Questões de Concurso sobre Tipos de Reagentes e Mecanismos das Reações Orgânicas.

Em um procedimento de síntese para obtenção de uma base de Schiff a partir da reação entre cicloexanona e etilamina, observou-se que a velocidade de formação da imina depende significativamente do pH do meio. Experimentalmente, verificou-se que o melhor rendimento é obtido quando o pH é mantido em torno de 4,5. Qual alternativa justifica corretamente a necessidade desse controle de pH?

Os reagentes de Grignard são bases fortes e podem ser preparados da seguinte forma:

Onde X é um haleto e R um radical orgânico. Assim, qual das funções presentes em R possibilitaria a formação do reagente de Grignard?

As reações orgânicas são classificadas em grandes grupos como adição, substituição, eliminação e oxidação, e seu resultado depende do substrato, do reagente e das condições reacionais. Acerca dos produtos e mecanismos de algumas reações orgânicas, registre V, para as afirmativas verdadeiras, e F, para as falsas:

(__)A hidratação de um alceno assimétrico, como o propeno, em meio ácido, é uma reação de adição eletrofílica que segue a Regra de Markovnikov, produzindo predominantemente o álcool secundário (propan-2-ol).

(__)A nitração do benzeno, uma reação de substituição eletrofílica aromática, ocorre utilizando uma mistura sulfonítrica (H₂SO₄ e HNO₃), na qual o ácido sulfúrico atua como catalisador, protonando o ácido nítrico para gerar o eletrófilo, o íon nitrônio (NO₂+).

(__)A oxidação de um álcool secundário, como o propan-2-ol, com um oxidante forte como o permanganato de potássio (KMnO₄) em meio ácido, produz um aldeído, que em seguida é oxidado a um éster.

(__)A desidratação intramolecular de um álcool, como o etanol, em presença de ácido sulfúrico concentrado e aquecimento, é uma reação de eliminação que produz um alceno (eteno) e água.

Após análise, assinale a alternativa que apresenta a sequência correta dos itens acima, de cima para baixo:

Tiossemicarbazonas (TSC) podem ser obtidas na forma direta a partir da reação quimiosseletiva de um aldeído e/ou cetona com uma tiossemicarbazida. Para tal, se fazem necessários a dispersão dos reagentes em meio alcoólico, a catálise ácida e o aquecimento do solvente até a temperatura de ebulição, como mostrado no exemplo a seguir.

Considerando-se esse esquema reacional, a reação orgânica utilizada na obtenção da TSC é a

A biocatálise, ou catálise enzimática, compreende o uso de componentes biologicamente ativos para catalisar transformações químicas. Ela facilita um espectro de reações centradas principalmente no carbono que ocorrem em ambientes que variam de: processos isentos de células, totalmente in vitro, a processos mediados por fermentação em cultura de células vivas. Atualmente, estabeleceu-se o termo Green Chemistry à biocatálise. Por quê?

Em uma solução alcalina, a segunda etapa da reação em tela não necessitaria ser catalisada, pois isso seria uma condição que favoreceria a conversão da cianoidrina em cetona, uma vez que o cianeto é um bom grupo abandonador.

A reação de esterificação de ácidos carboxílicos tem diversos interesses industriais, e ocorre mesmo sem a adição de catalisadores. Sabe-se que esta reação pode ocorrer via protonação de um dos reagentes.

Sendo assim, qual sólido se espera que possa ter atividade catalítica elevada para esterificação de ácidos carboxílicos?

A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H⁺). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.

GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado).

Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo

Enzimas industriais são catalisadores biológicos utilizados para acelerar reações, que vêm sendo aplicadas como substitutas aos catalisadores químicos. Com os avanços na biologia molecular, novas enzimas podem ser projetadas para melhorar a sua estabilidade e atividade catalítica nesses processos, atendendo às demandas específicas de cada indústria. Sawada (2001) mostra que, no segmento têxtil, as enzimas são utilizadas especialmente na degradação de polímeros de pectina da fibra que compõe o tecido. As pectinases, em conjunto com outras enzimas, como amilases, lipases e hemicelulases, quando em condições adequadas, são utilizadas na remoção da pectina, cera e agentes de goma do algodão cru. Nesse caso, a ação enzimática resulta na obtenção de produtos de alta qualidade, em que o uso dessas enzimas substitui o uso do (a)

O excesso de ácido nitroso (HNO₂) gerado em uma reação pode ser eliminado pela adição de um sal de amônio (NH₄⁺), segundo a seguinte reação:

Cujo mecanismo é:

Com relação ao exposto, assinale a alternativa que apresenta corretamente a expressão da lei da velocidade diferencial para a reação do HNO₂ com NH₄⁺.

