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Em análises químicas envolvendo compostos nitrogenados, diferenças de reatividade podem...
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Q4344985
Química
Principais Funções Orgânicas: Funções Nitrogenadas: Amina, Amida, Nitrila, Isonitrila e Nitro Composto.
Teclas de Atalhos
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Em análises químicas envolvendo compostos nitrogenados, diferenças de reatividade podem ser determinantes para a interpretação de resultados experimentais e para a escolha de metodologias analíticas ou de derivatização. Observa-se que o nitrogênio presente em amidas apresenta reatividade nucleofílica significativamente menor quando comparado ao nitrogênio de aminas estruturalmente relacionadas.
A explicação mais consistente para essa diferença de comportamento químico está associada:
A
À elevada eletronegatividade do átomo de oxigênio da carbonila, que induz retirada eletrônica por efeito indutivo ao longo da cadeia.
B
À deslocalização do par de elétrons não ligantes do nitrogênio por efeito de ressonância com o grupo carbonila, reduzindo sua disponibilidade para ataque nucleofílico.
C
À mudança no estado de hibridização do nitrogênio, que passa a apresentar caráter predominantemente sp3 em amidas.
D
À maior massa molecular média das amidas em relação às aminas, que limita a mobilidade eletrônica.
E
À maior congestão estérica ao redor do nitrogênio em estruturas amídicas, independentemente do contexto eletrônico.