A reatividade química do benzeno contrasta com a dos...

A reatividade química do benzeno contrasta com a dos alcenos no fato de que sofrem preferencialmente reações de substituição. Ainda, substituintes no anel benzênico podem fortemente influenciar a sua reatividade. Em relação às propriedades dos substituintes identificados como R e as reações de substituição eletrofílica aromática, relacione cada uma das afirmativas da Coluna 1 com um substituinte da Coluna 2 e assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.


Coluna 1




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Coluna 2 (R)

( ) Pode doar elétrons por efeito indutivo, mas não doa ou retira elétrons por efeito ressonante; ativa fracamente o anel e orienta orto-para.

I. OH

( ) Retira elétrons por efeito indutivo e por efeito ressonante, desativa fortemente o anel e orienta meta.

II. Br

( ) Retira elétrons por efeito indutivo, não doa ou retira elétrons por efeito ressonante; desativa fracamente o anel e orienta orto-para.

III. +NH3

( ) Retira elétrons por efeito indutivo, doa elétrons por efeito ressonante e ativa o anel em orto-para.

IV. CH2CH3

( ) Retira elétrons por efeito indutivo, mas não doa ou retira elétrons por efeito ressonante; desativa fortemente o anel e orienta meta.

V. NO2



A

II – I – IV – III – V


B

IV – V – II – I – III


C

V – II – IV – III – I


D

IV – III – II – V – I


E

II – IV – III – I – V