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Durante a etapa de funcionalização de uma anilina em um derivado halogenado no anel, fo...
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Q4582722
Teclas de Atalhos
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Ano:
2026
Banca:
Instituto AOCP
Durante a etapa de funcionalização de uma anilina em um derivado halogenado no anel, foi utilizado um procedimento envolvendo tratamento inicial com nitrito de sódio (NaNO₂) em meio ácido a 0–5 °C, seguido da adição de iodeto de potássio (KI). Considerando os mecanismos envolvidos e as condições experimentais, assinale a alternativa correta.
A
A anilina é convertida diretamente em iodobenzeno por substituição nucleofílica aromática do grupo amino, deslocado pelo iodeto.
B
O tratamento com NaNO₂/HCl promove a formação de um sal de diazônio aromático, que posteriormente reage com iodeto por substituição, liberando N₂(g).
C
A reação ocorre por mecanismo de substituição eletrofílica aromática, em que o iodeto atua como eletrófilo após oxidação pelo meio ácido.
D
O intermediário formado é uma amida instável, que sofre rearranjo intramolecular antes da introdução do halogênio.
E
A etapa à baixa temperatura é necessária para evitar redução do anel aromático pelo ácido nitroso formado in situ.