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A nitração é uma reação de substituição eletrofílica que introduz um grupo nitro (-NO₂) em compostos aromáticos. Essa reação é amplamente utilizada na síntese de compostos aromáticos do tipo nitro, que são intermediários importantes na produção de corantes, explosivos (como TNT) e produtos farmacêuticos. Dependo da natureza do substituinte Y, os três produtos (I, II e III) podem ser formados em maior ou menor proporção.

Fonte: IFSP, 2024.
Com base nisso, assinale a alternativa correta:
Se Y = -NH2, o produto formado em maior proporção é o II.
Se Y = -OCOCH3, o produto formado em menor proporção é o II.
Se Y = -SO3H, o produto formado em maior proporção é o I.
Se Y = -COOCH3, o produto formado em maior proporção é o III.