Questões de Concurso sobre Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.

 
 
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A melatonina é um hormônio produzido pela glândula pineal e está relacionada à regulação do ciclo sono-vigília. Analise a estrutura molecular da melatonina a seguir:


Imagem associada para resolução da questão


A função orgânica presente na molécula da melatonina é:


A

ácido carboxílico


B

aldeído


C

cetona


D

amida


E

éster

Considere que, na determinação do teor de nitrogênio em uma amostra de ureia impura, a amônia liberada pelo tratamento de 0,4 g de amostra tenha sido absorvida em 100 mL de H2SO4 0,1 mol/L. Nessa situação, sabendo-se que o excesso de ácido foi posteriormente titulado, consumindo 20 mL de NaOH 0,5 mol/L para neutralização completa, é correto afirmar que o teor de nitrogênio na amostra é superior a 30%.


C

Certo


E

Errado

Frente ao cenário desafiador de possíveis epidemias e até pandemias causadas por vírus respiratórios como Influenza, fica clara a importância do desenvolvimento de medicamentos e vacinas. O zanamivir é um dos medicamentos desenvolvidos e comercializados para o tratamento e a prevenção de gripes causadas pelos vírus Influenza A e B. Esse medicamento atua inibindo a enzima neuraminidase, encontrada na superfície viral, e atua no processo de infecção. A fórmula estrutural do zanamivir está ilustrada a seguir.


Imagem associada para resolução da questão


As funções orgânicas presentes na molécula desse medicamento são:


A

álcool, ácido carboxílico, éter, amida e guanidina.


B

álcool, ácido carboxílico, éter, amina e guanidina.


C

álcool, ácido carboxílico, éter, amina e amida.


D

álcool, ácido carboxílico, éster, amina e amida.


E

álcool, ácido carboxílico, éster, amida e guanidina.

Analise as espécies químicas nitrogenadas representadas no quadro a seguir.


Imagem associada para resolução da questão


Dentre elas, a espécie química que apresenta o menor ângulo nas ligações entre o nitrogênio e o hidrogênio é a de número


A

4.


B

1.


C

2.


D

5.


E

3.

A mefloquina é um fármaco antimalárico utilizado tanto na profilaxia quanto no tratamento da malária. Sua estrutura molecular apresenta diferentes grupos funcionais, responsáveis por suas propriedades químicas e farmacológicas, e está representada a seguir.


Imagem associada para resolução da questão

A partir da estrutura da mefloquina, pode-se dizer que uma função orgânica presente nesse fármaco é o(a):


A

éster


B

amina


C

aldeído


D

ácido carboxílico

A figura representa a fórmula estrutural de uma molécula orgânica empregada como fármaco.

Imagem associada para resolução da questão

(banca elaboradora, chemsketch)

Os grupos funcionais presentes nessa molécula são característicos das funções orgânicas


A

amida e amina.


B

amida e cetona.


C

amina e cetona.


D

amina e éter.


E

amina e aldeído.

O luminol é um reagente quimioluminescente utilizado para detectar vestígios de sangue, sendo muito importante em perícias criminais. A seguir está a sua estrutura molecular:


Imagem associada para resolução da questão


Assinale a opção que apresenta os grupos funcionais da molécula do luminol.


A

cetona e álcool


B

hidrazida e amida


C

álcool e amina


D

amina e hidrazida


E

hidrazina e amida

Em análises químicas envolvendo compostos nitrogenados, diferenças de reatividade podem ser determinantes para a interpretação de resultados experimentais e para a escolha de metodologias analíticas ou de derivatização. Observa-se que o nitrogênio presente em amidas apresenta reatividade nucleofílica significativamente menor quando comparado ao nitrogênio de aminas estruturalmente relacionadas.


A explicação mais consistente para essa diferença de comportamento químico está associada:


A

À elevada eletronegatividade do átomo de oxigênio da carbonila, que induz retirada eletrônica por efeito indutivo ao longo da cadeia.


B

À deslocalização do par de elétrons não ligantes do nitrogênio por efeito de ressonância com o grupo carbonila, reduzindo sua disponibilidade para ataque nucleofílico.


C

À mudança no estado de hibridização do nitrogênio, que passa a apresentar caráter predominantemente sp3 em amidas.


D

À maior massa molecular média das amidas em relação às aminas, que limita a mobilidade eletrônica.


