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Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = −log Ka , em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.

Lapachol
COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.
Solução-tampão ácido acético/acetato de sódio (pH = 4,5).
Solução de NaCl a fim de aumentar a força iônica do meio.
Solução de Na2SO4 para formar um par iônico com lapachol.
Solução de HCl a fim de extraí-lo por meio de reação ácido-base.