Questões de Concurso sobre Química Orgânica

Os produtos naturais fazem parte da vida do homem desde seus primórdios como fonte de alimentos e de materiais para vestuário, habitação, utilidade doméstica, defesa e ataque; na produção de meios de transporte; como utensílios para manifestações artísticas, culturais e religiosas; e como meio restaurador da saúde.

Fonte: Simões cmo, schenkel ep, mello jcp, mentz la, petrocick pr. Produtos naturais e o desenvolvimento de fármacos. Farmacognosia do produto natural ao medicamento. Porto Alegre: Artmed, 2017.

Sobre os produtos naturais de uso farmacêutico, avalie as proposições a seguir:

I- O desenvolvimento de novos fármacos a partir de produtos naturais vegetais pode ser exemplificado com o desenvolvimento de analgésicos opioides a partir da investigação química das substâncias ativas presentes no ópio extraído de uma das plantas medicinais (Papaver somniferum L., papoula).

II- Como excipientes farmacêuticos de origem vegetal temos destaque a celulose, o amido e o ácido algínico.

III- Com o desenvolvimento da área de síntese pela química farmacêutica, não se desenvolvem mais medicamentos a partir de produtos naturais.

É CORRETO o que se afirma apenas em:

Sobre a análise do espectro de massas do ácido clorogênico (estrutura abaixo e massa molecular: 354 g/mol), obtido por equipamento de cromatografia de ultraeficiência acoplado à espectrometria de massas, com ionização por electrospray (ESI) no modo negativo, espera-se detectar qual íon?

Na farmacologia, mais da metade dos fármacos úteis são moléculas quirais. Para apresentar o fenômeno da quiralidade (estereoisomerismo) o fármaco deve apresentar pelo menos:

Os ácidos orgânicos presentes nos alimentos podem interferir nas características sensoriais. Nas frutas, os ácidos orgânicos mais comuns são o cítrico, málico e o tartárico. Os leites, também, são fontes de ácidos devido presença de bactérias lácteas.Um método para determinação de ácidos orgânicos é a acidez titulável. Este método expressa em gramas (g) de ácido orgânico por cento, considerando o respectivo ácido predominante na amostra. (Cechi, 2007; IAL, 2008).

Sobre a acidez titulável podemos afirmar que:

Pode-se utilizar um ____________ para verificar o momento de neutralização da amostra, porém esse método não é indicado para amostras ____________. Nesses casos, podemos verificar a ____________da amostra utilizando um potenciômetro pela medida de pH ou diluição da amostra em ____________.

A alternativa que completa CORRETAMENTE as lacunas é:

Os polissacarídeos são polímeros de alta massa molecular resultantes da condensação de um grande número de moléculas de aldoses e cetoses. Cada molécula de açúcar é ligada à vizinha por intermédio de uma ligação osídica formada pela ligação da hidroxila hemiacetálica em C-1 com qualquer das hidroxilas da outra molécula de açúcar, com eliminação de uma molécula de água.

Fonte: SIMÕES, C. M. O.; SCHENKEL, E.P.; MELLO, J. C. P.; MENTZ, L.A.; PETROCICK, P.R.; do produto natural ao medicamento. Porto Farmacognosia: Alegre: Artmed, 2017 (Adapatado).

Assinale a alternativa composta apenas por polissacarídeos de origem natural:

Tolueno, também denominado de metilbenzeno, é um composto aromático representado em C.

Ácido carboxílico é o grupo funcional comum a todas as reações representadas.

As reações A e C são reações de oxidação, ao passo que a reação B é uma desidratação cetônica.

Na reação B, a perda de uma molécula de água do ácido acético origina o anidrido etanoico.

Na reação A, estão presentes os grupos funcionais ácido carboxílico, álcool e éster.

Na reação A, os compostos ácido etanoico e metanol reagem formando o etanoato de metila.

Em caso de intoxicações com organofosforados, deve-se administrar de forma contínua o antídoto pralidoxima (2). Como seu nome indica, a pralidoxima possui o grupamento oxima, mais reativa com os organofosforados, o que permite regenerar em parte as enzimas acetilcolinesterase.

A atropina também será útil para combater os sintomas relacionados ao sistema nervoso central, uma vez que possui na sua estrutura uma amina terciária, o que permite a passagem deste fármaco pela barreira hemato-encefálica.

Adicionalmente aos sintomas de intoxicação, é provável que ele ao se observar suas pupilas elas devam estar significativamente dilatadas (midríase).

O malation (1) é um pesticida do grupo dos organofosforados. Seu mecanismo de ação envolve a inibição da enzima acetilcolinesterase, por isto provocará um estímulo indireto dos receptores nicotínicos, muscarínicos e adrenérgicos.

Além de antídotos, deve-se combater o excessivo estímulo colinérgico, por isto deve ser utilizado um anticolinérgico. A atropina (3) é o fármaco de escolha. A atropina é um alcaloide que, junto com a escopolamina, são encontrados na plana Atropa beladona. Trata-se de um anticolinérgico também devido à presença do sistema bicíclico na sua estrutura, justamente na porção análoga à acetilcolina (4).

É provável que a intoxicação tenha ocorrido devido à ingestão acidental do pesticida antes da aplicação, uma vez que ele estava utilizando máscara durante o procedimento.

Os sintomas apresentados são típicos da intoxicação por organofosforados, o que envolve, de forma significativa, o estímulo contínuo do sistema nervoso autônomo parassimpático, como também do sistema nervoso central e muscular.

Os organofosforados possuem na sua estrutura grupos funcionais derivados dos fosfatos. Estes estão capazes de reagir e formar ligações covalentes com a enzima acetilcolinesterase (responsável pela degradação da acetilcolina na fenda sináptica), o que leva a uma inibição irreversível desta enzima.

Segundo SIMÕES, C.M.O, et al. (2000), o estudo dos compostos químicos sintetizados pelas plantas tem acompanhado a evolução do homem através dos tempos e os seus usos como agentes terapêuticos datam de milhares de anos. Atualmente, a maior parte dos fármacos usados pela indústria farmacêutica, bem como outros compostos naturais provenientes das plantas, apresentam diversas aplicações, tanto na área farmacêutica e cosmética, como também nas áreas das indústrias alimentar e química.

Com a demanda pela utilização de plantas medicinais na cura ou prevenção de doenças, ou até plantas de interesse industrial, o seu cultivo e/ou extrativismo torna-se uma alternativa cada vez mais importante na agricultura nacional.

Analise as estruturas químicas abaixo, encontradas em algumas plantas:

Assinale a alternativa CORRETA: