórmula química C₃H₇Cl, foi tratado com KOH/álcool, formando o composto B. Quando o composto B foi submetido a um tratamento com HCl em CCl₄, formou-se o composto C, que é isômero de A. Então, após essa sequência de reações, conclui-se que os compostos A, B e C são, respectivamente,

Nessa reação, a dipirona atua como uma base de Brønsted-Lowry.

A fexofenadina é um medicamento anti-histamínico, não sedativo, usado no tratamento da rinite alérgica e sintomas alérgicos similares. A estrutura dessa molécula está representada a seguir:

Sobre essa molécula foram feitas as seguintes afirmações:

I - Ao reagi-la com hidróxido de sódio é formado um sal orgânico.

II - A sua reação com etanol leva à formação de um éster, reação de esterificação.

III - Ao reagi-la com ácido clorídrico, forma-se o respectivo cloridrato de fexofenadina.

IV - Trata-se de uma molécula anfifílica, ou seja, reage tanto com ácido quanto com uma base.

Está correto apenas o que se afirma em

Alcaloides como a cocaína podem ter solubilidade alterada apenas pela formação de sais ao se adicionar ácido clorídrico.

Na forma de cloridrato de cocaína, a mesma é solúvel em água e insolúvel no seguinte solvente:

A reatividade química do benzeno contrasta com a dos alcenos no fato de que sofrem preferencialmente reações de substituição. Ainda, substituintes no anel benzênico podem fortemente influenciar a sua reatividade. Em relação às propriedades dos substituintes identificados como R e as reações de substituição eletrofílica aromática, relacione cada uma das afirmativas da Coluna 1 com um substituinte da Coluna 2 e assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

O propino é um alcino verdadeiro também chamado de metilacetileno. Na forma de vapor, é mais denso que o ar e possui odor característico. É usado em soldaduras e, quando entra em combustão, produz monóxido e dióxido de carbono. O alcino em questão pode sofrer reação de hidratação em meio ácido formando um novo composto. Qual o produto da reação?

A Floresta Amazônica é rica em biodiversidade, sendo considerada um dos maiores biomas do planeta. Nesse sentido, frequentemente são isoladas moléculas orgânicas de interesse biológico. Uma molécula que foi isolada por Celestino e colaboradores (2004) de um fungo Penicillium sclerotiorum encontrado em solo amazônico é a esclerotiorina, cuja estrutura está representada a seguir.

Esclerotiorina

Celestino, J. R. et al. Bioprospecting of Amazon soil fungi with the potential for pigment production. Process Biochemistry 49: 2014, p. 569–575.

A respeito da molécula descrita julgue as afirmações como verdadeiras (V) ou falsas (F).

( ) Apresenta três centros assimétricos, ou seja, podem existir isômeros ópticos.

( ) Em uma reação de hidrólise, um dos produtos formados é o ácido acético.

( ) É uma substância altamente solúvel em água e em solventes polares.

( ) Pode ter isômeros espaciais geométricos do tipo E/Z.

( ) Possui apenas as funções oxigenadas éter e cetona.

De acordo com as afirmações, a sequência correta é

O composto orgânico de fórmula molecular C₆H₁₂O₂. empregado na indústria de alimentos é obtido, em condições adequadas, por meio de uma reação representada na seguinte equação.

O reagente X é um composto orgânico que, ao ser aquecido na presença de ácidos fortes, sofre desidratação intermolecular, representada por

A fórmula estrutural do composto Y, resultante da desidratação intermolecular de X, é:

Álcoois primários, secundários e terciários sofrem reações de substituição nucleofílica com HI, HBr e HCl para formar haletos de alquila. O mecanismo da reação de substituição depende da estrutura do álcool. A seguir, temos o mecanismo de substituição SN1 da reação do álcool terc-butílico com o ácido clorídrico aquoso (H₃O+, Cl^- ).

Considerando as reações de substituição nucleofílica de álcoois e/ou o mecanismo mostrado, é correto afirmar que

O esquema a seguir, apresenta uma reação de um alceno (2- Metilpropeno) com um haleto de hidrogênio, levando a dois produtos distintos, a partir da presença ou ausência de um peróxido.

$\begin{array}{c}C{H}_3-C=CH-C{H}_3\\ |\\ C{H}_3\end{array}$

Qual o haleto de hidrogênio forma um produto a partir da adição inversa de Markovnikov?

O produto da epoxidação de um determinado alceno é apresentado a seguir.

A abertura desse epóxido, catalisada por ácido, com posterior neutralização, resultou no diol

A degradação da dipirona ocorre por hidrólise.

A respeito das reações químicas das substâncias orgânicas, assinale a alternativa correta.