Questão Q4644935 - Química

Question

Uma amostra de um alcino terminal foi submetida a um processo de halogenação utilizando bromo molecular (Br₂). A primeira adição gerou um produto majoritário di-halogenado, e, ao continuar a reação com mais Br₂, foi obtido um composto tetra-halogenado, conforme o mecanismo ilustrado na imagem.

Imagem associada para resolução da questão

Fonte: https://www.chemistrysteps.com/wp-content/uploads/2019/06/Alkyne-halogenation-mechanism.png

Considerando o processo descrito, assinale a alternativa correta.

Gran Questões · Accepted Answer

A adição inicial do Br₂ ocorre via um intermediário cíclico, resultando em um trans-dihaleto, seguido por nova adição para formação do tetrahidrohaleto.

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A primeira etapa da reação ocorre por um mecanismo de substituição eletrofílica, formando um intermediário carbocátion estabilizado.

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O primeiro produto formado é um cis-dihaleto, pois a adição do bromo ocorre de forma sin ao longo da ligação π.

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A formação do tetrahidrohaleto ocorre porque a dupla ligação formada após a primeira adição impede novas interações com Br₂.

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O mecanismo mostrado na imagem corresponde a uma reação de eliminação, pois o bromo retira hidrogênios da estrutura, promovendo insaturação.

Uma amostra de um alcino terminal foi submetida a um...