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Ao reagir o p-nitroclorobenzeno com uma solução aquosa de NaOH sob refluxo e acidificar a mistura resultante, obtém-se um produto específico. Nesse contexto, assinale a alternativa que descreve corretamente esse produto.
A reação ocorre por mecanismo SN1 aromático, com formação de carbocátion intermediário estabilizado pelo grupo nitro em posição para.
O mecanismo predominante é adição-eliminação (SNAr), favorecido pelo grupo nitro retirador de elétrons, resultando na formação de p-nitrofenol.
A substituição ocorre preferencialmente via mecanismo benzínico, independentemente da presença do grupo nitro, formando mistura de isômeros orto e para.
O grupo nitro ativa o anel para substituição eletrofílica aromática, permitindo a substituição do cloro por hidroxila.
A presença do cloro em posição para em relação ao grupo nitro impede a reação, pois halogênios desativam o anel e inviabilizam substituições nucleofílicas aromáticas.