E

À maior congestão estérica ao redor do nitrogênio em estruturas amídicas, independentemente do contexto eletrônico.

O composto NH₄OCN, isômero estrutural da ureia, é corretamente denominado cianato de amônio, por apresentar caráter iônico, sendo constituído pelo cátion amônio (NH₄⁺) e pelo ânion cianato (OCN⁻).


C

Certo


E

Errado

A morfina é conhecida por ser o fármaco de escolha para o tratamento de dor aguda moderada e severa. Além de possuir um alto poder de analgesia devido ao seu mecanismo de ação no sistema nervoso central.

A fórmula estrutural da morfina é apresentada na figura abaixo.

Imagem associada para resolução da questão

Considerando a estrutura química da morfina apresentada, as funções orgânicas presentes nessa molécula são:


A

ácido carboxílico, éter, álcool, amina.


B

álcool, éster, fenol, amida.


C

ácido carboxílico, éster, álcool, amina.


D

álcool, éter, fenol, amina.


E

álcool, éster, fenol, amida.

As amidas são derivados de ácidos carboxílicos onde o grupo hidroxila é substituído por um grupo contendo nitrogênio, desempenhando papel vital na estrutura de proteínas. Acerca das propriedades físicas e da nomenclatura das amidas, registre V, para as afirmativas verdadeiras, e F, para as falsas:


(__)As amidas primárias podem formar ligações de hidrogênio entre suas próprias moléculas, o que resulta em pontos de fusão e ebulição elevados.

(__)O caráter básico das amidas é significativamente menor que o das aminas, devido à deslocalização do par de elétrons do nitrogênio pela carbonila.

(__)Na nomenclatura oficial, substituintes ligados ao nitrogênio da amida são precedidos pela letra N em maiúsculo para indicar a localização.

(__)As amidas são classificadas como compostos iônicos de alta solubilidade em solventes apolares devido à presença da ligação peptídica.


Após análise, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta dos itens acima, de cima para baixo:


A

V, F, V, F.


B

F, F, V, F.


C

V, V, V, F.


D

F, V, V, F.


E

V, V, F, V.

A eficiência da digestão anaeróbia para produção de biogás depende do equilíbrio dinâmico entre as espécies de nitrogênio amoniacal. Acerca deste equilíbrio químico e da inibição por amônia livre (FAN) e Nitrogênio Amoniacal Total (TAN), registre V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas:


(__)A concentração de amônia livre aumenta exponencialmente com a elevação do pH e da temperatura do reator, sendo esta a forma química lipofílica permeável à membrana celular que causa desequilíbrio protônico e inibição.

(__)O íon amônio é a espécie predominante e quimicamente mais tóxica em condições de pH alcalino, inibindo irreversivelmente a atividade enzimática das bactérias hidrolíticas e acidogênicas durante o processo.

(__)As arqueas metanogênicas acetoclásticas são geralmente o grupo microbiano mais sensível à inibição por amônia livre, o que leva ao acúmulo de ácidos graxos voláteis e consequente queda de pH no sistema.

(__)A inibição por amônia pode ser mitigada operacionalmente reduzindo-se a temperatura do reator ou ajustando o pH para faixas mais neutras, deslocando o equilíbrio químico para a forma ionizada de amônio.


Após análise, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo:


A

F, F, V, V.


B

V, V, F, F.


C

V, F, V, V.


D

F, V, F, V.

O Paracetamol ou acetaminofeno é um medicamento que tem propriedades analgésicas e antitérmicas. Seu uso deve ser sempre controlado e recomendado pelos profissionais de saúde. Devido a sua composição não ser a base de ácido acetilsalicílico, vem sendo amplamente utilizado no tratamento dos sintomas da dengue, uma arbovirose que ainda não possui tratamento especifico.


A seguir, temos a formula do composto:


Imagem associada para resolução da questão


Os grupos funcionais encontrados nessa formula são:


A

Álcool e amida


B

Fenol e amida


C

Álcool, amina e cetona


D

Fenol, amina e cetona

A Piperina (C17H19NO3) e a Capsaicina (C18H27NO3) são compostos orgânicos responsáveis pela ardência das pimentas: pimenta chili e pimenta-do-reino, respectivamente. Suas fórmulas estruturais estão representas abaixo:


Imagem associada para resolução da questão


Fórmulas estruturais desenhadas no programa ChemBioDraw Ultra


Sobre esses compostos orgânicos é correto afirmar que


A

ambos os compostos apresentam cadeias carbônicas insaturadas e homogêneas; ambos apresentam em suas estruturas uma porção polar e outra apolar na molécula, e são bases de Lewis.


B

a Piperina apresenta as funções orgânicas amida e éter, e a Capsaicina as funções fenol, éter e amida; ambas são bases de Lewis.


C

a Piperina possui 11 carbonos trigonais planos, e a Capsaicina 10 carbonos sp3, e são ácidos de Lewis.


D

a Piperina e a Capsaicina possuem em comum, as funções orgânicas amida e éter, além de apresentarem o mesmo número de ligações pí (p).


E

a Piperina apresenta as funções orgânicas amina e éster, e a Capsaicina as funções álcool, éter e amida; ambas apresentam em suas estruturas uma porção polar e outra apolar na molécula.

Assinale a opção que associa corretamente o grupо funcional nitrogenado ao seu respectivo exemplo ou característica.


A

Aminas: apresentam o grupo funcional -NO2 ligado a um carbono da cadeia.


B

Amidas: possuem o grupo funcional -NH2 ligado a um anel aromático diretamente.


C

Nitrocompostos: possuem o grupo -NO2, geralmente presentes em explosivos, como o trinitrotolueno (TNT).


D

Nitrilas: apresentam o grupo funcional -NH2, como na anilina, por exemplo.


E

Iminas: possuem uma ligação tripla entre o carbono e o nitrogênio (-C= N).

Todos os organismos necessitam de nitrogênio para sintetizar proteínas, ácidos nucleicos e outros compostos contendo nitrogênio. Acerca do Ciclo do Nitrogênio, assinale a alternativa que apresenta os processos envolvidos nesse ciclo biogeoquímico.


A

Fixação, amonificação, desnitrificação e nitrificação.


B

Fixação, amonificação, decomposição e respiração.


C

Amonificação, desnitrificação, nitrificação e volatização.


D

Amonificação, desnitrificação, nitrificação e oxidação.


E

Evaporação, oxidação, fixação e volatização.

O aspartame é um adoçante artificial amplamente utilizado em alimentos e bebidas como alternativa ao açúcar, tornando-o uma opção para produtos dietéticos e de menor valor calórico.


Imagem associada para resolução da questão


Assinale a alternativa que contém as funções orgânicas presentes na molécula de aspartame.


A

Amina, amida, cetona e éster.


B

Ácido carboxílico, amina, éster e éter.


C

Aldeído, amida, éter e cetona.


D

Aldeído, amina cetona e éster.


E

Ácido carboxílico, amida, amina e éster.

A diversidade estrutural dos compostos orgânicos nitrogenados confere uma vasta gama de aplicações, desde a indústria farmacêutica até a produção de polímeros e agroquímicos. A compreensão aprofundada de sua classificação, isomeria e reatividade é essencial para o desenvolvimento de novas moléculas e processos sintéticos. Considere a família de aminas com a fórmula molecular C4H11N, que inclui diversos isômeros com distintas classificações de cadeia carbônica e potencial para isomeria espacial.


Com base na análise dos isômeros da fórmula C4H11N e seus aspectos estruturais e reacionais, a afirmação correta é:


A

a N,N-dimetiletilamina é uma amina terciária de cadeia linear e sua basicidade é significativamente maior que a da n-butilamina devido ao impedimento estérico dos grupos metila.


B

a 2-butanamina (sec-butilamina) é uma amina primária com um centro quiral no carbono 2, existindo como um par de enantiômeros que rotacionam o plano da luz polarizada em direções opostas.


C

a n-butilamina (1-butanamina) é uma amina primária de cadeia linear que, ao reagir com ácido nitroso (HNO2 ), forma um éter sem rearranjos, indicando a ausência de isomeria de posição.


D

a isobutilamina (2-metil-1-propanamina) é uma amina primária de cadeia ramificada que não apresenta isomeria de cadeia com a terc-butilamina (2-metil-2-propanamina), pois ambas são aminas primárias.


E

a metilpropilamina (N-metil-1-propanamina) é uma amina secundária que, em presença de um haleto de alquila, pode sofrer uma reação de eliminação para formar um alceno.

 
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