O anel benzeno é crucial para entender a química orgânica, pois a "nuvem" de elétrons π conjugados confere aos compostos aromáticos reações de substituição eletrolítica distintas.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; SNYDER, S. A. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2018. 2 v 12.
Considere as reações de nitração (HNO₃/H₂SO₄) dos compostos aromáticos abaixo, realizadas sob condições controladas, de modo a ocorrer apenas uma monosubstituição no anel benzênico.
I. Nitrobenzeno
II. Fenol
III. Anisol
IV. Ácido benzoico
Sobre a reatividade relativa dos compostos e a posição predominante de substituição eletrolítica, assinale a alternativa CORRETA:
A ordem de reatividade é II > III > I > IV, e todos direcionam majoritariamente para a posição meta.
A ordem de reatividade é III > II > I > IV, sendo II e III ativante orto/para, e I e IV desativante meta.
A ordem de reatividade é II > III > IV > I, sendo I e IV ativante orto/para.
A ordem de reatividade é III > II > IV > I, sendo apenas II ativante orto/para.
A ordem de reatividade é IV > I > II > III, sendo III o único desativante meta.