A condensação de Dieckmann é uma reação química intramolecular de um composto orgânico que conta com dois grupos éster em presença de base para dar um β-cetoéster. Qual(is) é(são) o(s) produto(s) da condensação de Dieckmann do diéster visto a seguir?

Um professor de química, após explicar as funções orgânicas, aplicou um desafio para seus alunos. Ele dividiu a turma em quatro grupos, desenhou uma única estrutura no quadro e, a partir dessa estrutura, entregou um desafio para cada grupo:

Desafios para os grupos:

1. Quais as funções orgânicas presentes na estrutura desenhada no quadro?

2. Substituindo o –CHO e o –OCH₃ por –CH₃ e –CH₃, qual o nome do composto formado?

3. Substituindo o –CHO e o –OCH₃ por –H e COOH, nessa ordem, qual o nome do composto formado?

4. Substituindo o –CHO e o –OH por –H e –H, qual o nome do composto formado?

Sobre as conclusões dos estudantes, marque V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.

( ) As funções orgânicas presentes na estrutura é álcool, éter e aldeído.

( ) Substituindo –CHO e –OCH₃ por –CH₃ e –CH₃, o nome do composto formado é 2,4-dimetilfenol.

( ) Substituindo –CHO e –OCH₃ por –H e COOH, nessa ordem, o nome do composto formado é o hidroxi-benzaldeído.

( ) Substituindo –CHO e –OH por –H e –H, o nome do composto formado é fenil metil éter.

A sequência está correta em

O acetato de pentila é o componente da essência artificial de banana que dá o odor característico da fruta. Normalmente, esse éster pode ser sintetizado com formação de subproduto(s) a partir da reação em uma etapa de um “Reagente A” com o álcool pentílico, sob condições adequadas, conforme o esquema abaixo:

Considerando o esquema da reação acima, qual substância NÃO poderia ser utilizada como o “Reagente A”?

No dia 29 de janeiro de 2024, um acidente em Joinville/SC com um caminhão carregado com ácido sulfônico causou o derramamento da carga no rio Seco. Os ácidos sulfônicos são substâncias caracterizadas pela presença do grupo funcional -SOsH, e podem ser obtidos por meio da reação entre um hidrocarboneto e ácido sulfúrico, conforme a seguinte representação genérica:

R - H+H₂SO₄, > R - SO₃H + H₂0 (onde R representa um radical derivado de um hidrocarboneto).

Os sais obtidos a partir de ácidos sulfônicos são utilizados como agentes surfactantes na formulação de diversos produtos, como os detergentes. A seguir são apresentados dois exemplos destes sais:

Uma característica importante de um detergente é sua biodegradabilidade, ou seja, sua capacidade de ser decomposto naturalmente no ambiente e produzir substâncias atóxicas. A biodegradabilidade de um detergente está relacionada ao tipo de cadeia carbônica do sal de ácido sulfônico presente em sua composição. Em geral, detergentes biodegradáveis apresentam um sal com cadeia linear, e detergentes não biodegradáveis possuem sais com cadeia muito ramificada.

Com base nas informações, na equação química e nas estruturas apresentadas, pode-se afirmar que

Reações exergônicas ocorrem quando a variação de energia de Gibbs assume um valor negativo, significando que energia foi absorvida do ambiente durante a reação.

Uma das possibilidades químicas de obtenção de fogo é a reação entre permanganato de potássio (KMnO,) e propan-1,2,3-triol, que libera energia térmica suficiente para gerar uma chama, cuja reação pode ser descrita da seguinte forma:

Sobre os assuntos tratados no texto acima, são feitas as seguintes afirmativas:

|- O propan-1,2,3-triol possui a fórmula molecular C₂H₈O₃.

Il- A reação entre permanganato de potássio e propan-1,2,3-triol é endotérmica.

III- O permanganato de potássio é o agente oxidante da reação.

IV- De acordo com a teoria da repulsão dos pares eletrônicos da camada de valência, a

geometria molecular do dióxido de carbono é linear.

V- O número de oxidação do átomo de manganês no KMnO₄, é +7.

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

Os reagentes necessários para promover a síntese do ácido 3-hidroxibenzenossulfônico, a partir do benzeno e na ordem correta de reação, podem ser:

Aldeídos e cetonas podem ser usados na reação de aminação redutiva para produzir aminas, reagindo com NaBH₄ e NH₃ ou uma amina. Considerando essa reação, se uma amina secundária e uma cetona forem usadas, ocorrerá a formação de