Questão Q4582750 - Química

Question

O conhecimento da acidez e basicidade de compostos orgânicos é importante para definir a solubilidade em diferentes meios e para a eficiência de extrações líquido-líquido. Considere um procedimento de separação por partição em que uma mistura contendo fenol, ácido benzoico, anilina e cicloexanol precisa ser fracionada.

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Durante o preparo das soluções extratoras, deve-se escolher o reagente adequado para desprotonar seletivamente apenas um dos componentes ácidos, permitindo sua separação para a fase aquosa como sal, sem contaminar a extração com os demais componentes. Nesse contexto, assinale a alternativa que apresenta a estratégia correta e o fundamento químico correspondente.

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A adição de uma solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO3) é capaz de extrair o ácido benzoico para a fase aquosa, pois sua acidez é suficiente para reagir com essa base fraca, enquanto o fenol permanece na fase orgânica por ser menos ácido que o ácido carbônico.

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O uso de hidróxido de sódio (NaOH) 10% é a única forma de separar o ácido benzoico do fenol, uma vez que a diferença de pKa entre eles é pequena e exige uma base forte para garantir a ionização total de ambos simultaneamente.

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A anilina, por possuir caráter básico devido ao par de elétrons não ligantes do nitrogênio, pode ser extraída da fase orgânica mediante a lavagem com uma solução de carbonato de sódio (Na2CO3), formando um sal de amônio solúvel.

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O cicloexanol pode ser facilmente separado do fenol utilizando uma solução diluída de NaOH, pois o efeito de ressonância no anel aromático do fenol diminui sua acidez em comparação ao álcool alifático, que não possui estabilização de carga.

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Para recuperar a anilina após uma extração ácida com HCl, deve-se acidificar ainda mais o meio aquoso, para que a forma protonada possa ser destilada do meio reacional.

O conhecimento da acidez e basicidade de compostos orgânicos é importante para definir ...