

Seu próximo nível começa aqui
Seu desenvolvimento não pode ter limites. Garanta sua Assinatura Ilimitada e libere uma preparação completa com os melhores professores do Brasil.
Texto 18A1-II

As figuras precedentes mostram as estruturas químicas do glifosato, um organofosforado amplamente utilizado como herbicida no Brasil, e de seu principal metabólito, o AMPA. Seu uso intensivo e sua presença residual no ambiente geram risco para organismos terrestres e aquáticos, por isso têm sido estudadas maneiras de promover a degradação eficiente desses contaminantes.
O glifosato pode ser obtido a partir da reação entre ácido clorometilfosfônico (C₂H₇ClP) e glicina (C₂H₅NO₂), em condições equimolares, conforme reação química a seguir.

Com base no 18A1-II, assinale a opção correta em relação às estruturas químicas do glifosato e do AMPA e às suas propriedades químicas e físicas.
O glifosato apresenta menor solubilidade que o AMPA, pois a presença simultânea dos grupos carboxílico e fosfonato favorece interações intramoleculares, reduzindo a interação com a água.
O glifosato apresenta maior solubilidade em água que o AMPA, pois possui maior número de grupos ionizáveis, o que favorece múltiplas interações íon-dipolo e ligações de hidrogênio com o solvente.
O AMPA é mais solúvel em água que o glifosato, por ter menor massa molar, fator determinante na dissolução de compostos orgânicos polares.
Ambos apresentam baixa solubilidade em água, pois a presença do grupo fosfonato reduz a polaridade global das moléculas.
A solubilidade do glifosato e do AMPA é independente do pH do meio, pois, em meio aquoso, ambos permanecem predominantemente em sua forma molecular neutra.